Quando Springfield fica totalmente incendiada, os Simpsons pedem a Mr. Burns para financiar a sua reconstrução. Burns concorda - com uma condição: terá a liberdade de incluir um espetáculo de variedades no Springfield Bowl.

Mr. Burns contrata os Simpsons para fazerem de família virtual, mas exclui Homer para que ele próprio possa fazer o papel de pai. Agora sozinho, Homer encontra uma nova melhor amiga na vizinha Julia, que come, bebe e pensa como ele.

Após Homer apanhar Bart a torcer pelo rival futebolístico de Springfield, os Boston Americans, ele planeia uma "viagem de ódio" a Boston numa tentativa de mostrar a Bart que Boston é uma cidade terrível.

Lisa e Bart investigam os novos doces suspeitos de Krusty, os Krustaceans. Entretanto, Homer quer uma promoção na base nuclear e pede a Marge para o ajudar. O apresentador de notícias Kent Brockman tem dificuldade em encontrar o seu lugar no mundo dos media, que está sempre a mudar.

Quando o futebol peewee é considerado demasiado perigoso, Kirk Van Houten convence os pais que a próxima moda é o lacrosse; quando Kirk se revela um excelente treinador de lacrosse, Homer finge ser o seu melhor amigo para que Springfield Elementary continue a vencer.

Quando o Retirement Castle e o V.A Hospital não conseguem resolver os problemas de saúde do Avô, os Simpsons decidem fazer uma viagem de família a Cuba para conseguir cuidados de saúde mais baratos.

Homer encontra uma nova aplicação que torna a sua vida muito mais simples e lhe proporciona serviços de parentalidade em outsourcing. Entretanto, o Avô descobre que vai ser pai outra vez.

Um acidente de trabalho deixa Homer com uma tala e em posição de processar Mr. Burns. Isto deixa Marge pouco realizada, por isso ela volta-se para uma fonte inesperada para obter romance. Entretanto, Lisa é nomeada "Monitora do Autocarro" e tenta manter a paz.

Krusty tenta impressionar a sua filha quando passam o Natal com os Simpsons. Entretanto, o Reverendo Lovejoy procura fiéis quando a comparência na igreja cai a pique e Maggie é assombrada por um brinquedo de Natal assustador.

Quando Marge fica obcecada com um estilo de vida japonês misterioso, os Simpsons têm de se separar de qualquer objeto que já não lhes traga felicidade. Para Homer, isso significa encontrar uma nova casa para o porco da família. Para Lisa, isso significa dizer adeus ao seu amado saxofone.

Mr. Burns tenta reviver os seus dias de glória e encontra-se com um magnata da música misterioso que o encoraja a viver à grande. E ainda, Lisa é cortejada pelo miúdo mais rico da cidade e Smithers começa uma viagem perigosa.

Após ser enganado por um misterioso magnata da música e deixado na bancarrota, Mr. Burns procura vingança do produtor musical com a ajuda de Homer, Bart, o rapper Jazzy James e a ex-mulher do magnata, Praline. E ainda, Marge abre uma boutique misteriosa.

Quando todos os restaurantes de fast food em Springfield se tornam saudáveis, Homer volta-se para o último bastião da comida gordurosa de conforto - e desenterra umas memórias de infância pelo caminho. Entretanto, Lisa tem de encontrar uma boa reportagem quando o futuro da sua estação de rádio da escola está em risco.

Quando Bart trai Lisa, tem de lidar com a sua culpa - literalmente. Entretanto, Springfield está de queixo caído quando Homer se revela um mestre do xadrez.

Quando Bart e Lisa voltam a casa de repente após um incidente traumático no Kamp Krustier, põem um fim aos encontros românticos de Homer e Marge. Sem sexo para o distrair, Homer torna-se um trabalhador mais produtivo e um marido mais carinhoso, mas Marge tem saudades do antigo Homer. Depois, Bart e Lisa voltam ao campo para confrontar a fonte do seu trauma.

Nesta paródia ao programa desportivo, Bart passa de delinquente detido a jogador de basquetebol famoso da Springfield Elementary. Lisa cobre o sucesso de Bart para o jornal da escola e Homer torna-se treinador da equipa. As coisas correm mal quando Bart se envolve com a máfia.

Temendo que Bart esteja destinado ao fracasso, Marge recorre a uma série de especialistas em parentalidade para obter conselhos. Homer decide aproveitar-se dos conselhos de um dos especialistas e abrir uma loja de troféus em Springfield. Entretanto, Bart encontra o encorajamento de que necessitava no Avô, que lhe dá um relógio precioso, cobiçado por Homer.

Desapontado com Yale, Mr. Burns decide começar a sua própria universidade com fins lucrativos e Homer é contratado como professor.

Bart mete-se em sarilhos no Dia dos Avós na escola e é forçado a passar algum tempo com a mãe de Skinner como castigo. Após passar tempo com várias avós do bairro, ele aprende os benefícios de sair com os idosos, mas a dada altura reconhece os perigos de se aproveitar deles. Entretanto, Peekimon Get tomou conta da cidade de Springfield.

Homer e Marge tentam melhorar o seu casamento, sem saberem que Mr. Burns e Nigel apostaram sobre se Nigel os conseguirá separar. Com a grande ajuda, ainda que pouco convencional, de Moe, o casal recupera o seu charme.

Quando Homer ganha um caso no tribunal sugerindo que a vida de um cão é mais valiosa do que a de um humano, o governo de Springfield relaxa todas as regulamentações relativas a cães - motivando uma ocupação canina.