Numa referência à série de sucesso "Segurança Nacional", Lisa suspeita que Homer poderá ter "virado a casaca" quando regressa como um homem mudado de uma convenção de reactores nucleares. E assim ela procura ajuda em Annie, uma agente do FBI intensa para a ajudar a descobrir a verdade.

A abertura do 24 Anual "Treehouse of Horror" é de Guillermo del Toro e conta com monstros e personagens clássicas de filmes de horror ao longo da história. Em "Oh The Places You'll D'oh", a primeira de três arrepiantes histórias, Homer anda por Springfield a causar o caos como "The Fat in The Hat", numa história Dr. Seuss-iana. Em "Dead and Shoulders", Bart é decapitado durante um acidente com um papagaio e a sua cabeça é inserida no corpo de Lisa e têm de viver os dois como um. A terrível história final, "Freaks no Geeks", conta com o circo nómada do Sr. Burns, o "The Burnsum and Bailey Circus", que parou em Springfield na década de 30. A trapezista...

Quatro habitantes de Springfield tentam superar os remorsos que surgem após o funeral de um adorado vizinho. Homer arrepende-se de vender as acções da Apple para comprar uma bola de bowling, Marge acha que causou o surto rebelde de Bart, o Sr. Burns recorda-se de um romance sem futuro com uma bela mulher parisiense e Kent Brockman admite que tinha demasiado medo para deixar as notícias locais para seguir a sua ex-parceira Rachel Maddow para as notícias da TV por cabo.

Marge encoraja Homer a abraçar o seu espírito YOLO ("só se vive uma vez") ao convidar um velho amigo por correspondência para ficar com ele e ajudá-lo a riscar itens da sua lista de "para fazer" de quando ele tinha 10 anos de idade. Entretanto, Lisa institui um novo código de honra na Primária de Springfield.

Homer recorda-se das suas habilidades Lamaze quando é forçado a ajudar num parto de um bebé num elevador. Quando a mãe dá o nome de Homer Jr. ao bebé, ele rapidamente desenvolve uma ligação emocional com a criança. Entretanto, Lisa é recrutada pelas líderes de claque da equipa de futebol profissional local, os Springfield Atoms.

Lisa finalmente arranja uma melhor amiga nova, Isabel Gutierrez, e descobre que ela é republicana e é a sua oponente na campanha para delegada de turma. Voz de actor convidado, Anderson Cooper.

O Director Skinner promete aos estudantes que o melhor comportado entre todos eles poderá andar de submarino. Quando Skinner limpa o cadastro de todos, Bart crê que até as suas indiscrições passadas serão esquecidas se ele não arranjar mais sarilhos. Entretanto, Lisa tenta ajudar um Krusty falido a dar a volta à situação ao sugerir-lhe que venda os direitos de distribuição do seu programa no estrangeiro.

Springfield é inundada por pessoas a festejar a época após uma fuga de radiação da estação nuclear fazer com que neve por toda a cidade. Quando os turistas aumentam o preço das compras, Marge abre a casa dos Simpsons para os acolher.

Homer fica chateado com cinemas e Bart ensina-lhe a fazer download ilegal de filmes. Homer fica deliciado com a sua descoberta de filmes grátis até ser apanhado por pirataria.

O Tipo da Banda Desenhada apercebe-se que as suas BDs não são nada se não conseguir partilhar com os outros. Após isso, conhece Kumiko, uma mulher japonesa que está a escrever uma manga autobiográfica e pede conselhos a Homer sobre como namorar com ela, com um final feliz para todos.

O Sr. Burns dá óculos topo de gama a todos os empregados para espiar o que fazem. Homer adora a realidade melhorada da sua nova engenhoca - até Marge os experimentar e ele descobrir que ela anda a frequentar um conselheiro de casamentos. Entretanto, Bart opõe-se a comprar a Nelson um cartão de São Valentim, apesar de comprar um para todos os outros miúdos da turma e Nelson faz-lhe a ameaça derradeira: encontrar-lhe o melhor presente de sempre de S. Valentim ou ser atirado para o afiador eléctrico da sala de aula.

Numa visita de estudo, Lisa fica chocada ao descobrir que Sideshow Bob é agora o cientista chefe numa companhia de engenharia química mas os seus medos são colocados em segundo plano quando se perde de amores pela sua apreciação da cultura. Entretanto, a tentativa de Marge de ensinar práticas sexuais saudáveis a um grupo de adolescentes católicos sai furada.

Marge convida o Avô e dois outros octogenários para viver na casa dos Simpsons após o Castelo de Idosos fechar por violação de políticas de saúde mas rapidamente fica frustrada com Homer quando começa a abraçar o estilo de vida de "idoso". Entretanto, na Primária de Springfield, Bart defende a apologia de Nelson por roupa interior usada, levando a que este se torne amigo dele.

Após o porquinho da Índia de Lisa destruir a arte da sala de estar dos Simpsons, Marge apaixona-se por um belo quadro na venda de quintal dos Van Houten, que Homer consegue por 20 dólares. Mas, quando Lisa revela que é por um pintor do início do século XX e poderá valer 100.000 dólares, Marge e Homer enfrentam um dilema: dividir o dinheiro com os Van Houtens ou ficar com ele como "segurança" para as crianças.

Homer é recrutado como árbitro do Campeonato do Mundo após Lisa exaltar a sua integridade no campo, num concurso de discursos da Primária de Springfield. Mas quando os Simpsons viajam até ao Brazil, Homer vê a sua honestidade testada quando é abordado por um gangster Sul-americano.

Marge está preocupada por Lisa estar a namorar alguém abaixo do seu calibre quando leva a casa um comilão de competição, Lucas Bortner, e pede ajuda a Homer para ajudar Lisa a explorar outras opções. Entretanto, Bart fica entusiasmado por receber prendas grátis de Snake Jailbird após ajudar o recluso a escapar de um aperto mas quando uma traição de Milhouse volta a colocar Snake novamente na prisão, Bart terá que forjar um plano para o libertar.

No futuro, Homer tem um novo clone de cada vez que morre. Lisa está casada com uma versão zombie de Milhouse enquanto Bart lida com problema de custódias com a sua ex-esposa Jenda. Cada um define o que o amor significa para si próprio.

Bart não aguenta aulas de arte. Ele constrói uma boneca voodoo do seu professor de arte. Mas quando o seu feitiço a deixa grávida, ele torna-se no salvador dos casais de Springfield que tentam ter um bebé. Após isso, é raptado para ajudar a gerar um cavalo de raça.

Homer acorda num mundo onde ele e a sua família são feitos de Legos. Conseguirá "desmontar" o mistério de como ali chegou e descobrir como chegar a casa antes de ficar preso num mundo de peças para sempre? Descubra.

Marge diz que nunca mais travará amizade com casais quando Homer ofende os seus charmosos vizinhos britânicos. Mas Lisa declara que ela, também, não precisa de amigos e Marge reconsidera.

Bart fica atormentado com culpa quando vence a "Corrida pela Escola" anual, com a ajuda de Nelson, que espanca o corredor da frente: Milhouse. Entretanto, Homer tenta recuperar os fogos de artifício anuais do 4 de Julho antes que seja cancelado por razões monetárias. Glenn Close regressa para dar voz a Mona Simpson e Edwin Moses faz a sua própria voz.