Springfield jest wstrząśnięte z powodu śmierci jednego z mieszkańców. Krusty czuje się urażony faktem, iż zostaje wyśmiany w programie satyrycznym w telewizji kablowej i postanawia przejść na emeryturę. Lisa wkracza do akcji, by chronić Homera, ponieważ uważa, że może mu stać się coś złego.

Po tym, jak Bart nie okazuje mu należnego szacunku, Homer usiłuje zająć się jego wychowaniem. Ponieważ okazuje się to bezowocne, Marge rezerwuje dla nich rejs na Statku Relacji. Pobyt na morzu ma im pomóc w rozwiązaniu swoich konfliktów. Podczas nieobecności męża, Marge przejmuje zarządzanie jego drużyną wirtualnej ligi futbolowej, z zaskakującym rezultatem.

Gdy jej kanapki okazują się wielkim przebojem w szkole podstawowej w Springfield, Marge otwiera sklep we franczyzie. Jednak codzienne zarządzanie firmą okazuje się absorbujące i dodatkowo bardziej przykre, gdy taka sama franczyza otwiera się po drugiej stronie ulicy.

W tym poświęconym tematyce Halloween odcinku, Bart odczytuje aramejskie symbole zapisane na spodzie swojego biurka i oboje z Lisą przenoszą się do alternatywnego, pełnego demonów świata. Moe tworzy gang rodem z filmu „Mechaniczna pomarańcza”. Jeden z jego członków – Dum (Homer) zakochuje się w młodej damie (Marge), która chce, żeby jej ukochany zrezygnował z bycia zbirem. W hołdzie filmowi „Inni”, Simpsonowie powracają do swoich wcześniejszych wcieleń z czasów Tracey Ullman.

Lisa ma nadzieję, że sprowadzenie członkini zgromadzenia ustawodawczego, Maxine Lombard, pomoże w powstrzymaniu odwiertów prowadzonych przez pana Burnsa. Wpada jednak w osłupienie, gdy okazuje się, że tych dwoje politycznych przeciwników zaczyna się mieć ku sobie.

We współczesnym Springfield pojawia się ekipa z firmy Planet Express z serialu „Futurama”. Ich zadaniem jest powstrzymanie Simpsonów przed wywarciem niszczycielskiego wpływu na przyszłość.

Nowy, szkolny nauczyciel Barta, pan Lassen, okazuje się być despotą, który stara się złamać jego ducha.

Kryzys wieku średniego sprawia, że Homer bierze do ręki gitarę basową i wraz z innymi ojcami ze Springfield zakłada zespół grający covery. Początkowo kapela odnosi umiarkowany sukces, ale wkrótce może się to zmienić, ponieważ ich wokalista, Apu, staje przed szansą zrobienia zawrotnej kariery.

Wygląda na to, że Homera nie będzie w domu podczas świąt Bożego Narodzenia. Po tym, jak w Wigilię zostaje zbyt długo w barze Moego, zagniewana Marge mówi mu, by nie pokazywał się w domu. Pozostawiony sam sobie, Homer błąka się po Springfield i opłakuje skutki świątecznej popijawy.

Podczas wycieczki do parku rozrywki, Simpsonowie przypadkowo trafiają do latającego spodka i zostają przetransportowani na macierzystą planetę Kanga i Kodosa. Tam trzymani sią w miejscowym zoo dopóki kosmici nie postanawiają zjeść Homera.

Homer zostaje zahipnotyzowany w cyrku. W rezultacie wierzy, że ponownie jest małym chłopcem. Bart wykorzystuje sytuację i robi z niego swojego nowego najlepszego przyjaciela, jak również wspólnika w przestępstwie.

Do Springfield przyjeżdża wynalazca Elon Musk i zaprzyjaźnia się z Homerem. Obaj rewolucjonizują elektrownię jądrową. Jednakże ambitny Musk sprawia, że pan Burns wkrótce zaczyna kipieć z wściekłości i usiłuje się go pozbyć, zmuszając Homera do podjęcia trudnej decyzji.

Lisa odkrywa, że hymn Springfield został zapożyczony od innego miasta, komponuje zatem nowy. Tymczasem Homer dowiaduje się, co oznacza bycie dumnym ze swojej tuszy.

Znużona ciągłym dowożeniem swoich dzieci do szkoły i na dodatkowe zajęcia, Marge rozpoczyna pracę kierowcy w firmie kojarzącej przewoźników i pasażerów za pomocą aplikacji w telefonie komórkowym. Tymczasem Homer przez jeden wieczór zastępuje Moego w barze i doprowadza go do bankructwa, przez co właściciel tawerny zmuszony jest do podjęcia tymczasowej pracy w charakterze ciecia w elektrowni jądrowej.

Komisarzowi Wiggumowi zostaje omyłkowo dostarczony wojskowy plecak odrzutowy, który on z radością przyjmuje i wykorzystuje do walki z przestępczością. Jednakże po tym, jak urządzenie rozbija się, niszcząc kościół, parafianie pod wodzą Marge, uciekają się do hazardu i liczenia kart, by zebrać pieniądze na naprawę budynku.

Po przejściu operacji wymiany stawu biodrowego, Duffman przechodzi na emeryturę. Firma organizuje konkurs typu reality show, by znaleźć jego zastępcę. Zwycięzcą zostaje Homer. Ponieważ w pracy musi być trzeźwy, zaczyna zdawać sobie sprawę, że bez piwa można również dobrze się bawić.

Niewiarygodna historia Barta o tym, że nie miał nic wspólnego z wypadkiem buldożera wydaje się podejrzana, więc sceptyczna Marge postanawia bacznie obserwować syna dopóki ten nie wyzna całej prawdy. Tymczasem Flanders kupuje nowego psa, co sprawia, że Homer przestaje dostrzegać Małego Pomocnika Świętego Mikołaja.

Homer zleca wywołanie starych zdjęć, co skłania rodzinę do wspomnień oraz pozwala ustalić, dlaczego Bart i Lisa zaczęli się ze sobą kłócić.

Simpsonowie dowiadują się, że Dziadunio był kiedyś pilotem w siłach powietrznych kraju. Bart zaczyna palić, ponieważ chce zrobić wrażenie na holenderskiej kuzynce Milhouse’a, Annice.

Bart staje się obiektem drwin podczas szkolnej potańcówki, co skłania Marge do lobbowania w miasteczku, w celu wprowadzenia surowego prawa zakazującego tego typu zachowania. Jednakże sprawy odnoszą odwrotny skutek, gdy Homer zostaje aresztowany za dokuczanie Nedowi Flandersowi.

Szkoła podstawowa w Springfield przechodzi modernizację, lecz wkrótce dochodzi do awarii i nowa technologia staje się bezużyteczna. Lisie udaje się rozwiązać problem poprzez wprowadzenie kreatywnej metody nauczania w oparciu o pedagogikę waldorfską. Tymczasem członkowie kółka matematycznego zastanawiają się, czy ich notowania wzrosną po tym, jak Woźny Willie zostaje ich nowym trenerem.