La familia más famosa de Springfield estrena nueva temporada viajando hasta la ciudad de Nueva York. Allí, los Simpson buscarán al María Spuckler, el amor perdido de Bart. Además, Lisa y Marge intentan convencer al resto para ver un espectáculo en Broadway.

Marge decide que quiere tener otro hijo. Bart descubre que Lisa oculta algo y decide averiguar qué es.

Después de olvidarse de visitar al abuelo, Homero y Marge descubren que ha desaparecido. Su búsqueda los lleva hasta su esposa, Rita LaFleur. Homero apuesta los ahorros para la universidad de Lisa en una partida de póker, por lo que Lisa intenta doblar su dinero.

Tony el gordo tiene que asistir como jurado, y su secretario, Dan, debe dirigir la mafia en su ausencia. Mientras, Lisa considera hacer un repugnante cambio en su dieta.

Lisa trata de alegrar a Homero consiguiéndole un 'MyPad' en la subasta de la escuela. Pero Homero se hunde de nuevo cuando rompe el dispositivo mágico, hasta que Ned Flanders descubre un árbol milagroso en el patio trasero de los Simpson.

Homero quiere conseguir una imagen más joven y 'cool' así que comienza a salir con Terrence y Emily, sus nuevos vecinos de Portland. Sin embargo, Marge encuentra sus métodos modernos extremos y Bart pronto descubre que su hijo, T-Rex, es demasiado pretencioso.

La familia más famosa de Springfield acoge en su hogar a un inesperado inquilino que causará muchos quebraderos de cabeza al despistado Homero. Por otro lado, los Simpson deberán lidiar con el extravío del perro familiar.

Homero se une a Springfield Preppers, un grupo de supervivencia cuyo líder ha construido un refugio secreto fuera de la ciudad para prepararse para el fin del mundo. Marge se muestra escéptica ante las travesuras alarmistas del grupo.

Cuando la escuela de Springfield se ve amenazada con el cierre por los malos resultados en las pruebas estandarizadas, el destino de la escuela recae en un estudiante que se perdió la prueba, y que debe elevar el promedio por encima del umbral mínimo: Bart Simpson.

Después de sobrevivir a un tornado, Marge y Homero buscan unos posibles padrinos para los niños, en caso de que ocurra lo peor. Optan por amigos y familia, incluyendo el medio hermano de Homero.

Las cuerdas de corazón de Bart se tensan una vez más cuando Mary Spuckler regresa a Springfield. Pero fracasa al no prestarle suficiente atención y estropea su relación.

Bart y Milhouse exploran las ventajas de ser un adulto cuando un accidente en el afeitado deja a Milhouse exactamente igual que su padre, Kirk. Además, Homero profundiza en la magia escondida de la revista Highlights.

La obsesión de Homer con el programa de televisión \"¿Quién da mucho más?\" lleva a la familia a descubrir la identidad del pasado del abuelo como \"Gorgeous Godfrey\", el hombre más temido, villano de la historia de la lucha libre.

Flanders se pone celoso cuando sus padres comienzan a preferir la compañía de Homero más que la suya, y se enfrenta a una culpabilidad insoportable después de golpear a Homero en el ojo, mientras trata desesperadamente de reconciliarse con él.

Bart es acusado por error de hacer una broma en la Pascua escolar y rellenar con huevos podridos los instrumentos de viento de la banda escolar, y Lisa debe intervenir como su abogada para defenderle.

Después de ver "Un tranvía llamado deseo", Milhouse adopta un personaje de chico malo inspirado en Marlon Brando para atraer a Lisa.

Homero se convierte en el diácono de la ciudad, y Bart recluta la ayuda de Flanders para encontrar al Reverendo Alegria cuando Homero se toma el trabajo demasiado en serio. Marge y Lisa tratan de rastrear su vestido de novia desaparecido.

Moe gana confianza y un nuevo traje cuando un capitalista quiere invertir en su whisky casero. Abe se lesiona mientras cuida a Bart y se instala en el sótano.

Marge anima a Bart a explorar su lado creativo, y su reticencia inicial desaparece rápidamente cuando Marge contrata a la hermosa hija de Slava, Zhenya, como su nueva instructora de piano.

Homer, Moe, Lenny y Carl ganan $200,000 en la Lotería de Springfield. Pero cuando Carl se fuga a Islandia, los chicos le siguen recuperar el dinero.

Mientras trata de obtener inspiración para hacer una cupcake como regalo de aniversario para Homero, Marge se inscribe sin darse cuenta en un sitio de citas para personas casadas que quieren relaciones maritales adicionales.