Krusty wird der Friedensnobelpreis verliehen. Bart und Homer dürfen ihn zur Übergabe des Preises nach Stockholm begleiten. Jedoch landet der Flieger vor dem Internationalen Gerichtshof in Den Haag. Der Nobelpreis war nur eine List, um ihn nach Europa zu locken und ihn so wegen seiner Verbrechen anzuklagen. Lisa darf eine Woche im Künstlercamp verbringen und ist frustriert, als sie wieder in die Schule und so in ihr langweiliges Leben muss. Sie will nun ein Künstlerleben führen.

Grampa beschließt, die Familie mit einem Vorerbe zu beglücken und verteilt an alle Familienmitglieder jeweils fünfzig Dollar. Lisa beschließt, in die Mikrofinanz zu investieren. Das heißt, sie leiht einem jungen, aufstrebenden Unternehmer Geld, damit dieser ein Geschäft aufbauen kann. Dabei handelt es sich um Nelson, der individuelle Fahrräder herstellen will. Marge möchte sich eine neue Handtasche kaufen. An der Kasse erlebt sie dann aber eine böse Überraschung …

Lisa stellt fest, dass sie, um die Befähigung später eine Elite-Uni besuchen zu können, noch die eine oder andere außerschulische Aktivität unternehmen muss. Da trifft es sich gut, dass Ned als Trainer des Jungen-Baseballteams kündigt, und so übernimmt Lisa seinen Job. Sie versteht zwar nichts von dieser Sportart, lässt sich aber von ein paar Statistikern vorrechnen, wie sie ihr Team erfolgreich machen kann …

Es ist wieder Halloween bei den Simpsons: Bart und Milhouse entdecken auf dem Dachboden ein uraltes Brettspiel namens „Satanspfad“, das magische Kräfte zu haben scheint. Sobald sie es spielen, werden alle Brettspiele dieser Welt lebendig und bringen Tod und Verwüstung übers Land. Homer und Marge machen einen Liebesurlaub auf einer Yacht fern aller Zivilisation. Als ein Schiffbrüchiger ihnen eine wirre Geschichte von Giftmorden erzählt, haben sie eine unheimliche Vermutung …

Durch Zufall erfährt Lisa, dass ihre Mutter früher eine genauso exzellente Schülerin war, wie sie jetzt ist. Dennoch stellt Lisa fest, dass aus Marge nichts Besonderes geworden ist. Sie ist überzeugt, sich von nichts auf ihrem Karriereweg ablenken zu lassen. Lisa wechselt daher auf die Cloisters-Akademie, eine Eliteschule. Dort ist gutes Lernen tatsächlich möglich, aber das Schulgeld muss irgendwie bezahlt werden. Marge lässt sich da etwas einfallen.

Mr. Burns hat laut seinem Arzt nur noch sechs Wochen zu leben. Er beschließt, ganz Springfield bei einer großen Feier von seinem Schicksal zu erzählen. Doch statt dem erwarteten Mitleid, erntet er nur Spott von den Bewohnern. Da er gern selber bestimmen möchte, wie und wann er stirbt, fasst er den Entschluss, sich von einer Klippe zu stürzen. Wie durch ein Wunder aber überlebt er den Sturz, verliert dabei jedoch sein Gedächtnis. Die Einwohner starten einen gemeinen Rachefeldzug. (

Bart fliegt eine Taube zu, die einen gebrochenen Flügel hat. Während Bart den Vogel aufopferungsvoll gesund pflegt, stellt sich heraus, dass es eine Brieftaube ist. Die Taube wird sein neuer bester Freund, und das nicht nur, weil er mit ihr Botschaften verschicken kann. Die enge Freundschaft hat jedoch bald ein Ende, da der Hund, Knecht Ruprecht, die Taube frisst. Das Verhältnis von Bart und Knecht Ruprecht ist nun gestört und ein Psychiater rät der Familie, den Hund wegzugeben.

