Homer ist peinlich berührt, als er von Sportreporter Anger Watkins wegen einer kleinen Wissenslücke vor laufender Kamera vorgeführt wird. Verärgert befolgt er Marges Rat und entwickelt seine eigene Sportsendung fürs Internet. Als stattdessen jedoch ein Video online geht, auf dem sich Homer und Bart prügeln, treffen Vater und Sohn damit unbewusst den Nerv der Zeit. Binnen kurzem erlangen die beiden Kultstatus im Netz und träumen schon vom großen Geld. Doch der Ruhm hat seinen Preis.

Homer bekommt erstmals Lust, zu arbeiten. Schuld daran ist der 35-jährige Jungunternehmer Mike Wegman. Seit Jahren eifert er Homer nach. Um endlich sein großes Idol kennenzulernen, hat Mike keine Mühen gescheut und sogar einen unterbezahlten Job als Praktikant in Mr. Burns’ Atomkraftwerk angenommen. Da trifft es sich gut, dass Homer gerade zum Supervisor der Atomkraftwerkspraktikanten degradiert wurde. Doch überall, wo die beiden auftauchen, hinterlassen sie einen Scherbenhaufen.

Während eines Straßenfestes zu Ehren der italienischen Kultur ereignen sich mehrere Diebstähle. Homer soll mithelfen, die Übeltäter zu schnappen. Sein Hintern ist der größte in der Stadt und bietet somit den idealen Köder für Taschendiebe, die es auf Geldbörsen in Gesäßtaschen abgesehen haben. Kurzerhand wird Homers Brieftasche mit einem Peilsender versehen. Das ausgeklügelte Manöver läuft jedoch rasch aus dem Ruder.

In der 666. Folge geht es ziemlich befremdlich zu. Tochter Maggie zeigt sich von ihrer dämonischen Seite, während der Geist von Vater Homer einige andere Körper ausprobiert. Derweil verirrt sich Barts Freund Milhouse in eine fremde Dimension verirrt, aus der er gerettet werden muss, und Marges Schwester Selma verliebt sich unsterblich in ein Alien, das in ihrem Keller Zuflucht gesucht hat.

Die Simpsons sind zu Besuch in einem Wasserpark. Homer wünscht sich von ganzem Herzen ein Boot, und ein gewiefter Verkäufer schafft es, ihm einen alten Kübel aufzuschwatzen. Die Freude darüber währt nicht lange, denn die Reparaturkosten übersteigen Homers Budget um ein Vielfaches. Lisa hat Mitleid mit einem Orca-Wal. Sie beschließt, ihn in die Freiheit zu entlassen. Bart hilft ihr dabei und ist so begeistert von seiner guten Tat, dass er weitere wilde Tiere befreien will.

Als Lisa an ihrer Schule eine Szene aus ihrem Familienalltag nachstellt, wird Marge bewusst, wie eintönig ihr Leben doch ist. Da legt ein glücklicher Zufall ein großes Talent der Hausfrau und Mutter frei: Durch einen umgestürzten Baum, den Marge aus dem Weg schafft, kommt ihre Begabung als Holzfällerin zum Vorschein. Bei sportlichen Wettbewerben in dieser Disziplin ist Marge bald unschlagbar. Doch leider scheint sie der Ruhm mehr und mehr von ihrer Familie zu entfremden.

Die Simpsons schließen sich dem jährlich von Milhouse’ Eltern organisierten Trip mehrerer Springfielder Familien nach Costa Rica an. Nicht nur die Anreise im eigenen Jet beeindruckt alle gleichermaßen, auch die dort herrschende, entspannte Lebensart fasziniert auf Anhieb. Auf der Reise lernt Homer in Pattys neuer Freundin Evelyn eine Seelenverwandte kennen. Unterdessen findet Lisa heraus, wieso sich Milhouse’ Eltern den kostspieligen Trip nach Zentralamerika jedes Jahr leisten können.

