En un mundo mágico medieval, la madre de Marge es transformada en una Caminante de Hielo y la única forma de que Homer pueda pagar la curación es obligar a Lisa a usar magia ilegal. Cuando el Rey descubre el plan, secuestra a Lisa y Homero debe liderar una revuelta feudal para salvarla.

Marge y Lisa transforman una triste experiencia de Lisa en una exitosa novela gráfica adaptada a una obra de Broadway, pero sus diferencias creativas y sus egos les pondrán las cosas difíciles.

Homer descubre que Maggie sabe silbar prodigiosamente y lanza su carrera de bebé famosa. Mientras, Marge impresiona a Tony el Gordo con su gusto en diseño de interiores y la contrata para adornar su burdel.

Maggie es poseída por un antiguo demonio, Lisa descubre una espeluznante/perfecta versión de su familia en un universo alternativo y Homer se canibaliza a sí mismo.

El Abuelo se pone un audífono y por fin oye lo que todo el mundo ha estado diciendo sobre él. Mientras, el Sr. Skinner descubre que su madre le ha estado ocultando el secreto definitivo.

Frustrada con el gobierno local, Marge decide presentarse a alcaldesa. Para ganar apoyo popular, empieza a convertir a Homer en el objetivo de sus chistes.

Homer y los chicos reúnen su viejo equipo de bolos para animar a Moe, solo para acabar en una feroz competición contra un equipo de arrogantes millonarios. Mientras, Lisa y Marge intentan enseñar a Bart que el dinero no lo es todo.

Mientras, en el futuro, Lisa escribe su carta de solicitud de admisión para la universidad de Harvard, recuerda cumpleaños decepcionantes de su pasado que le ayudaron a convertirse en quien es.

Cuando Bart desaparece, la ciudad organiza una partida de búsqueda para encontrarle. Cuando la mayoría de la gente pierde la esperanza, el Actor Secundario Bob engaña a Millhouse para que revele dónde se esconde Bart.

Cuando los Simpson asisten a una conferencia sobre ciencia, tecnología, ingeniería y matemáticas, Lisa se enamora de un cantante y pianista de jazz llamado Brendan. Mientras, Bart descubre que tiene madera para la química.

Temiendo que el fin del mundo podría estar cerca, el Sr. Burns encarga al profesor Frink que testee a todos los habitantes de Springfield para decidir quién es digno de ser salvado. Los resultados sacuden los cimientos de la familia Simpson.

Homer y Marge cuentan la historia de su transición de amar su vida sin hijos a ser padres miserables.

Bart va a rehabilitación de bromistas después de que una broma con una máscara de payaso aterrorizara a toda ciudad. También destruye la carrera de un torturado Krusty, que actuará en un drama serio con una compañía teatral regional.

En un intento de unir a la familia, Marge obliga a todos a entregar sus productos electrónicos y hacer un viaje a una librería.

Homero y Marge siguen a Moe después de que el bar cierra temprano y descubren que él y su padre están peleando. Los Simpson, después de descubrir que Moe ha sido excomulgado de su familia durante años, intentan volver a unirlos.

Cuando el vuelo de Los Simpson a Gainesville se redirige a Nueva Orleans, Lisa se ve obligada a enfrentar sus fracasos y recuperar su confianza como músico de jazz. Mientras tanto, Bart está intrigado por el vudú en Louisiana, y Homero está intrigado por la bebida.

El abuelo hace una confesión a Homero mientras está en su lecho de muerte. Después de su recuperación, se da cuenta de que este problema no será fácil de reconciliar.

Homer consigue un trabajo para Ned Flanders en la planta nuclear. Mientras tanto, Marge siente como si su matrimonio hubiera perdido su chispa.

Después de recibir un pago del seguro, el abuelo y su familia deciden ir a Dinamarca para que el primero pueda beneficiarse de la atención médica gratuita del país.

Después de ser alcanzado por un rayo, Bart recibe visitas de fantasmas, que quieren un cierre que solo él pueda proporcionar.