Die Simpsons präsentieren verschiedene Geschichten rund um das Thema Weihnachten: Um endlich an sein heißersehntes BMX-Rad zu kommen, lauert Bart dem Weihnachtsmann mit einer Pump-Gun auf. Doch nicht Santa erwartet ihn, sondern der Polar-Express, der Bart mit zum Nordpol nimmt. Marge bekommt nächtlichen Besuch von Martha Stewart und instruiert sie, das Haus der Simpsons festlich zu dekorieren. Zudem durchleben die Simpsons eine seltsame Wandlung: Plötzlich sind sie Muppets und freuen sich über prominenten Besuch.

Ausgerechnet am Neujahrstag bekommt Homer Schwierigkeiten mit dem Gesetz. Da viele neue Verordnungen in Kraft getreten sind, von denen er nichts weiß, versucht er, den Beamten wegen seiner Strafzettel zu bestechen. Doch der Polizist versteht keinen Spaß und Homer wird zu zehn Jahren Haft verurteilt. Die Gefängnisstrafe kann er nur umgehen, wenn er sich für das FBI als Undercoveragent bei Fat Tonys Mafiabande einschleicht …

Bart will sich mit einem Fünftklässler prügeln. Dabei entdeckt er, dass der Gegner dieselbe Narbe auf dem Handrücken hat wie er selbst. Auch zwei weitere Jungs haben die Narbe in Form eines kleinen Schwertes. Bald erfährt Bart die Hintergründe zu diesem eigenartigen Zufall. Seine Mutter hat sich früher mit drei anderen Müttern regelmäßig getroffen, deren Söhne mit Bart befreundet waren. Jedoch hatten die vier nur Blödsinn im Kopf und Marge trennte sich von den Freundinnen.

Mr. Burns verfasst sein Testament, jedoch soll Mr. Smithers nichts davon abbekommen. Er will seinen Frust in einer Schwulenbar wegtrinken, doch dort wird er nicht reingelassen, weil er nicht schick genug ist. Er landet in Moes Taverne und schlägt Moe eine Umgestaltung der Kneipe vor. Sie bauen den Laden in einen trendigen Homo-Schuppen um und schon bald brummt das Geschäft. Moe gewinnt immer mehr an Popularität und das kann ihn sogar in den Stadtrat führen …

Bart wünscht sich sehnlich ein Minibike. Er fragt Homer, ob er es ihm schenken könne. Homer, ein fanatischer Fan einer 30 Jahre alten Sitcom, nimmt sich diese als Vorbild für seine Erziehungsstrategie. Und so entscheidet er, Bart das Minibike nicht zu schenken, sondern ihm mit auf den Weg zu geben, dass er es sich selber verdienen möge. Bart strengt sich an und hofft nun auf eine entsprechende Belohnung – er wird jedoch enttäuscht. Er schmiedet daraufhin einen perfiden Plan …

Marge entdeckt eines Tages ein graues Haar – sie ist entsetzt. Ihr Friseur klärt sie der darüber auf, dass ihr Haar bereits komplett ergraut ist und sie nur durch die giftigen Dämpfe, die jedes Mal beim Blaufärben entstehen, die Erinnerung daran verliert. Als eine selbstbewusste grauhaarige Frau den Salon betritt und Marge nachhaltig beeindruckt, beschließt sie, nun auch grau zu tragen und sich ihre Haare nicht mehr zu färben. Die Familie trägt es zunächst mit Fassung …

Bei einem Schulausflug in die Wüstengegend gerät Lisa in Bedrängnis, als sie plötzlich von zwei Skorpionen verfolgt wird. Sie kann sich retten, indem sie in ein Blumenfeld stürzt, in dem sich die Skorpione außerordentlich friedlich zeigen. Lisa vermutet einen Zusammenhang zwischen den Blumen und der plötzlichen Friedlichkeit der Tiere, und nimmt ein paar dieser Gewächse mit nach Hause. Sie stellt eine Essenz her, die Homer an Grampa testet – mit erstaunlichen Folgen …

