In der magischen mittleralterlichen Welt vom Königreich Springfieldia leidet Marges Mutter an einer mysteriösen Krankenheit – sie verwandelt sich in einen ‚Ice Walker‘. Nur gut, dass Lisa ein Gegenmittel wüßte, dass allerdings verboten ist und nicht verwendet werden darf. Als Homer Lisa zwingt, es trotzdem zu tun, wird sie vom König entführt.

Lisa beschließt ihr trauriges Gefühlsleben zu Papier zu bringen. Sie möchte alles in einem Comic festhalten. Da sie selbst jedoch nicht so gut zeichnen kann, bekommt sie Hilfe von Marge. Schon bald wird das Werk ein großer Erfolg: „Sad Girl“ ist ein riesen Hit in der Comicwelt. Sogar eine Broadwayshow soll daraus entstehen.

Obwohl Maggie noch ein Kleinkind ist, kann sie wahnsinnig gut pfeifen. Deshalb meldet Homer sie bei einem Talent-Wettbewerb für Babys an. Nur Marge erzählt er nichts davon. Die hat inzwischen selbst ein Geheimnis. Nachdem sie in der Schule mit ihrem Talent als Innendekorateurin glänzen konnte, bekommt sie nun einen größeren Auftrag. Sie ahnt allerdings nicht, dass sie für die Mafia arbeitet.

Maggie bekommt von Homer eine vorchristliche Götterstatue namens „Pazuzu“ geschenkt. Es dauert nicht lange, da nistet sich der Geist in Maggies Körper ein. Jetzt kann nur mehr ein Exorzismus Maggie retten. Außerdem entdeckt Lisa eine geheime Tür. Sie begleitet den sprechenden Kater Snowball in ein anderes Universum. Homer ist nun ganz alleine. Als er großen Hunger bekommt und es keine Vorräte mehr gibt, wird er zum Kannibalen.

Ohne das seine Familie etwas davon erfährt, hat Grampa von seinen Mitbewohnern im Altersheim ein Hörgerät geschenkt bekommen. Nun hört er alles mit, was seine liebe Familie über ihn zu sagen hat. Lisa hat bei einer Arbeit einen Fehler gemacht. Sie und ihr Bart brechen nachts in die Schule ein, damit sie das Malheur beheben kann. Da treffen sie auf Rektor Skinner.

Schon seit längerem ist Marge von der Stadtverwaltung in Springfield enttäuscht. Also bleibt ihr nichts anderes übrig, selbst als Bürgermeisterin zu kandidieren! Zur Unterstützung holt sie sich Homer. Dieser soll ihre Reden durch Gags auflockern und für spaßige Einlagen bei Wahlkampfveranstaltungen sorgen.

Moe fühlt sich vernachlässigt, sodass Homer kurzerhand ein Bowling-Team zusammen mit Lenny, Carl und Barney gründet, für das Moe als Coach verantwortlich sein soll.

Die 17-jährige Lisa blickt, während sie ein Bewerbungsschreiben für Harvard verfasst, auf ihr bisheriges Leben zurück, und sie stellt fest, dass sie es nicht immer leicht hatte mit ihrer verrückten Familie. Besonders die vielen Geburtstage, die Homer, Marge und ihre Geschwister vergessen haben, waren eine große Enttäuschung. Als Lisa eine Zusage von der Eliteuniversität bekommt, ist sie überglücklich. Allerdings droht sie am Druck, der in Harvard herrscht, zu zerbrechen.

Bart stürzt im Wald in einen geheimnisvollen Schacht, aus dem er sich nicht befreien kann. Er stellt fest, dass es sich um eine geheime Raketenbasis handelt. In Springfield wird indessen eine große Suchaktion eingeleitet, an der unter anderem auch eine Gruppe Häftlinge teilnimmt, zu denen Tingeltangel-Bob gehört. Der ist sehr daran interessiert, Bart zu finden, um ihn endgültig umbringen zu können. Die Suche verläuft jedoch erfolglos …

Lisa freut sich riesig auf den Besuch der Wissenschaftskonferenz, die sie gemeinsam mit ihrer Familie besucht. Dort lernt Lisa den begabten jungen Jazz Pianisten Brendan kennen. Lisa ist vollkommen fasziniert von Brendan, sie beginnen gemeinsam zu musizieren. Unterdessen entdeckt Bart seine Liebe für Chemie. In seinem Baumhaus richtet er sich einen kleines Labor ein.

Homers Lieblingsbild aus dem Museum wird versteigert. Homer ist darüber sehr traurig. Doch dann wird das Gemälde gestohlen. Der berühmte Detective Manacek wird beauftragt, dass wertvolle Gemälde zu suchen. Dabei gerät auch Homer in den Kreis der Verdächtigen.