Es ist Thanksgiving, doch von Feierstimmung kann keine Rede sein. Als Truthähne drohen die Simpsons zur Zeit der Pilgerväter selbst im Kochtopf zu landen. In der Gegenwart entpuppt sich ein virtuelles Double von Marge als bessere Gastgeberin. Aber auch nach der Zerstörung der Erde nimmt der Thanksgiving-Schrecken kein Ende. Als Bart und Milhouse auf dem rettenden Raumschiff eine Dose Preiselbeersauce zum Leben erwecken, verwandelt sich diese plötzlich in ein gefräßiges Monster!

Ned begegnet im Traum seine verstorbene Frau Maude. Er ist zu Tränen gerührt. Sein Sohn Todd hingegen erinnert sich kaum noch an seine Mutter. Um seinem Gedächtnis auf die Sprünge zu helfen, sieht Todd sich alte Videos vom Weihnachtsfest der Familie an. Dabei kommen ihm jedoch Zweifel, dass seine Mutter an einem besseren Ort ist und er fällt vom Glauben ab. Ned ist schockiert. Um seinem Sohn wieder Gottesfurcht einzuflößen, holt er sich ausgerechnet Hilfe von den Simpsons.

Kurz vor Weihnachten erschüttert eine Serie von Diebstählen Springfield. Mehreren Bewohnern werden die Geschenke von der Veranda gestohlen. Beim Versuch, den Täter zu überführen, hinterlässt Lenny den Hinweis auf einen gewissen ‚SB‘. In Springfield geht daraufhin eine Hetzjagd auf alle mit diesen beiden Anfangsbuchstaben los. Auch Bart hat einen Verdacht. Er glaubt, das Sideshow Bob hinter der Diebstahlserie steckt. Dieser hat im Vergnügungspark gerade die Rolle des Santa Claus übernommen.

Als Marges alter Verehrer Artie Ziff die Simpsons zu seiner Hochzeit einlädt, gehen sie nur widerwillig zu dem Fest. Noch gut ist Marge und Homer in Erinnerung, wie Artie versucht hat, einen Keil zwischen sie zu treiben. Ihr Unbehagen nimmt noch zu, als sich herausstellt, dass Arties zukünftige Braut ein Klon von Marge ist. Unterdessen zaubert eine neue Zahnspange ein Dauerlächeln in Lisas Gesicht. Prompt schnellen ihre Beliebtheitswerte an der Schule rasant in die Höhe.

Vor Springfield ist vor 40 Jahren ein Schiff mit einem Schatz an Bord gesunken. Als dieser gehoben wird, reklamiert die Stadt den Schatz für sich. Marge gelingt es, ihre Mitbürger davon zu überzeugen, mit dem Geld eine Ausbildungsstätte für technikbasiertes Wissen zu finanzieren. Als Homer in der topmodernen Schule jedoch erfährt, dass sein Job bald der Automatisierung zum Opfer fallen wird, wird er zum Maschinenstürmer. Aber auch Lisa erkennt schnell die Schattenseiten der ‚New Economy‘.

Lisa soll einen Aufsatz über den interessantesten Menschen schreiben, den sie kennt. Homer und Marge wollen diese Rolle für sich beanspruchen, zu beider Leidwesen fällt Lisas Wahl jedoch auf Professor Frink. Dieser hat gerade seine eigene Kryptowährung erfunden, die ihn mit einem Schlag zum reichsten Mann Springfields gemacht hat. Mr. Burns ist alles andere als glücklich darüber. Erzürnt legt er sich mächtig ins Zeug, um den Emporkömmling in die Schranken zu weisen.

Ganz Springfield ist im Superhelden-Fieber. Der letzte Vindicators-Film hat das Kinopublikum mit seinem offenen Ende von den Stühlen gerissen. Nun soll es nach einem Jahr endlich weitergehen. Bart kann den Streifen durch Zufall schon einen Monat vorher sehen und weiß als einziger, wie die Geschichte endet. Kurzerhand beschließt er, aus diesem Wissen Profit zu schlagen. Der Comicverkäufer wird sein erstes Opfer.

