הומר מתיידד עם וויין סלייטר, המאבטח החדש של מפעל האנרגיה, שיותר מאוחר מציל את הומר וחבריו משוד שמבצע סנייק בפאב שלו מו. במהרה מתברר עברו של ווין כסוכן סי-איי-איי, ומעשיו מהעבר מסכנים את הומר.

המנהל סקינר מאתגר את המפקח צ'למרס לקחת לידיו את נושא חינוכו של בארט לאחר עוד מעשה קונדס. המפקח נוקט בגישה שונה מול בארט וחבריו ומצליח להגיע אליהם, אך מאבד את משרתו. בארט מחליט לעשות הכול ע"מ להחזיר למפקח את משרתו בחזרה.

הפרק המוקדש לליל כל הקדושים ובו שלושה סיפורים: בסיפור הראשון הומר נותר משותק לאחר נשיכת עכביש ארסי. בסיפור השני נד, המטיף האדוק ביום הופך לתאב דם בלילה. בסיפור השלישי המבוסס על "אווטאר", בארט מעורב במלחמה על כוכב אחר.

פרויקט המדעים של בארט גובר על הפרויקט של ליסה והופך לפופולארי. בינתיים, הומר מקבל עוזרת חדשה וחרוצה, רוז. כאשר הומר מאבד את משרתו לרוז, הוא מגלה את עברה האפל ומחליט לחבור לנד פלנדרז על מנת לחשוף את הנושא ברבים.

מארג' מגלה שהיא חולקת אהבה לאוכל אקזוטי עם בארט וליסה. הם מתחילים לכתוב בלוג אוכל, אבל כשהומר רוצה להצטרף אליהם למסעדה יוקרתית, היא נותנת לו כתובת שגויה של מעבדת סמים.

ליסה מגלה שאת סדרת הספרים האהובה עליה לא כתבה סופרת אמיתית אלא אנשים שהמו"לים מעסיקים. הומר מבקש לכתוב ספר על טרולים, אך מגלה שהמו"ל רוצה להפוך אותו לספר על ערפדים.

המשפחה מארחת מסיבה לקידום מוצר של קראסטי הליצן. מר בארנז שם לב להצלחת המסיבה ומחליט לקדם את הומר לתפקיד של מקדם מפעל האנרגיה. השעות הארוכות של הומר במשרד הופכות לדבר קבוע וחופשה משפחתית מזכירה לו שהמשפחה תמיד קודמת.

קראסטי נמצא במצב ביש כאשר התכנית שלו יורדת מהאוויר וסוכנות הכישרונות מוותרת עליו כלקוח. בני משפחת סימפסון מציגים אותו בפני אנני , סוכנת שחקנים מנוסה, ומופתעים לגלות שהיא הייתה הסוכנת הראשונה שלו.

במבט אל עתידם בעוד 30 שנה, בארט וליסה מנסים לפתור את בעיות ההורות שלהם: הוא עם שני בניו, היא עם הבת שלה ושל מילהאוס. מגי מנסה להגיע לספרינגפילד לפני שהיא יולדת.

ליסה הוגה ויוצרת את הרשת החברתית "ספרינגפייס", אך כאשר תושבי ספרינגפילד הופכים לאובססיביים והעיר מגיעה למצב של כאוס ודיספונקציונליות, ליסה עומדת למשפט.

כשכולם מתבדחים שהסמרטוט הוא חברו הטוב ביותר של מו, הסמרטוט עצמו מספר את סיפורו - איך טוותה אותו אישה בימי הביניים ומה קרה לו במרוצת השנים.

התוכניות של מארג' וליסה לבילוי משותף בוולנטיין משתנות כאשר ליסה מכירה את ניק, רומנטיקן אינטלקטואלי שחולק עם ליסה את תשוקתה לתרבות, היסטוריה וספרות. בינתיים, בארט ומילהאוס שואבים השראה ממנחי תכנית טלוויזיה.

הפרק ה-500 של המשפחה הצהובה! המשפחה מגורשת מספרינגפילד ועוברת להתגורר בקהילת צללים מחוץ לעיר. כאשר הומר ומארג' מנסים להסתנן בחזרה לעיר הם מתקבלים בעוינות ע"י שכניהם לשעבר ומתחילים להעריך את ביתם החדש.

במטרה להתנקם בהומר, בארט "יורד למחתרת" כאמן גרפיטי ומרסס את דמותו הלא מחמיאה של הומר בכל רחבי ספרינגפילד. לילה אחד בארט ומילהאוס נתפסים באמצע המעשה ע"י אמנים מבוססים, ולהפתעת בארט הם מזמינים אותו להציג תצוגה משלו בגלריה.

הקארמה מתנקמת בהומר לאחר שהוא מסבך את חבריו בצרות וכתוצאה מכך בעיית ההרטבה שלו מתגברת. המשפחה יוצאת למשימה לחדור לחלומותיו של הומר על מנת רמזים בתת ההכרה שלו למקור הבעיה.

מר בארנז מחליט להחליף את כל עובדי המפעל מלבד הומר ברובוטים, אך למרות תפוקת העבודה הגבוהה של הרובוטים ספרינגפילד הופכת למקום חסר שמחת חיים. כאשר הרובוטים מתחילים לפגוע באוכלוסייה, חבריו של הומר נחלצים לעזרתו.

כאשר בארט מאולץ ללוות את החברה של ג'ימבו לקולנוע, היא מפתחת כלפי בארט רגשות, מה שמוביל לצרות צרורות עם חבורת הבריונים של בית הספר. בינתיים, הומר רוכש הליכון משוכלל הכולל טלוויזיה, אך מתמכר לצפייה בטלוויזיה ולא להתעמלות.

בארט משכנע את המשפחה לצאת להפלגה האולטימטיבית למרות שכל אחד מבני המשפחה צריך למכור משהו על מנת לממן את עלות הטיול. בארט מחליט שהוא רוצה להיות בחופש לנצח.

הומר מביך את מארג' בקולנוע במהלך סרט של מרגל העל סטראדווריוס קיין והתנצלויותיו של הומר נופלות על אוזניים ערלות. במטרה להפוך לבעל יותר טוב, הומר מבקש את עזרתו של אדם אותו הוא חושב למרגל העל סטראדווריוס קיין.

כשנד נפצע ולא מאפשרים לעדנה לראות אותו, נד פולט שהם בעצם נשואים בסתר. מארג' עושה לכבודם מסיבת כלולות אבל זו נהרסת כשמתגלים חילוקי דעות בין נד לעדנה.

הרכבת של ליידי גאגא עוצרת בספרינגפילד כשגאגא מרגישה שמישהי זקוקה לה. זאת ליסה, שבחרו בה כילדה הכי לא מקובלת בביה"ס.