A família favorita da América viaja até Nova Iorque em busca do amor perdido de Bart, Mary Spuckler, com quem volta a ter contacto após ela ter saído de Springfield para ir com a sua família hillbilly com o objectivo de se reinventar na Grande Maçã. Lisa e Marge estão ansiosas por experienciar tudo o que a cidade tem para oferecer mas quando se apercebem que as suas poupanças não permitem que assistam a uma peça na Broadway, elas ficam-se por um "Shakespeare No Parque" que não corre como planeado.

O carro de Marge cai num buraco e compra um substituto perfeito para ela e para a sua família de cinco. Mas rapidamente começa a odiá-lo pois, tal como ela diz a um Homer chocado, o carro seria demasiado pequeno se ela quisesse ter outro bebé. Entretanto, Bart e os seus amigos estão determinados a descobrir o segredo que Lisa guarda quando Bart descobre as suas mensagens crípticas e a segue ao vê-la sair para a baixa para encontros secretos depois da escola.

O Avô escapa do lar de idosos e, quando Homer e Marge tentam encontrá-lo, encontram pistas que revelam os segredos do seu passado. Eles descobrem que trabalhou num restaurante local com Marvin Hamlish e que conheceu e se apaixonou pela cantora do restaurante Rita LaFleur. Entretanto, Lisa tenta a sua sorte no poker online, recebendo dicas de especialistas como Jennifer Tilly mas depressa começa a apostar as poupanças para a universidade.

Homer fica chocado ao descobrir que o seu companheiro de bowling, Dan Gillick, é um contabilista de Fat Tony e da sua máfia. Mas quando o governo apanha Fat Tony e ele é forçado a fazer de júri, Dan é nomeado como substituto temporário. Entretanto, Lisa junta insectos à sua dieta vegetariana após desmaiar durante um solo de saxofone mas começa a questionar a sua decisão quando os insectos começam a pedir misericórdia nos seus sonhos.

Lisa tenta animar Homer ao ganhar um "MyPad" para ele no leilão da escola. Mas ele volta à melancolia quando parte o fantástico tablet - até Ned Flanders descobrir uma árvore milagrosa no quintal dos Simpsons, com um tronco onde se pode ler a palavra "Esperança".

Homer quer uma imagem mais jovem. Portanto começa a sair com Terrence e Emily, os seus vizinhos novos e cool, de Portland. Mas Marge acha que os seus métodos parentais são um pouco extremos e Bart rapidamente se apercebe que o seu filho, T-Rex, é super pretensioso.

Um fogo no lar de idosos força o Avô a voltar para junto dos Simpsons e Homer dá um mau jeito às costas no dia das mudanças. Enquanto "descansa" em casa, ele fica viciado num jogo de tablet altamente viciante, "Villageville". E, na sua distracção, perde o cão da família, o Pequeno Ajudante do Pai Natal. Todos ficam furiosos com Homer por não querer saber do cão desaparecido mas o Avô conta-lhes a história do cão de infância Bongo, há muito desaparecido.

Homer junta-se aos "Springfield Preppers", um grupo de sobrevivência cujo líder montou um retiro super secreto nos arredores da cidade, para se preparar para o fim do mundo. Mas Marge fica preocupada com as baboseiras alarmistas do grupo.

Quando a primária de Springfield fica ameaçada de fecho devido a resultados de testes demasiado baixos, o destino da escola está nas mãos de um aluno que faltou ao teste e que terá subir a média até ao mínimo permitido. Bart Simpson. Entretanto, Homer encontra um parquímetro na lixeira local e começa colocá-lo por toda Springfield para ganhar uns trocos de condutores distraídos.

Após sobreviver a um tornado, Marge e Homer procuram guardiões para as crianças, no caso de o pior acontecer. Primeiro recorrem a amigos e a família, incluindo o meio irmão de Homer, Herb Powell, mas Bart e Lisa ficam apaixonados por um casal super cool, Mav e Portia, e Marge começa a questionar os verdadeiros motivos dos potenciais guardiões.