Die Simpsons erleben einen abgedrehten Trip nach Irland, in dessen Verlauf sie einen Pub kaufen, den sie mit Moes Hilfe wieder auf Vordermann bringen wollen. Homer und Ned verdingen sich als Kopfgeldjäger und Bart tauscht sein Leben mit einem Doppelgänger, der auch noch Multimillionär ist. Außerdem treibt Bart mit Denis Learys Handy Schabernack. Unterdessen entdeckt Marge im Keller eine Sauna.

Rektor Skinner spielt Bart einen bösen Streich. Das kann Bart nicht auf sich sitzen lassen und er rächt sich, indem er seinen Mitmenschen im Schlaf heimlich Clownsmasken aufs Gesicht klebt. Das führt schließlich dazu, dass der Ruf von Clowns angekratzt ist und Krusty seine Karriere beenden muss. Lisa schlägt daraufhin vor, dass Krusty sein Glück als ernsthafter Schauspieler versuchen könne. Wenig später ergattert er tatsächlich die Hauptrolle in einem B-Movie …

Marge zwingt ihre fernsehsüchtige Familie, sie in eine Buchhandlung zu begleiten. Dort liest sie Lisa eines ihrer Lieblingskinderbücher, den Roman „Die Prinzessin im Garten“, vor – bis sie feststellt, dass es eine eher konservative und in einigen Zügen fast rassistische Lektüre ist. Empört beschließt sie, das Buch umzuschreiben, jedoch nicht ohne sich dabei Gedanken über ihre eigene Kindheit zu machen.

Bart darf sich in der Schule ein Musikintrument aussuchen. Die Eltern haften für den Wert des Gegenstandes. Bart nützt die Situation schamlos aus, indem er seinen Vater damit erpresst. Endlich als Homer einen Weg gefunden hat, sich aus der beklemmenden Situation zu befreien, kann er endlich wieder seine Lieblingskneipe aufsuchen. Dabei entdeckt er, das Moe sich mit einem älteren Herrn streitet, der sich als Moes Vater herausstellt. Marge will die zerütteten Familienmitglieder wieder versöhnen und lädt alle zu einem Abendessen ein.

Lisas Lehrer hält sie für eine gute Musikerin, doch würde sie es nie zu Ruhm bringen, da es weitaus talentiertere Musiker gäbe, als sie. Ab sofort ist Lisas Liebe für das Saxophonspielen zerstört. Marge will ihre Tochter aufheitern und unternimmt mit ihrer Familie einen Ausflug. Durch einen glücklichen Zufall landen sie in New Orleans, der Stadt des Jazz. Kann Lisa hier ihre Liebe zur Musik wiederfinden? Homer genießt inzwischen das köstliche Essen in New Orleans.

Die Simpsons machen einen Ausflug zu einer Auto Show. Für Grampa ist die ganze Aufregung zu viel und er erleidet einen Herzanfall. Die Lage ist sehr ernst, deshalb möchte sich Homer von seinem Vater verabschieden. Auf seinem Sterbebett vertraut Grampa Homer sein dunkelstes und bestgehütetes Geheimnis an. Als Abe allen Voraussagen zum Trotz wieder gesund wird, weiß Homer nicht, wie er mit dem Geständnis seines Vaters umgehen soll.

Dank Homers Hilfe bekommt sein Nachbarn Ned Flanders einen Job im Kraftwerk. Aber schon sehr schnell muss Homer feststellen, dass Flanders einige neue Ideen hat, die Homers Bequemlichkeit sabotieren. Unter anderem soll es künftig eine Fahrgemeinschaft geben. Und Homers Arbeitsleistung ist zu gering. Währenddessen beklagt Marge fest, dass in ihrer Ehe das Feuer erloschen ist.

Als Homer in der Früh die Treppen heruntersteigt, staunt er nicht schlecht, als er sieht, dass das ganze Wohnzimmer unter Wasser steht. Doch die Simpsons haben Glück, sie bekommen von ihrer Versicherung eine Entschädigung. Mit dem Geld wollen sie gemeinsam mit Grampa nach Dänemark fliegen, um Grampa vom kostenlosen Gesundheitssystem profitieren zu lassen.

Bei den Simpsons ist das Internet ausgefallen. Um nicht auf Unterhaltung verzichten zu müssen, werden alte VHS-Kassetten aus der Garage geholt. Als dies jedoch auch nicht funktioniert, wollen Homer und Bart Flanders Internet anzapfen. Dabei kommt es zu einem gefährlichen Unfall – Bart wird vom Blitz getroffen und fällt ins Koma. Nun erlebt er in seiner Traumwelt unheimliche Visionen. Unter anderem bitten ihm Poltergeister um einen Gefallen.