바트는 자신이 좋아했던 여자애들이 전부 자신을 1주일 내로 차 버렸다는 사실을 깨닫는다. 자신도 사랑받을 수 있다는 것을 증명하기 위해, 바트는 자신의 옛 사랑을 찾으러 뉴욕으로 떠난다. 한편 마지와 리사는 저렴한 문화 예술 행사를 찾아다니다 공원에서 즉흥 셰익스피어극을 공연하게 된다.

힉스 입자를 찾으려는 시도로 인해 블랙홀이 생겨나서 스프링필드를 빨아들이지만 아주 뜻밖의 영웅이 이 사태를 멈춘다. 우연히 발견한 영상을 보고, 심슨 가족이 과거에 악마와 거래를 해서 현재 공포스러운 일들이 일어난다는 사실을 알게 된다. 바트는 호머가 마지와 졸업 무도회에 가지 않았다면 삶이 어떻게 달라졌을지 알게 된다. 또한 고대 마야인들이 예언했던 종말이 닥쳐온다.

마지의 차가 싱크홀에 떨어져 망가진다. 더 작고 아담한 차를 새로 구입한 마지는 자신이 아기를 갖고 싶다는 것을 깨닫는다. 한편 리사는 매일 학교가 끝나면 종적을 감춘다. 단서는 오직 권투하는 마법사들 뿐이다.

심슨 할아버지가 사라지고, 그를 찾아다니던 가족들은 할아버지에게 두 번째 아내가 있었다는 사실을 알게 된다.

팻 토니는 회계사 자리에 마피아의 우두머리를 앉히고는, 그에게 갱단 멤버들을 죽이라고 한다. 한편 채식주의자인 리사가 벌레를 먹기 시작한다. 벌레가 새우로 이어지는 관문이라는 걸 깨닫기 전까지만 말이다.

우울증에 빠진 호머가 마이패드를 경품으로 받고 새로운 인생을 살게 된다. 그렇게 그는 망가져 버린다. 그러자 가장 예상하지 못한 곳에서 희망이 찾아온다.

호머의 새 힙스터 이웃을 통해 포틀랜드의 문물이 스프링필드를 찾아온다. 호머는 디자이너 도넛을 아주 마음에 들어 하지만, 마지는 모유 수유 마피아단이 그리 달갑지 않다.

호머는 문명을 건설하는 인터넷 게임을 하다가 키우던 개를 잃어버린다. 심슨 할아버지는 호머 자신도 어렸을 때 개를 길렀다고, 그리고 그 개를 포기해야만 했다고 털어놓는다.

스프링필드 초등학교를 구하기 위해 바트는 시험을 통과해야만 한다. 한편 호머는 작동 중인 주차 요금 징수기를 찾아 믿기 힘든 액수의 돈을 훔친다.

마지와 호머는 폭풍우 심한 날 회전문에 갇혀 질식사로 죽을 뻔한다. 두 사람은 아이들을 위한 법적 후견인을 아직 정하지 않았다는 사실을 깨닫는다.

사랑이란 산산이 조각나는 것. 중년이 된 바트는 자신의 옛 사랑을 되돌아본다.

바트와 밀하우스는 밀하우스가 자신의 아빠인 척 연기하면 모든 사람이 속는다는 사실을 발견한다. 한편 호머는 숨은그림찾기에서 숨겨진 재능을 발견한다.

심슨 가족은 할아버지가 악당 역할로 유명한 프로 레슬러였다는 사실을 알게 된다. 바트가 할아버지의 가장 나쁜 레슬링 기술들을 따라하기 시작하자, 가족들은 불안에 휩싸인다.

리사는 자신의 담임 선생님에게 찍혀서 괴롭힘을 당하지만, 도저히 그 이유를 알지 못한다. 한편 플랜더스는 참을 만큼 참다가 결국 호머의 눈에 주먹질을 한다.그리고는 간절히 용서를 바라지만, 호머는 그럴 마음이 없다.

누군가의 장난으로 스프링필드의 부활절 행사가 엉망이 되자, 모두가 바트를 의심한다. 이제 모든 것은 리사에게 달렸다. 리사는 법무장관 재닛 리노가 주재하는 학생 재판에서 오빠를 구해내야 한다. 한편 옛날 만화책에서 영감을 얻은 번즈 씨는 능력이 한참 모자라는 슈퍼히어로 과일박쥐맨이 된다.

오랫동안 계획했던 점심 식사 자리에서 마지와 싸우고 만 호머는 여성을 대할 때 지켜야 할 네 가지 F에 대해 배우게 된다. 한편 밀하우스는 오래된 흑백영화에서 리사의 마음을 얻을 비밀을 찾아낸다.

끔찍한 빈대 소동 후, 스프링필드 장로루터교 교회에 새 목사가 와 신자들의 마음을 사로잡는다. 이에 러브조이 목사는 불경스럽게도 핫 터브 세일즈맨이 되고 만다.

모의 자살 시도가 실패하자, 마지는 모의 삶이 나아지도록 근사한 양복 한 벌을 사 준다. 모는 수제 버번 양조장을 시작하고 스프링필드 증권거래소에 상장까지 한다. 그리고 자신을 그 자리까지 올라가게 해 준 양복을 잃어버린다.

바트는 선생님이 아름답다는 이유로 피아노 수업을 듣는다. 하지만 마지는 연주회에서 바트에게 재능이 없는 것을 보고 실망한다. 한편 호머는 머리에 남아 있던 머리카락 두 가닥을 잃고 완전히 대머리가 된다.

복권 당첨금을 나눠 가지려던 호머와 친구들은 칼이 돈을 가지고 사라지자 망연자실한다. 칼을 추적하는 과정에서 친구들은 그의 과거에 대한 놀라운 비밀들을 알게 된다.

마지는 결혼기념일을 맞아 호머에게 케이크를 사다 주려고 했지만, 영국 드라마에 대한 열정을 공유하는 유부남을 만나게 된다. 그 사실은 꿈에도 모른 채, 호머는 집 뒷마당에 로맨틱한 미니 기차를 몰래 만들어 결혼기념일을 축하하려고 한다.