シンプソン一家はフリーマーケットでホーマー率いるカルテットの古いレコードを発見。かつての人気グループ「ザ・ビーシャープス」でシンガーソングライターをしていたホーマーはグループの命運がビートルズに不気味なほど似ていたと明かす。

バートに匿名の脅迫文が届き、差出人はサイドショー･ボブと判明。刑務所から出所したボブはシンプソン一家に嫌がらせをしたあげくバートをナタで殺そうとするが、またしても自らの虚栄心により失敗する。

原子力発電所で働き続けるために大学へ行くハメになったホーマーはキャンパスを大混乱に陥れ、オタクっぽい講師３人組ギャリー、ダグ、ベンジャミンはもちろんのこと、心優しい学長の生活までも破滅寸前に追い込む。

バースデーパーティーにラモーンズをゲストに迎えたバーンズ社長だったが元気がなく子どものころ大切にしていたテディベア、ボボを恋しがる。一方、バートが氷の袋に入ったボボを見つけマギーにあげたことからテディベアをめぐり、バーンズ社長と赤ん坊との間で激しい争奪戦が繰り広げられる。

ドーナツのためなら魂をも売るというホーマーの宣言を聞きネッド･フランダースに扮した悪魔が現れ、その申し出に応じる。バートはスクールバスの横に邪悪な怪物の姿を見たと思い、バーンズ社長はコッポラ作の吸血鬼映画のパロディーでドラキュラを演じる。

隣人ルース･パワーズと夜の女子会に出かけたマージだったが、ウィガム署長がルースの車を止めようとすると彼女は逃走し、元夫の車を盗んだと告白する。警察に追われ車は崖から落ちるがゴミの山に無事着地する。

ホーマーが買ったトランポリンで近所の子どもたちが大勢ケガをしてしまう。夫の衝動的行為を減らすべく、コミュニケーション能力を磨くビデオをマージは注文する。ビデオに出演していたブラッド･グッドマンがスプリングフィールドへ来て、町のみんなにバートのようにインナーチャイルドと触れ合うよう勧めるが、無残な結果となる。

ホーマーの職場に採用された美人職員ミンディ･シモンズはホーマーと好みが一緒。２人そろっての出張にマージは結婚生活の破綻を心配する。

スプリングフィールドで賭博が合法化されバーンズ社長はカジノをオープンし、マージはギャンブル依存症に。社長はハワード･ヒューズのようになり、バートはツリーハウスを歌手ロバート･グーレ付きのラスベガス風リゾートに改装する。

スプリングフィールドの町が優雅な泥棒に脅かされ、ホーマーは自警団を結成するが泥棒は捕まらず、おじいちゃんが犯人は実は老人だと明かす。

遠足から抜け出したバートはピエロのクラスティのスタジオへ侵入し助手として雇われる。寸劇で役をもらったバートが本番で失敗した際に発した「やってない」の一言がキャッチフレーズとなりバートは一躍セレブとなってコナン･オブライエンの番組に出演する。

ホーマーの潜入捜査でアープーがコンビニ店で腐った肉を売っていることが判明。アープーは失業しシンプソン家に居候するが、ホーマーと共にクイックEマート社のトップに直訴しにインドへ。エミー賞ノミネート曲”Who Needs The Kwik-E-Mart?”をフィーチャー。

喋るマリブ･ステイシー人形の女性を蔑視する台詞に腹を立てたリサはスプリングフィールド最大のマリブ･ステイシー･コレクター、スミサーズ氏の協力を得て人形の制作者を探し出す。リサをモデルにした新たな人形が作られ、少女たちの心をつかむが…。

凡人を宇宙へ飛ばすという計画のもとホーマーとバーニーが宇宙飛行士として採用され、ホーマーはアポロ11号のベテラン、バズ･オルドリンと共に宇宙へ飛び立つ。ホーマーの活躍で大惨事を回避するが、つまらないカーボンの棒に注目が集まりホーマーは落胆する。

フランダースはホーマーをフットボールの試合に招待し記念のボールまで贈る。これまでつらく当たりすぎたと反省したホーマーはフランダースに過剰に親切にし、フランダースはその態度にイライラを募らせる。だが、最終的にはシンプソン一家にいつもの秩序が戻る。

ラジオ番組で懸賞のゾウを当てたバート。スタンピーと命名されたゾウは手に負えない行儀の悪さでシンプソン家の他のペットたちは大迷惑。一家はこの不機嫌なゾウを保護区に放すことにする。

バーンズ社長は後継ぎを選ぶためのオーディションをし、社長の屋敷を荒らしたバートを選ぶ。社長は後継者バートにあらゆる邪悪な手法を伝授するが、社長か家族かの選択を迫られたバートは後者を選ぶ。

バートの犬が校内で脱走し学校は大騒ぎとなりスキナー校長は失職。代わりにネッド･フランダースが校長となりスキナーは軍隊に戻る。騒ぎの種をまいたバートは公立校にキリスト教を持ち込もうとするフランダースをクビに追い込みスキナーを校長に復職させる。

学校をサボったバートはウェイターとクインビー市長のわがままな甥フレディとの口論を目撃。フレディはウェイターを殴った容疑で裁判にかけられホーマーは陪審員の座を楽しむ。バートは被告人の無罪を証言できるが、そのためにはズル休みを認めねばならない。

ホーマーの父親と社長の両方に求婚されたマージの母は、一時はバーンズ社長と結婚しそうになるが、その邪悪な本性に気づき、おじいちゃんと駆け落ちすることに。

社会人向けの講座を受けに出かけ講師になろうと思い立ったホーマー。夫が講座で夫婦の秘密を明かしたことを知ったマージは激怒する。バートのツリーハウスに避難しマージの怒りが収まるのを待つホーマーは二度と秘密を洩らさないと妻に約束し許しを請う。