O coração de Bart volta a palpitar novamente quando Mary Spuckler regressa a Springfield. Mas a sua falha em não lhe dar atenção suficiente dificulta-lhe a relação. Marge também coloca Homer em cheque.

Bart e Milhouse exploram as vantagens de ser um adulto quando uma experiência com barba deixa Milhouse igual ao seu pai, Kirk. Além disso, Maggie tenta desesperadamente salvar Maggie dos perigos da televisão infantil.

A obsessão de Homer com o programa de TV "Storage Battles" leva a família a descobrir a identidade secreta do Avô como "Gorgeous Godfrey", o homem mais vil e temido da história do wrestling profissional. Além disso, ele foi idolatrado por um jovem Montgomery Burns que convence o Avô a voltar ao ringue. Mas quando Bart começa a adoptar alguns dos métodos matreiros do seu avô, este tem de se reconciliar com o passado antes que seja tarde demais.

A obsessão de Homer com o programa de TV "Storage Battles" leva a família a descobrir a identidade secreta do Avô como "Gorgeous Godfrey", o homem mais vil e temido da história do wrestling profissional. Além disso, ele foi idolatrado por um jovem Montgomery Burns que convence o Avô a voltar ao ringue. Mas quando Bart começa a adoptar alguns dos métodos matreiros do seu avô, este tem de se reconciliar com o passado antes que seja tarde demais.

Bart é acusado injustamente de fazer uma traquinice na Páscoa que envolve a banda da escola e enfiar ovos podres nos instrumentos de sopro e Lisa tem de se chegar à frente como advogada para defender o irmão. Entretanto, o Sr. Burns tenta cumprir o seu sonho de se tornar num super herói, o Homem Morcego da Fruta.

Mais uma vez, Homer tem de salvar o seu casamento quando Marge se farta do seu comportamento. Entretanto, após assistir a "Um Eléctrico Chamado Desejo", Milhouse encarna uma personagem inspirada em Marlon Brando para atrair Lisa.

Homer é recrutado para ser o diácono da igreja pelo novo reverendo da cidade. Mas Bart pede ajuda a Flanders para o ajudar a encontrar o antigo pastor, o Reverendo Lovejoy, quando Home começa a abraçar a fé de uma maneira séria demais. Entretanto, Marge descobre que a empresa de limpeza a seco trocou sem querer o seu fato de casamento por um fato do palhaço Krusty.

Moe arranja um novo motivo para viver quando investidores ricos começam a interessar-se por whiskey caseiro. Após isso, o Avô lesiona-se enquanto toma conta de Bart e rapidamente descobre que prefere ser tratado pelo seu neto do que pelo pessoal do lar de idosos.

Marge encoraja Bart para explorar o seu lado criativo e a sua reticência inicial rapidamente subside quando Marge contrata a bela filha de Slava, Zhenya, como a sua instrutora de piano. Entretanto, Homer fica chocado quando perde os dois últimos cabelos na sua cabeça e aplica uma variedade de adereços de cabeça para manter a sua recente calvície em segredo.

Homer, Moe, Lenny e Carl ganham 200.000 dólares na lotaria de Springfield. Mas quando Carl parte para a Islândia - a sua terra natal - com todos os lucros, os rapazes embarcam numa aventura nórdica para recuperar o dinheiro. Após isso, Marge confunde um site parecido com Ashley Madison por um site de cupcakes estilo Dolly Madison, não se apercebendo que é um local para pessoas casadas arranjarem encontros. No site, ela conhece o charmoso "Ben", que a segue após descobrir que partilham o amor por séries estilo "Downton Abbey".

Ao tentar preparar um cupcake para o aniversário de Homer, Marge inscreveu-se por engano num site de encontros online para pessoas casadas.