Vemos lo que sucedía en 1985, cuando Homero, Apu, el director Skinner y el jefe Gorgori (reemplazado por Barney) formaban un cuarteto llamado los Borbotones ía exitoso.

Para conservar su puesto de trabajo en la Planta Nuclear, Homero necesita tener un titulo universitario, así que empieza a asistir a las clases y allí conoce a tres nerds que le ayudan a aprobar mientras Homero les ayuda a ellos a ser expulsados de la universidad.

Burns echa de menos a su osito de la infancia, Bobo. Después de que el oso recorra un largo camino, llega a manos de Maggie y Homero pretende sacar tajada.

En una parodia de Night Gallery, Bart cuenta tres historias de terror basadas en pinturas: The Devil and Homero Simpson – Homero vende su alma al diablo (Ned Flanders) por un dónut. Terror at 5½ Feet – Mientras va a la escuela en el autobús, Bart descubre que hay un Gremlin destruyéndolo. Bart Simpson’s Dracula – Los Simpson asisten a una cena con el Sr. Burns, en donde Bart y Lisa descubren que Burns es un vampiro.

Homero, se queda con los dos brazos atrapados en dos máquinas expendedoras y no puede llevar a Marge al ballet, como estaba previsto. Marge invita a la vecina, Ruth Powers, a ir al ballet. Al día siguiente, vuelven a salir, pero Ruth tiene unos planes no muy legales.

En un discurso de autoayuda del experto en psicología Brad Goodman, Bart es tomado como ejemplo de niño al que todos deben parecerse, ya que hace lo que le apetece en cada momento.

Bart y Milhouse compran en el minisupermercado un Squishee solo de jarabe. La cantidad de azúcar que contenía les hace hacer locuras y Bart se une a los Exploradores Júnior, una organización de Boy-Scouts.

Burns contrata a una nueva empleada, Mindy Simmons y Homero se siente atraído por ella. Mientras, Bart, que está en el médico, no sólo le ponen gafas, sino también crema para el pelo y zapatos ortopédicos, lo que le da pinta de nerd y provoca palizas y marginación.

Para resolver los problemas económicos de la ciudad, el alcalde Diamante legaliza el juego y Burns construye un casino. Marge le agarra gusto a tirar de la manivela de las máquinas tragamonedas...

Springfield se ve azotada por una serie de robos producidos por alguien que se hace llamar El Gato. Homero se hace jefe de una patrulla de vigilancia para atrapar al hábil ladrón.

Bart escapa de una aburrida excursión con su clase y se mete en los estudios KrustyLu donde se graba el programa de Krusty. Krusty hace a Bart su ayudante.

Homero se pone malo dos veces seguidas con los productos echados a perder de Apu y lo denuncia. Apu es despedido del mini supermercado y va a casa de los Simpson a hacer favores a Homero para conseguir su perdón. Homero, entonces, intenta ayudar a Apu a recuperar su trabajo.

Lisa se compra la nueva muñeca Stacy Malibú parlante. Cuando Lisa oye hablar a su muñeca, se da cuenta rápidamente que sus frases son muy machistas y que influirán negativamente en las niñas que la tengan. Para intentar evitarlo, Lisa visita a la inventora de la muñeca, que perdió los derechos y ya no tiene nada que ver con la fábrica, para hacer, entre las dos, su propia muñeca parlante con frases ejemplares. Mientras, el abuelo vuelve a la vida activa trabajando en el Krusty Burger.

La NASA decide elevar las audiencias televisivas de sus despegues enviando a un hombre normal al espacio. Reclutan a Homero y a Barney para entrenarlos y Homero.

Homero quiere entradas para el partido de los Átomos, el equipo de fútbol americano de Springfield, pero no puede conseguir ninguna. Ned Flanders gana dos en un programa de radio e invita a Homero, quien acepta a ir con él a regañadientes. Homero y Ned se lo pasan tan bien, que se hacen muy amigos.

Bart gana un concurso de la radio y puede elegir entre dos premios: 10.000 dólares o un elefante. Evidentemente el segundo premio era de broma, pero sin embargo, Bart elige el elefante y Bill y Marty se ven obligados a darle un elefante si no quieren ser despedidos. Stampy, el elefante, provocará grandes problemas a la familia.

Un accidente que casi acaba con Burns le hace darse cuenta de que, si le hubiera pasado algo, nadie heredaría su imperio. Así, decide hacer una prueba para elegir un heredero. Bart es rechazado y, furioso, se pone a destrozar la mansión. Burns le elige por su demostración destructiva e intenta que Bart no se sienta querido por su familia y viva con él.

Bart lleva a su perro, Ayudante de Santa, a la clase de. El perro organiza un destrozo que provoca el despido del director Seymour Skinner y su sustitución por Ned Flanders. Bart se siente culpable de lo sucedido y él y Skinner se hacen amigos.

Bart se escapa de la escuela y termina en la fiesta de cumpleaños de Freddy Quimby, el sobrino del alcalde, en donde Freddy es acusado de agredir a un camarero. Sólo Bart sabe la verdad, pero no puede confesar porque así admitiría que se había escapado de la escuela.

Homero y Marge piensan que la madre de ella y el padre de él parecen muy solitarios, por lo que intentan que pasen tiempo juntos. El abuelo acaba enamorándose de la madre de Marge, pero Burns le hará la competencia.

Homero, al ver que sus amigos y familia le consideran lento, decide ir a una escuela de educación para adultos. Sin embargo, Homero termina siendo profesor de un curso llamado "Secretos de un Matrimonio con Éxito", pero fracasa. En un último intento, comienza a contar secretos íntimos de su matrimonio.