Krusty el payaso se retira luego de que un programa de comedia lo ofende, una de las razones de su retiro también es que su padre no termina de decirle si era o no divertido.

Marge compra una franquicia de una tienda de sandwiches y es un total éxito en la escuela de Springfield, ahora mantener el negocio es un reto por que otra franquicia abre al lado suyo.

En el especial de Halloween, Bart y Lisa son transportados a un universo alternativo lleno de demonios después de que Bart lea un conjunto de símbolos arameos que encuentra en la parte inferior de su escritorio. Mientras tanto, Moe organiza una pandilla llamada Clockwork y Los Simpson son visitados por sus versiones anteriores de la era de Tracey Ullman.

Lisa trae la asambleísta Maxine Lombard para poner fin a la operación fracking del Sr. Burns, pero se sorprende cuando los dos rivales políticos se ven atraídos el uno al otro.

Ocurre una catastrofe en el futuro y la unica solucion es matar a Homero, pero esto no termina de la forma en que pensaba solucionarse.

Bart y Milhouse deciden deshacerse del nuevo maestro el sr. Lacce sin saber que este es un matón.

Homero tiene una crisis de mediana edad, ocupa el bajo y forma una banda de covers con algunos de los otros papás de la ciudad. Pero el modesto éxito inicial de la banda hace que se siente abrumado por la potencial ruptura de su estrella más desagradable, Apu.

Marge hecha a Homer de la casa después de que Moe lo convence de quedarse en su bar toda la noche en la víspera de Navidad. Deprimido, Homero toma un paseo solitario por Springfield en vez de estar con su familia.

La Familia Simpson da un paseo por Diz-Nee-Land y se dan cuenta que es un lugar terrible exepto por una atraccion llamada "Rocket to Your Doom" la cual deciden visitar.

Homero va a un hipnotizador y este hace que el crea que tiene 10 años, cuando el hipnotizador es arrestado, Homero queda atrapado en su pasada edad negándose a las responsabilidades de una vida adulta.

Cuando el inventor Elon Musk llega a Springfield, él y Homero se hacen amigos rápidamente y revolucionan la planta nuclear de la ciudad. Pero cuando Musk le esta ganando a el Sr. Burns el quiere eliminarlo, Homero debe encontrar una manera de romper su amistad con el.

Lisa hace un gran descubrimiento cuando se entera que el himno de Springfield es en realidad robado de otra ciudad.

Marge se cansa de la ingrata tarea de llevar a sus hijos y decide trabajar como conductora para un servicio de transporte, provocando las iras de los taxistas. Mientras tanto, Homero arruina el bar de Moe al vigilarlo una noche, lo que obliga a Moe a aceptar un trabajo temporal como conserje en la planta nuclear.

Una princesa Nigeriana llamada "Kemi" llega a Springfield porque su padre quiere hacer trabajos de uranio con Mr. Burns y Homero es elegido para protegerla.

A Gorgory se le entregó por error un jet pack militar, que él acepta alegremente y lo utiliza con el fin de luchar contra el crimen. Pero cuando el jet pack se estrella en la iglesia, la congregación, dirigida por Marge, deben recurrir a los juegos de azar y conteo de cartas con el fin de recaudar dinero para reparar la iglesia..

Después de someterse a una cirugía de reemplazo de cadera Duffman se retira. La compañia hace una competencia para elegir al nuevo Duffman y Homero sale ganador.

Bart miente sobre estar involucrado en un accidente con una excavadora. Mientras tanto Homero ignora la ayuda del pequeño ayudante de Santa y Flanders consigue un nuevo perro.

Cuando Homero encuentra una viejo rollo de película la familia decide verla y viajan devuelta al pasado para ver como Bart y Liza empezaron a llevarse bien con los demás.

La familia Simpson aprende sobre la historia de su abuelo en la Fuerza Aerea con el fin de poder impresionar al primo de Milhouse Annika. Por otro lado Bart decide empezar a fumar.

Después de que Bart es intimidado en su escuela, Marge decide convencer al pueblo de que se apruebe una ley Anti-Bullying. Despues de esto Homero es arrestado y enviado a rehabilitación por molestar mucho a Flanders para luego dejar la rehabilitación como un héroe.

Después de perder en un concurso, la escuela primaria Springfield gracias a unos ex-alumnos decide modernizarse y ser de alta tecnología para así igualar a la educación de escuelas de mucho dinero.