В Спрингфилде жара и Барт с Лизой упрашивают Гомера купить бассейн. После неудачного прыжка с дерева, Барт ломает ногу и ему приходится сидеть дома, пока другие дети купаются в бассейне. Чтобы хоть чем-то развлечь Барта, Лиза дарит ему свой телескоп. Наблюдая в телескоп за Недом Фландерсом Барт с ужасом обнаруживает, что сосед убил свою жену и закопал её на заднем дворе. Нед действительно оказался убийцей, но убил он не жену.

В класс Лизы приходит новая девочка-вундеркинд, которая моложе Лизы на год. К тому же, она лучше Лизы играет на саксофоне. Лиза не может смириться с тем, что кто-то лучше неё. К тому же близится конкурс диорамы, на котором Лизе просто необходима победа. На помощь приходит Барт.

Мардж отрывает семью от телевизора, чтобы провести семейный час. Симпсоны вспоминают самые романтические эпизоды из своей жизни. Как за Мардж начал ухаживать Жак, Гомер влюбился в Минди, Ральф в Лизу и дальше в этом духе.

Открывается новый центр Щекотки и Царапки. Симпсоны едут туда. Гомер с Бартом попадают в тюрьму, затем все роботы сходят с ума.

В Спрингфилде разворачивается новая предвыборная кампания на пост мэра. Кандидатов двое: действующий мэр Куимби—взяточник, неверный муж и наркоман, второй кандидат — Шестёрка Боб, но он сидит в тюрьме. Однако под напором общественного мнения его отпускают. Боб побеждает на выборах и начинает мстить Барту и всей его семье. Но Лиза вместе с Бартом разоблачают Боба.

Три ужасные истории: В загородном доме Бёрнса, где нет пива и телевидения, Гомер сходит с ума и пытается убить свою семью. Гомер из тостера мастерит машину времени и изменяет прошлое, соответственно изменяется и будущее и Нед Фладерс становится властелином мира. А школьные учителя переводят детишек на котлеты!

Барт влюбляется в дочь преподобного Лавджоя. Но дочка оказывается совсем не такая как её родители. Она крадёт пожертвования из церкви и подставляет Барта.

Лиза получает двойку по физкультуре. Барт занимается в хоккейной команде и показывает неплохие результаты. Случайно Апу (тренер команды) замечает у Лизы способности вратаря и берёт её в свою команду. И совсем скоро предстоит игра команды Барта против команды Лизы.

Гомера обвиняют в сексуальном домогательстве, а он всего лишь оторвал прилипшую к молодой девушке конфету-тянучку. Но у садовника Вилли есть видеокассета с доказательством невиновности Гомера.

Дедушка Симпсон спасает своим чудесным тоником сексуальную жизнь Гомера и Мардж. Затем он вместе с Гомером начинает заниматься коммерцией — продавать чудодейственный тоник, но вскоре они крупно ссорятся. А дети тем временем думают, что же случилось со всеми взрослыми в городе.

После неудачной шутки, Гомера выгоняют из кабачка Мо. В поисках другой забегаловки он забредает в кабак для пилотов авиакомпании по соседству. Гомера заставляют лететь на самолёте в качестве пилота, но полёт не состоялся. Однако Гомеру предложили лететь всей семьёй на выбор в любую точку Америки. Но и этот полёт не состоялся, теперь из-за Мардж, у которой обнаружилась страшная боязнь полётов. Гомер ведёт жену к психологу.

Гомер вдруг замечает, что Карл и Ленни везде пользуются привилегиями, но не говорят почему. Тогда, проследив за ними, Гомер узнал, что они члены тайного общества каменщиков. Вскоре Гомер тоже становится одним из них.

Эта история переносит нас в недалёкое прошлое. У Симпсонов двое детей, Гомер, просчитав семейный бюджет на будущее, со скандалом увольняется с АЭС и идёт устраиваться в кегельбан. Всё идет замечательно, но Мардж уже беременна, и зарплаты мужа не хватит на содержание троих детей.

Барт случайно открывает неизвестную комету, которую называют его именем. Но комета летит на Спрингфилд. Городу грозит гибель, ракета призванная уничтожить комету промахивается и разрушает единственный мост из города, начинается паника. Бомбоубежище есть только у Фландерсов, но оно рассчитано на две семьи (на Фландерсов и Симпсонов).

Гомер поступает в колледж клоунов Красти. Однако поразительное сходство загримированного Гомера и Красти, поначалу доставлявшее удовольствие Гомеру, вскоре перерастает в крупные неприятности для обоих, особенно для Симпсона.

После неудачного «тыквенного» бизнеса Гомер вынужден занять денег у Пэтти и Сельмы. Теперь Гомер полностью зависит от двух, ненавидящих его женщин. Но Гомер спасает работу сестёр и они прощают ему долг. А Барт тем временем серьёзно увлекается балетом и показывает хорошие результаты.

Спрингфилд стал загнивать, чтобы поднять престиж города в нем решено провести кинофестиваль. Фильмы снимают сами жители города, в жюри: Гомер, Мардж, мэр Куимби, клоун Красти и Джей Шерман. Очень трудно трудно решить судьбу призёра, всё зависит от Гомера. Но Гомеру нравится фильм «Молемана», за которой кроме него никто не голосует.

На ярмарке гадалка предсказывает будущее Лизы и будущего жениха. Суженый оказывается образованным и воспитанным англичанином.

Маленький Помощник Санты влюбляется. В итоге у Симпсонов появляются 25 замечательных щенков. Однако, Бёрнс крадёт всех до одного, чтобы сшить себе одежду из щенячьих шкурок.

Барт блестяще воплощает в жизнь план забастовки учителей против директора. Новым директором становится Нед Фландерс, а одним из учителей Мардж Симпсон.

Барт попадает в больницу из-за металлического кружочка в завтраках Красти. И отсуживает у Красти 500 долларов (остальные деньги забрали адвокаты). Тем временем музыкальный идол Лизы Мерфи Кровавые Десна умирает. Чтобы почтить память музыканта необходим его альбом, который стоит 500 долларов.

В городе новый коп — Мардж Симпсон. Она показывает неплохие результаты на работе, но преступления совершаются в её гараже.

Шелбивилльцы похищают священное дерево Спрингфилда — лимонное дерево. Барт вместе с ребятами пытается вернуть дерево обратно. На помощь приходят даже взрослые.

Мистер Бёрнс строит установку, которая закрывает Спрингфилд от солнечного света. Кто-то стреляет в мистера Бёрнса.