Bart comete uma ousadia e acaba no hospital. Para se encobrir a si próprio e a Homer, diz que foi ao Céu e conheceu Jesus. Um grupo de produtores cristãos oferecem aos Simpsons um acordo cinematográfico, que Homer aceita. Mas Bart não consegue lidar com a culpa e conta a verdade a Marge após o filme estar concluído.

O casamento de Marge e Homer é posto à prova quando eles viajam para uma ilha tropical para competir por um milhão de dólares, no âmbito do reality show favorito de Marge.

Deus e S. Pedro ponderam as razões que fazem com que uma alma vá para o Paraíso, enquanto os cidadãos de Springfield recordam os seus encontros divinos.

Homer ganha um concurso de ingestão de ostras contra o mítico Cthulhu; Springfield é invadida por fisiculturistas; Lisa perde finalmente a cabeça e Mr. Burns abre um lar de terceira idade com algumas novidades.

Uma empresa de automóveis que não necessitam de condutor chega a Springfield, roubando todos os trabalhadores da central elétrica devido ao seu ambiente de trabalho divertido.

Numa missão de pregar grandes partidas, Bart, Nelson e Milhouse arranjam uma noiva por correio para Moe na Dark Web.

Marge quer um emprego e pondera tornar-se uma drag queen vendedora de comida plástica num armazém. Entretanto, Lisa tenta mudar o mundo ao estilo de "Amelie"

Homer encontra a sua vocação como crítico de TV, mas o facto de ser muito rígido nas avaliações causa uma briga com Krusty. Após quase matar Homer, Krusty esconde-se num circo real e é lá que encontra a felicidade.

O vínculo entre Lisa e Homer torna-se mais forte quando começam a passar tempo de qualidade juntos e Bart sente-se rejeitado. Por isso, Marge tenta ajudar Homer a equilibrar a sua atenção para com os miúdos.

Após uma maratona de compras falhada por ocasião da Black Friday, Marge está determinada a consertar o Natal. No entanto, Homer e os miúdos surpreendem Marge com umas férias num resort na Flórida.

Quando Marge e Homer deixam o Avô a tomar conta dos miúdos, pequenos soldados do exército verde desencadeiam um episódio de stress pós-traumático, enviando a família numa viagem ao passado do Avô, mais precisamente à altura em que ele era modelo de brinquedos do pós-guerra.

Quando Lisa encontra uma nova melhor amiga a partir da janela do autocarro, tem a oportunidade de experienciar um pouco da vida com uma família diferente e mais culta. Por isso, decide tentar viver uma vida dupla.

Homer irrita Marge ao ver vários episódios da série favorita do casal sem ela e tem de desenvolver uma nova competência para se retratar. Entretanto, Bart prepara-se para competir no "Krusty's Holiday Trample".

Krusty revela a história não contada do seu passado no filme "The Sands of Space". Enquanto trabalham como assistentes pessoais no filme, Bart e Lisa ficam a saber mais sobre o início da relação dos pais.

Quando Homer rouba o carro do Comic Book Guy, tem de provar a sua inocência em tribunal ou reconciliar-se com o nerd rejeitado.

Quando uma noite romântica termina numa lesão, Marge recupera ao fazer kitesurf enquanto Homer se liga à sua hérnia alucinada. Lisa tenta melhorar a relação tensa entre os pais recorrendo a uma fonte improvável para obter conselhos.

Homer descobre descobre a sua paixão por ser treinador de Bart quando este começa a distinguir-se nas competições de videojogos. Lisa tenta trazer Homer de volta à realidade, mas o plano causa o caos.

Krusty lança uma versão completamente feminina de "Itchy and Scratchy", por isso Bart e os seus amigos rapazes decidem boicotar o programa. Quando os amigos de Bart se voltam contra ele por se ter rido ao ver o programa, Bart junta-se a um grupo ativista composto por raparigas de sexto ano que cometem crimes contra o patriarcado.

Lisa é descoberta pelo diretor da Filarmónica de Capitol City, para desalento da sua professora de música. Homer faz turnos extra na plataforma para que Lisa possa tocar, o que causa tensão familiar.

Marge torna-se diretora do teatro local de Springfield, munida do texto de Lisa, que é semelhante ao "Hamilton". Entretanto, Homer vai a uma aula para bebés com Maggie, onde simpatiza com Chloe, uma colaboradora.

Lisa recebe asilo político no Canadá por engano enquanto estava de férias com a família nas Cataratas do Niagara. Quando Marge vai buscar Lisa, são forçadas a reavaliar o seu amor pela América enquanto apreciam a pitoresca paisagem do Canadá. Entretanto, Homer leva Maggie a uma aula "Papá e Eu".

Quando a quantidade de dinheiro destinada à faculdade de Lisa que Marge tem escondida debaixo do lavatório continua a desaparecer, a série de documentário criminal "Deadline Springfield" faz um trabalho de fundo para resolver o caso, sem deixar pedra sobre pedra.