Homer blir venn med sikkerhetsvakten på atomkraftverket og finner ut at han er en tidligere CIA-agent som sliter med voldelige episoder.

Chalmers får sparken etter å ha brukt ukonvensjonelle metoder til å lære Bart og vennene hans om Teddy Roosevelt, så guttene tar over skolen mens han er borte.

Tiden har kommet for en ny Halloween-episode fylt med grusomme fortellinger fra Springfield.

Barts forskningsprosjekt, en mekanisk selunge, setter Lisas asterioidemodell i skyggen, og oppfinnelsen blir populær ved eldreboligene. Samtidig får Homer en ny og entusiastisk assistent, men innser snart at hun har en mørk fortid.

Marge tar med seg Bart og Lisa på en helgeutflukt, men da smaksløkene deres vekkes på et uventet restaurantbesøk så blir de inspirert til å starte sin egen matblogg.

Lisa blir motløs når hun innser den sjokkerende sannheten bak tenåringslitteraturen, deriblant de elskede karakterene fra fantasy-bøkene hennes. Men Homer bestemmer seg for å tjene penger på dette og former en gruppe sammen med Neil Gaiman, kongen av fantasybøker.

Familien holder en smaksprøvefest hjemme hos seg for å promotere Absolut Krusty. Samtidig introduserer Lisa Bart for litteratur og klassiske romaner. Homer tar en familieferie med Marge og barna som får ham til å innse at familie kommer før jobb.

Klovnen Krustys TV-show blir tatt av lufta og talentbyrået hans vil ikke lenger ha ham som klient. Simpson-familien introduserer ham for Annie, som viser seg å være hans første agent. Når Krustys show blir en suksess, må han bestemme seg for om han skal være lojal mot agenten sin eller ta TV-stasjonens side.

The Simpsons hopper 30 år framover i tid. Bart og Lisa har egne barn og bestemmer seg for å tilbringe feriene som en stor familie hos Homer og Marge. Lisa og Bart trenger råd fra Homer og Marge angående foreldrerollen og begynner å innse at eplet ikke faller langt fra stammen.

Homer får sitt eget politiske talk show etter en video om dårlig behandling på flyplassen. Showet blir raskt populært og Homer blir talsmann for Gravy Movement og Amerikas nyeste politiske parti. Marge og Lisa bekymrer seg for at Homers mening og innflytelse kan være mektigere enn han tror.

Lisa er mesterhjernen og skaperen bak det sosiale nettverket SpringFace, men når innbyggerne i Springfield blir avhengig av siden så får Lisa skylden. SpringFace blir større og hysteriet vokser, mens Lisa begynner å innse at å ha tusenvis av venner online ikke er det samme som virkelige vennskap.

Moes beste venn forteller om sin 1000 år lange reise til Springfield sammen med sin kjære skurefille. I middelalderen var skurefilla et nydelig veggteppe som reiste rundt omkring i verden før den endte opp på Moe's Tavern.

Marge og Lisas mor-datter Valentine's Day-planer forandres når Lisa møter Nick, en intellektuell romantiker som er like interessert i kultur, historie og litteratur. Lisa og Nick blir kjempeforelsket i hverandre og drar på en hemmelig reise sammen til Mulberry Island for å feire kjærligheten sin.

Familien blir kastet ut fra Springfield og må slutte seg til samfunnet utenfor byen. Men når Homer og Marge prøver å snike seg tilbake i byen, blir de møtt med fiendtlighet fra tidligere venner og naboer. Etter dette begynner de å sette pris på sitt nye hjem.

For å komme seg tilbake til faren sin går Bart undercover som graffitikunstner og prøver å rette opp Homers dårlige rykte i hele Springfield. Men en natt blir Bart og Milhouse tatt på fersk gjerning av de etablerte og erfarne gatekunstnerne Shepard Fairey, Ron English, Kenny Scharf og Robbie Conal. Til Barts store overraskelse inviterer de ham til å lage en utstilling med hans satiriske kunstverk. I mellomtiden åpner en ny helsekostforretning i Springfield som truer med å utkonkurrere både Apu og Kwik-E-Mart.

Familien prøver å infiltrere Homers drømmer på leting etter spor i hans underbevissthet som kan avsløre kilden til hans problemer. Når ting går i en farlig retning i hans drøm dukker en person fra Homers fortid opp. Han får endelig en bekreftelse på at hans positive erindringer om moren Mona fortsatt er intakte, noe som beroliger ham slik at han kan overkomme problemet.

Mr. Burn erstatter samtlige arbeidere på Springfields atomkraftverk med roboter, men bestemmer seg for å bevare Homer som eneste menneskelige arbeidskraft. Med høy arbeidsledighet og mekaniske armer som styrer bedriften blir Springfield et dystert og kjedelig sted. De innser snart at roboter ikke kan erstatte mennesker på noen måter.

Da Bart må ta med Jimbos kjæreste på kino, ender hun opp med å få følelser for ham, noe som leder til en masse problemer med bøllene på skolen. I mellomtiden blir Homer overtalt til å kjøpe en tredemølle som har TV. Dette fører til at han ser TV uten å trene, helt til Marge bestemmer seg for å gripe inn.

Marge og Homer går på kinodate og Marge blir irritert på Homer fordi han kommer med kommentarer under filmen. Homer prøver å gjøre det godt igjen, men lykkes ikke. Senere får Homer hjernerystelse på jobben og må holde seg hjemme i seks uker. I stedet for å si ifra til Marge, bestemmer han seg for å bruke tiden til å lære seg hvordan han kan bli en bedre ektemann.

Når innbyggerne i Springfield oppdager at Ned og Edna har giftet seg i all hemmelighet så tilbyr Marge seg å arrangere en fest for dem. Men når de får alle samlet innser de at ingen ekteskap er perfekte.

Lisa prøver å vinne tilbake statusen sin som skolens mest populære jente ved å skrive positive ting om seg selv på skolens blogg, men planen slår feil. Lady Gaga kommer for å hjelpe Lisa og de innser at det er ingenting som er bedre enn å være seg selv.