Während Lisa bei einer Schulaufführung Saxophon spielt, wollen Jimbo und die Rowdys Bart dazu zwingen, den Feueralarm auszulösen. Als er sich weigert, verhöhnen sie ihn als Feigling. Für Bart ist klar, dringend eine Mutprobe zu bestehen. Kurzerhand springt er von einem Damm und landet im Krankenhaus. Als Marge ihren Sohn wütend zur Rede stellt, behauptet Bart, im Himmel gewesen zu sein.

Lisa und Bart ermutigen ihre Mutter, bei ihrer Lieblingssendung als Kandidatin teilzunehmen. Doch bereits die erste Challenge stellt Marge und Homer vor ungeahnte Herausforderungen und sorgt dafür, dass die beiden für sechs Wochen zu einem Urlaub gezwungen werden – mit allen Annehmlichkeiten eines Luxushotels. Doch statt sich zu erholen, setzt bei Marge bald die Langeweile ein.

Vater Homer, Mutter Marge und die Kinder Bart, Lisa und Maggie bilden eine amerikanische Durchschnittsfamilie. Mit den anderen Bewohnern Springfields meistern sie ihren aberwitzigen Alltag.

Homer tritt bei einem Ess-Wettbewerb gegen den mystischen Cthulhu an. Doch hat er eine Chance gegen das Monster zu gewinnen? Mr. Burns startet sein spezielles Altersheim „Geratirc Park“ auf einer geheimen Insel. Um den Heimbewohnen ein besserers Leben zu ermöglichen, wurde mit Dinosaurier DNA experimentiert. Schon kurze Zeit später ergeben sich daraus ungeahnte Folgen.

Homer zerstört versehentlich das unbezahlbare Fabergé Huhn von Mr. Burns. Daraufhin setzt in dieser kurzerhand auf die Straße. Doch schon bald findet Homer einen neuen Job bei ’CarGo‘. Die Firma hat sich auf selbstfahrende Autos spezialisiert und die Homer nun testen soll. Dabei ist seine Faulheit von großem Nutzen. Homer macht seine Sache so gut, dass er schon bald die Karriereleiter nach oben steigt.

Bart möchte sich nach einem missglückten Telefonstreich an Moe rächen. Er bestellt dem Barkeeper eine russische Frau im Darknet. Als Anastasia ankommt, kann Moe seine Augen nicht von ihr lassen. Außerdem bringt sie seine ganze Bar auf Vordermann und beschert ihm neue Kundschaft. Doch kurz bevor es ernst wird, bekommt Moe kalte Füße. Er trennt sich von Anastasia. Wenig später bereut er diese Entscheidung und möchte sie zurückerobern.

Um sich ein bisschen Geld dazu zu verdienen, will Marge eine „Tupperparty“ schmeißen. Allerdings findet sich zunächst niemand, der sie zu sich einladen möchte. Erst Julio, ihr Friseur, erklärt sich schließlich dazu bereit. Um Marges Verkaufschancen zu erhöhen, verschönert Julio sie mit jeder Menge Make-Up. Und tatsächlich: die Party wird ein voller Erfolg. Doch dann stellt sich heraus, dass die Gäste Marge für eine Drag-Queen halten.

Als die Schulzeitung einen Verlust macht, ernennt Direktor Skinner einen neuen Herausgeber, der Lisa zum Schreiben von TV-Rezensionen verdonnert. Bald schon bemerkt Lisa, dass ihr Vater ein Talent dafür besitzt und überträgt ihm den Job. Homer schlägt sich gut, bis seine Kritik von Krustys TV-Show den beliebten Clown so verärgert, dass dieser nach einer Kurzschlusshandlung untertauchen muss. Dem nicht genug, kommt es wegen Homers neuer Tätigkeit zu Spannungen in seiner Ehe mit Marge.

Seid Homer und Lisa sich gemeinsam den Film „Wer die Nachtigall stört“ angesehen haben, herrscht zwischen Vater und Tochter eine stärkere Bindung. Das gefällt Bart überhaupt nicht, er fühlt sich vernachlässigt. Nach Aufmerksamkeit haschend will Bart ebenfalls mehr Zeit mit seinem Vater verbringen. Kann Homer damit umgehen und was soll er mit seinem Sohn anstellen?

Kaum ist Thanksgiving vorbei, packt die Simpsons die Vorfreude auf das Weihnachtfest. Bart und Lisa wünschen sich einen Smart-TV-Fernseher. Um ein ‚Black Friday‘-Schnäppchen zu ergattern, stellt Marge sich mitten in einer frostigen Nacht vor dem Shopping Center an – doch vergeblich. Da hat Lisa eine fabelhafte Idee: Warum nicht Weihnachten in Florida verbringen? Prompt wird ein billiges Hotel gebucht und los geht’s! Doch das erhoffte Idyll erweist sich als Fiasko.

Homer und Marge haben Hochzeitstag. Während die beiden zu einem romantischen Abend aufbrechen, passt Grampa auf die Kinder auf. Da das Fernsehprogramm wenig Spannendes bietet, wird die Spielkiste nach Brauchbarem durchwühlt. Dabei stößt Bart auf alte Plastik-Spielzeugsoldaten, die eine beunruhigende Wirkung auf Grampa haben. Schlagartig fühlt er sich an eine traumatische Erfahrung kurz nach dem Ersten Weltkrieg erinnert. Bis heute hat Grampa dieses Erlebnis nicht verwunden.