Das Komikerduo Cheech und Chong feiert ein Comeback. Da die beiden gebürtige Springfielder sind, treten sie in ihrer Heimatstadt auf. Während der Vorstellung muss Chong jedoch feststellen, dass er mit den alten Gags nichts mehr anfangen kann und sich künstlerisch weiterentwickeln möchte – das Publikum ist enttäuscht. Zum Glück ist Homer, der alle „Cheech und Chong“-Sketche in- und auswendig kennt, auch anwesend. Er ist sofort bereit, für Chong einzuspringen …

Während eines Baseballspiels demütigt Homer Bart so vor der Fan-Kamera, dass das ganze Stadion mitbekommt, wie sich Bart in die Hosen macht. Daraufhin schickt Marge Homer in eine Vater-Therapie. Dr. Zander schafft es, Homer zu kurieren, mit der Folge, dass er nun überhaupt nicht mehr eingreift, wenn Bart irgendeinen Unsinn unternimmt. Daraufhin verlangt Marge von Dr. Zander, dass er Bart ebenfalls therapiert. Es beginnt eine skurrile Vater-Sohn-Therapie …

Die Simpsons haben zu viele Pfirsiche auf einer Selbstpflückplantage gekauft und müssen diese nun wieder entsorgen. Auf dem Weg zur Mülldeponie verirrt sich Lisa und muss vor einem Waschbären, der plötzlich aus einer Mülltonne springt, fliehen. Auf ihrer Flucht landet sie in einem alten Haus, das einem Zauberer gehört. Der ist von Lisa so begeistert, dass er ihr das Zaubern beibringen will. Schon bald entwickelt sich Lisa zu einer talentierten Nachwuchsmagierin.

Auf der Führerscheinstelle wird Fat Tony von Selma so blöd angemacht, dass er beschließt, sie zu entführen und umzubringen. Bald muss der Mafioso aber feststellen, dass ihm Selma aufgrund ihrer toughen Art recht gut gefällt. Kurzerhand schneidet er ihr nicht den Kopf, sondern nur das überflüssige Fett ab, verwandelt sie in eine schicke Braut und heiratet sie. Bei der Hochzeit kommt es zwischen Marge und Selma zum Streit, denn Marge ist mit Selmas Ehemann keineswegs einverstanden.

Homer entdeckt durch Zufall, dass er ein besonderes Talent hat: Haareschneiden. Er ist in der Lage, alle Frauen dieser Welt fantastisch zu frisieren. Die Neuigkeit geht wie ein Lauffeuer durch Springfield, so dass Homer bald einen eigenen Haarsalon eröffnet. Anfangs bereitet ihm das große Freude, aber schon bald geht ihm das Gequatsche seiner Kundinnen furchtbar auf die Nerven. Und so überlegen sich Marge und Homer, wie sie den Salon schnellstmöglich wieder schließen können.

Maggie sperrt sich versehentlich im Auto ein. Bei der Suche nach dem Zweitschlüssel finden die Simpsons eine Kiste mit 500 alten Schlüsseln. Marge beschließt, diese den rechtmäßigen Besitzern zurückzugeben. Homer schnappt sich zunächst den Schlüssel der „Duff Brauerei“ und klaut dort kurzerhand den „Duff“-Zeppelin, mit dem er eine wilde Fahrt unternimmt. Indes bricht Lisa in die Grundschule ein und stößt im Keller auf einen merkwürdigen Raum, den sie vorher nie gesehen hat.

Mrs. Krabappel wird – Bart sei Dank – vom Dienst suspendiert. Sie muss daraufhin in eine Art Besserungsanstalt für Lehrer. Das tut Bart jedoch so leid, dass er ihr zur Flucht verhilft. Da Edna Krabappel dabei aus dem Fenster klettern muss, ist die Sache nicht ganz ungefährlich – prompt stürzt sie ab. Ned Flanders, der zufällig vorbeikommt, fängt sie im letzten Moment auf. Es entwickelt sich eine leidenschaftliche Affäre zwischen den beiden, über die bald ganz Springfield spricht.