Die Simpsons verbringen immer mehr Zeit vor den Bildschirmen. Vertieft in eine Fernsehshow, übersehen sie, das ein Nachbar unter einem umgefallenen Baum in ihrem Garten feststeckt. Als Maggie unter dem Suchtverhalten zu leiden beginnt, zieht Marge die Notbremse und verordnet allen ein Bildschirm-Verbot. Nur eine halbe Stunde pro Woche dürfen sie vor den Geräten verbringen. Bald zeigt sich allerdings, dass Marge ihre eigene Vorschrift unterwandert.

Bart leiht sich von seinem Großvater eine Handgranatenattrappe, um seinen Mitschülern und Direktor Skinner damit zu erschrecken. Der Streich hat üble Konsequenzen. Bart soll von der Schule fliegen. Doch Flanders setzt sich für ihn ein und verspricht, Bart zurück auf den rechten Weg zu führen. Als Homer sieht, wie erfolgreich die Erziehungsmethoden seines Nachbarn sind, packt ihn der Neid. Um Bart eifersüchtig zu machen, beschließt Homer kurzerhand, Nelson unter seine Fittiche zu nehmen.

Nachdem Marge ihre jüngste Tochter in einer Kindertagesstätte untergebracht hat, sucht sie nach einer passenden Beschäftigung für den Rest des Tages. Da weder Fitnesstraining noch Töpfern Marge begeistern können, gesellt sie sich spontan zu den Bewerbern bei „Well + Good“ und wird engagiert. Erst ist Marge die Vorstellung, CBD zu verkaufen, unangenehm. Doch ihre Familie ermutigt sie, den Job anzutreten. Tatsächlich entpuppt sich Marge als echtes Verkaufstalent. Doch der Erfolg hat einen unerwarteten Nebeneffekt.

Maggie trifft auf einem Spielplatz den kleinen Hudson. Die zwei sind sogleich ganz vernarrt ineinander. Doch weil Marge Hudsons Mutter partout nicht ausstehen kann, scheinen alsbald auch die Kinder getrennte Wege gehen zu müssen. Unterdessen soll Homer dafür sorgen, dass sein Chef günstig an ein Heliumvorkommen herankommt. Weil ihm der Bestitzer der Quelle sympathisch ist, plagen Homer aber zunehmend Gewissensbisse.

Dank Bode Wright, dem neuen Pastor in Springfield, ist die Kirche bis zum letzten Platz gefüllt. Sogar Skeptikerin Lisa hat sich von Bodes Predigten überzeugen lassen und liest die Bibel. Nur Ned Flanders kann mit dem modernen Stil des aufgeschlossenen Pfarrers wenig anfangen. Sehnlichst wünscht er sich den konservativen Reverend Lovejoy zurück. Dieser ist unterdessen in Michigan einem Skandal auf der Spur, in den sein Nachfolger verwickelt gewesen ist.

Lisa wird von ihrer Freundin Addy zu einer Übernachtungsparty eingeladen. Dort angekommen, traut sie ihren Augen kaum. Addy bewohnt eine riesige Villa, sogar Pferde gibt es! Bei einem Ausritt schwebt Lisa im siebenten Himmel. Nur Addys Freundinnen kann sie nicht leiden. Ständig machen sie sich über sie lustig. Als Lisa Heimweh bekommt, ihre Eltern aber nicht erreichen kann, startet Bart kurzerhand eine Rettungsaktion. Unterdessen schafft es Homer, ein ganzes Ausflugsboot gegen sich aufzubringen.

Knecht Ruprecht, der Hund der Simpsons, wird an seine traumatische Vergangenheit erinnert, als Marge ihm eine Weihnachtsmütze aufsetzen will. Nachdem er das halbe Wohnzimmer verwüstet, schlägt Lisa vor, die Hundepsychologin Elaine Wolff um Hilfe zu bitten, die jedoch ablehnt. Entschlossen, ihrem Hund zu helfen, versucht die Familie alles, um ihn vor dem Einschläfern zu bewahren, doch schließlich bleibt Elaine Wolff ihre einzige Hoffnung.