I sesongpremieren skjer det utenkelige; en Springfield-beboer dør! I tillegg pensjonerer Krusty seg etter å ha blitt fornærmet under en komiker-roast, og Lisa forsøker å beskytte Homer fra og bli såret.

Når Bart er ulydig mot Homer, gjør han et forsøk på oppdragelse. Det viser seg å være ufruktbart og Marge anmelder dem til "The Relation Ship" så de kan løse problemene til sjøs.

Marge åpner en smørbrødbutikk etter at hennes smørbrød er en kjempe suksess på Springfield barneskole. Men å drive butikk viser seg å være vanskelig, spesielt når samme kjede åpner i samme gate.

I den årlige Halloweenspesialen blir Bart og Lisa transportert til et demonfylt alternativt univers fordi Bart leser noen symboler han finner skrevet under pulten sin.

Lisa får hjelp av politikeren Maxine Lombard til å stoppe Mr. Burns' boreprosjekt, men tas på sengen da de to politiske motpartene faller for hverandre.

I denne spesialepisoden kommer karakterene fra Futuramas Planet Express team på besøk til nåtidens Springfield for å forhindre at Simpsons ødelegger fremtiden.

Bart går en tøff tid i møte på skolen ettersom hans nye lærer Mr. Lassen sverger at han skal knuse ham.

Homer har en midtlivskrise og tar opp bassgitarspillingen. Han setter sammen et coverband med noen andre fedre, men suksessen overskygges snart når et bandmedlem skiller seg ut som stjernen.

Når Moe overtaler Homer til å drikke på julaften ber Marge ham om ikke å komme hjem i det hele tatt. Homer innser at det eneste stedet han bør bli full på julaften er hjemme i sitt eget hus.

I "Dizzneeland" klarer familien Simpsons å gå på feil fornøyelsestur og havner på Rocket To Your Doom. Den tar dem til Kang og Kodos galakse hvor de tas til fange av en lokal dyrehage.

Bart får en ny bestevenn og medskyldig når Homer hypnotiseres på sirkus og tror han er en ung gutt igjen.

Når oppfinneren Elon Musk kommer til Springfield blir han og Homer gode venner og revolusjonerer byens kjernefysiske anlegg. Men Når Musk går for langt, vil Mr. Burns bli kvitt ham.

Etter at Lisa finner ut at Springfields hymne er stjålet fra en annen by, bestemmer hun seg for å skrive en ny.

Marge har fått nok av den utakknemlige jobben å alltid kjøre barna rundt og tar seg derfor isteden jobb som sjåfør for et transportfirma. Homer slår Moe konkurs når han passer baren en kveld.

Homer får ansvaret for å holde prinsesse Kemi unna trøbbel mens faren jobber med Mr. Burns. Når Kemi havner på Moes bar, blir Moe forelsket i prinsessen.

Wiggum får en militær rakettsekk levert ved et uhell, og krasjer inn i kirken. Da må menigheten, under Marges ledelse, ty til ulovlige veddemål og korttelling for å samle inn penger til reparasjonene.

Duffman går av med pensjon, og firmaet arrangerer et realityshow for å finne en erstatter. Når Homer vinner og firmaet krever at han holder seg edru, lærer han at han ikke trenger øl for å ha det bra.

Når Bart lyver om å være involvert i en bulldoserkollisjon bestemmer Marge seg for å forfølge ham til han bekjenner sine synder. Homer ignorerer Santas Little Helper når Flanders får en ny hund.

Historien om Bart og Lisas rivalisering blir fortalt når Homer finner en gammel filmrull.

Bart begynner å røyke for å imponere Milhouses kusine Annika, mens resten av familien lærer om bestefars dager i luftforsvaret.

I sesongfinalen moderniseres Springfield barneskole, men når en teknisk krise oppstår må Lisa trå til. Mattegeniene er bekymret for klubbens fremtid når vaktmester Willie tar over som trener.