Bart, Lisa y muchos otros niños asisten durante el verano al Kampamento Krusty, un campamento veraniego. Pronto se darán cuenta de que no es tan divertido como se anunciaba.

Marge está ensayando para presentarse a un casting para interpretar a Blanche DuBois en la obra Un Tranvía Llamado Deseo, pero al resto de la familia parece no importarle demasiado.

Una helada mañana de domingo, Homer decide no ir a Misa y quedarse en casa. Homer se divierte tanto estando solo en casa, que no está dispuesto a volver a la Iglesia, ante la preocupación de Marge.

Un dibujante de caricaturas le hace una a Lisa. Lisa se encuentra fea en el dibujo y se desanima. Homer, para que su hija se sienta mejor, vende su ticket para el dirigible Duff (Que había ganado en un sorteo) para inscribir a Lisa en el concurso "Miss Springfield Junior".

Los Simpson celebran una fiesta en Halloween a la que asisten algunos compañeros de clase de Bart y Lisa. Durante la fiesta se cuentan tres historias.

Bart se portan tan mal en clase que su profesora anima a Homer y Marge a que sean más severos con él. Después de varias gamberradas más, Homer decide castigar severamente a Bart: Nunca verá la película de Rasca y Pica, que está a punto de estrenarse.

Un lado de la casa de los Simpson se hunde debido a un fallo en los cimientos. La reparación cuesta muy cara, por lo que Marge decide pedir trabajo en la Central Nuclear, donde Burns queda instantáneamente enamorado de ella.

Llegan a Springfield unos nuevos vecinos: Ruth Powers y su hija Laura, que se instalan en la casa de al lado de la residencia de los Simpson. Bart se enamora de Laura, que es bastante más mayor que él. Mientras, Homer se toma al pie de la letra el eslogan "Todo lo que pueda comer" del restaurante "El Holandés Frito", lo que le hará tener problemas con el dueño.

Homer vuelve de la Taberna de Moe en coche durante una gran nevada y, debido a la poca visibilidad, destroza los dos coches de los Simpson. Cuando va a comprar otro, Homer se decide por un quitanieves para trabajar quitando la nieve de la acera y ganar dinero extra. Sin embargo, Barney se dispone a hacerle la competencia.

Mientras la familia Simpson intenta que Maggie diga su primera palabra, Marge comienza a contar la historia de cómo dijo Lisa la suya.

Después de sufrir un ataque, Homer tiene que ser operado del corazón, pero la operación con el doctor Hibbert cuesta demasiado dinero, por lo que acuden al doctor Nick Riviera, un médico muy poco fiable que practica cualquier operación por poco dinero.

Burns es multado con 3 millones de dólares por esconder ilegalmente residuos radiactivos en un parque. Con el dinero, la gente de Springfield decide aceptar la proposición de un tal Lyle Lanley de construir un monorraíl.

Homer se pone enfermo y Selma, que está pasando por una de sus crisis maternales, lleva a Bart y Lisa al parque "Los Jardines Duff", donde su crisis empeora al sentirse incapaz de controlarles.

Bart se enfada con su padre porque se le olvida recogerle después del entrenamiento de fútbol. Entonces, Bart va al la asociación Los Hermanos Mayores, que se encarga de dotar de modelos adultos positivos a niños que carecen de él.

Es el día de San Valentín y, en la clase de Lisa, todos reciben tarjeta de felicitación menos Ralph. Lisa siente lástima por él y le da una tarjeta, pero Ralph cree que va en serio y se enamora de ella. Ralph invita a Lisa al programa de Krusty, donde Lisa acaba explotando y dejando las cosas claras.

Homer es detenido por conducir borracho y Marge le pide que se esté un mes sin beber nada de cerveza. Homer lo intenta. Mientras, Lisa está enfadada porque Bart le ha estropeado su trabajo de ciencias, por lo que decide empezar uno nuevo titulado: "¿Es mi Hermano más tonto que un Hamster?".

Lisa necesita un aparato corrector de dientes, pero los trabajadores de la Central Nuclear se han quedado sin líder sindicalista y Burns aprovecha para cambiarles el seguro dental por un barril de cerveza. Marge ha tenido que comprar para Lisa el aparato más barato y aparatoso, mientras Homer se convierte en líder del sindicato para intentar recuperar el seguro dental.

En el día de los inocentes, Homer gasta varias bromas a Bart. La venganza de Bart acaba con Homer en el hospital y allí el resto de la familia recuerda historias pasadas.

Después de una nueva gamberrada, Bart es expulsado del colegio por el director Skinner y Marge se encarga entonces de ser su profesora. Mientras, Lisa intenta evitar por todos los medios que Homer asista a la fiesta de "El Día del Apaleamiento", un día en el que todos los vecinos de Springfield matan culebras con palos.

Homer, Bart y Lisa enferman de gripe asiática y Marge tiene que cuidar de ellos. Haciendo la compra en el Badulaque, cansada de estar todo el día a las ordenes de los enfermos, olvida pagar una botella de whisky y es detenida. Ahora la ciudad se enfrenta a los problemas de vivir sin Marge.

Un nuevo personaje, Gabbo, llega a la televisión para hacer la competencia con el programa de Krusty. Entre los aciertos de Gabbo y los errores de Krusty, acaban cancelando el programa del payaso. Bart y Lisa tienen la idea de invitar a un montón de famosos a participar en un Especial Retorno de Krusty.