Während um Lisa herum wieder einmal alles im Chaos versinkt, fällt ihr Blick auf eine Oase stillen Glücks. Vom Schulbus aus beobachtet Lisa ein gleichaltriges Mädchen, das auf der Veranda Klarinette spielt. Wie sich herausstellt, ist Sam nicht nur musikalisch. Ihre ganze Familie entpuppt sich als sehr kultiviert! Lisa wähnt sich im siebenten Himmel, als sie von Sams Eltern zum Abendessen eingeladen wird. Um zu vertuschen, wie primitiv ihre eigenen Eltern sind, verstrickt sich Lisa alsbald in ein Meer aus Lügen.

Homer verstößt gegen eine eiserne Regel von Marge. Um sein Fehlverhalten wiedergutzumachen, beschließt er, gemeinsam mit seiner Frau Tanzen zu gehen. Schließlich liebt Marge Tanzshows und alles, was damit zusammenhängt. Takt- und Rhythmusgefühl waren allerdings noch nie Homers größte Stärke. Kurzerhand bucht er daher heimlich Stunden bei einer Expertin. Doch um den talentlosen Schüler tänzerisch auf Vordermann zu bringen, bräuchte es fast schon ein Wunder.

Krusty der Clown gibt Bart und Lisa Einblick in die Beziehung ihrer Eltern lange vor ihrer Geburt. Krusty stand damals für einen Science-Fiction-Film vor der Kamera, bei dem Homer und Marge als Produktionsassistenten fungiert haben. Die zwei kannten sich zu dieser Zeit erst kurz.

Homer Simpson muss sich vor Gericht verantworten. Der Familienvater benötigte dringend ein Auto und hatte sich deshalb einfach den Wagen von Jeff für eine Weile „ausgeliehen“. Der Comicbuchverkäufer sieht das anders und bezichtigt ihn daraufhin des Diebstahls. Kann Homer sich geschickt aus der Affäre ziehen oder muss er sich mit den Konsequenzen seiner Handlung auseinandersetzen?

An der Schule in Springfield findet ein Eltern-Informationsabend zum Thema Drogen und Alkohol statt. Obwohl die Teilnahme verpflichtend ist, ziehen Homer und Marge es vor, stattdessen eine Hochzeitsmesse im gleichen Gebäude zu besuchen. Der beinahe perfekte Abend endet schmerzhaft. Als Homer seine Frau die Treppen zum Schlafzimmer hochträgt, verliert er das Gleichgewicht und stürzt mit ihr in die Tiefe. Damit beginnen aber in Wahrheit erst die Probleme.

Um seinen Sohn von der Straße zu holen, kauft ihm Homer einen Gaming-Computer. Bald schon ist Bart süchtig nach Computerspielen. Erst hat Homer ein schlechtes Gewissen. Als er allerdings erfährt, dass man in der Gaming-Szene viel Geld verdienen kann, sind seine Bedenken wie weggeblasen und Homer wird Barts Trainer. Marge freut es, dass Vater und Sohn auf einmal so viel Zeit miteinander verbringen. Die neue Harmonie zwischen den beiden hat allerdings auch ihre Schattenseiten.

Bei seiner alljährlichen Pressekonferenz verkündet Krusty eine wesentliche Änderung bei ‚Itchy und Scratchy‘. Ab sofort spielen nur noch weibliche Charaktere in dem Cartoon mit. Entsetzt schwört Bart, sich die Show nie mehr anzusehen und gründet einen Männerverein. Als Lisa ihren Bruder jedoch dabei filmt, wie er „Itchy und Scratchy“ immer noch sieht und sich dabei sogar amüsiert, wird er aus seiner eigenen Gruppe verstoßen. Erbot wechselt Bart daraufhin die Seiten und schließt sich einer Bande radikaler Feministinnen an.

Ein Talent-Scout ist in der Stadt und erkennt Lisas große musikalische Begabung. Fortan soll sie im renommierten Capitol City Jugendorchester mitspielen. Für Lisa geht ein großer Traum in Erfüllung! Um die musikalische Förderung ihres Kindes bewerkstelligen zu können, muss der Rest der Familie Simpsons jedoch große Opfer bringen. Dem nicht genug, entpuppt sich der Leiter des Orchesters als gnadenloser Schleifer.

Als im städtischen Theater der Regisseur aufgrund seiner Launen von den Schauspielern kurzerhand gefeuert wird, darf Marge an dessen Stelle treten. Als Newcomerin im Showbusiness fällt es ihr jedoch nicht leicht, sich durchzusetzen. Widrige Umstände erschweren am laufenden Band Marges Inszenierungsarbeit. Zusammen mit der kleinen Maggie wird Homer unterdessen begeisterter Besucher einer Krabbelgruppe, die von der hübschen Betreuerin Chloe geleitet wird.

Während eines Familienausflugs der Simpsons zu den berühmten Niagarafällen ereignet sich ein verhängnisvoller Zwischenfall: Lisa stürzt beim Spielen mit Bart ins Wasser und wird in Kanada an Land gespült. Die Kanadier halten Lisa für einen Flüchtling und gewähren ihr bereitwillig Asyl. Begeistert von ihrer neuen, aufgeschlossenen Heimat will Lisa am liebsten nie wieder weg. Dummerweise soll der Rest ihrer Familie jedoch abgeschoben werden.

Nachdem im Kernkraftwerk die Zuschüsse zur Krankenversicherung für Angehörige gestrichen wurde, macht sich Marge auf die Suche nach einer günstigen Alternative zu Barts Medikamenten gegen sein ADHS. Dabei stößt sie auf heilende Kristalle und ist sofort begeistert. Doch ist es wirklich eine gute Idee, gleich in den Kristallhandel einzusteigen?