リサのクラスに入った転校生は知性と音楽の両方でリサのライバルとなる。２人の競争はヒートアップしリサはバートにライバルへの妨害工作を依頼する。一方ホーマーは横転したトラックから45キロの砂糖を盗み、壮大な計画を夢見るが豪雨で砂糖は跡形もなく溶けてしまう。

小説「マディソン郡の橋」に感動したマージは子どもたちに恋愛について教えようとボウリングのインストラクターと情事寸前までいった話をし、ホーマーは同僚ミンディと浮気しそうになった話をする。子どもたちが「イッチー＆スクラッチー」を見ている中、夫婦は互いに巡り会えた幸運に気づく。

バートとリサの希望で一家は“地上で最も暴力的な場所”イッチー＆スクラッチーランドへ。現地でホーマーとバートが逮捕され、故障したイッチー＆スクラッチーのロボットが「ウエストワールド」のように一家を襲う。命からがら家路についた一家は楽しい休暇だったと言い合う。

サイドショー･ボブがスプリングフィールドの共和党候補として市長選に出馬。当選した彼はシンプソン一家の敷地に高速道路の高架橋を作ろうとする。

バーンズ社長の別荘で雇われたホーマーは正気を失う。トースターの修理中、何度も過去に戻ってしまうホーマーはうっかり未来を変えてしまう。学校の食堂が新たな食料源を見出す中、子どもたちが謎の失踪を遂げる。

バートは町の牧師の娘で問題児のジェシカ･ラブジョイに恋をするが、ジェシカは教会の寄付金を盗み、バートに濡れ衣を着せる。バートの汚名返上にリサが立ち上がる。

飛んでくる物をブロックする才に恵まれたリサはアイスホッケーのゴールキーパーに。バートは別のチームで、互いにライバル意識を燃やし、両チームの試合は白熱するが最後は引き分けに終わる。

車でベビーシッターを送る途中、ホーマーは彼女のお尻にミロのビーナスのグミがくっついてることに気づき思わずつかむと、その行為がセクハラと勘違いされホーマーは町中の非難の的となる。幸い用務員ウィリーが隠し撮りしていたテープでホーマーの潔白が証明される。

マージとホーマーの夜の生活が行き詰まり、おじいちゃんの自家製精力剤が功を奏したため父子は媚薬を売り歩くことに。旅先でおじいちゃんはホーマーを授かったのは事故だったと言う。自分はもっとマシな父親になると誓うホーマーだったが、おじいちゃんの息子を思う気持ちに気づく。

タダの航空券を手に入れたホーマーだったがマージの飛行機恐怖症が判明する。セラピストの先生の助けを得てマージは父親にまつわる子ども時代のトラウマが原因だと分かり恐怖症を克服する。

強大な力を持つ秘密結社「ストーンカッターズ」のトップとなったホーマーだったが、メンバーはホーマーにたちまちウンザリし活動から遠ざかる。

ホーマーがマギーを授かった時の話をする。

いたずらの罰としてスキナー校長の天体観測を手伝うハメになったバートは彗星を発見。彗星は地球めがけて接近していた。スプリングフィールドの住人はネッド･フランダースの核シェルターになだれ込んだが狭すぎたため外になだれ出てしまい、巨大な彗星の動向を見守ることに。

クラスティが開校したピエロの学校にホーマーが入学。ピエロとしてはイマイチのホーマーだがクラスティにそっくりなため様々な恩恵にあずかる。ところがクラスティに金を貸していたギャングに捕まってしまう。

バートがオーストラリアの少年にコレクトコールをかけ、通話料が900ドルになってしまう。バートはオーストラリアへ出向き謝罪し尻を蹴られる刑を命じられるが到着後、首相に尻を見せると事態は悪化する。

借金の返済に窮したホーマーはマージの姉たちから金を借りるハメとなり、そのせいでパティとセルマはホーマーに屈辱を与え続けるが、ホーマーは義姉たちからの借金をチャラにする策を見いだす。一方、バレエを始めたバートは意外にも筋がいい。

映画評論家ジェイ･シャーマンがスプリングフィールドの映画祭へ。出品作はバーニーによる芸術作品、バーンズ社長の盛りまくりの自伝、股にフットボールをくらうモグラ男の映画だが…。

地元の占い師がシンプソン一家にリサについて語った未来では、リサは魅力的な英国青年と婚約するが一家は２人の関係をうっかり台無しにするという。リサは真実の愛を見つけるのはもう少し先でいいと思う。

シンプソン家の愛犬がよそのグレイハウンドを妊娠させ25匹の仔犬が誕生。バーンズ社長が仔犬たちを欲しがるが、その目的は非道だった。ミュージカルナンバー“See My Vest”をフィーチャー。

スキナー校長による小学校内の予算削減に、教員がストを起こす。リサのみならずバートまで学校が恋しくなり地元の父兄が授業を受け持つことに。校長が地元の囚人を校内に収容することで得た金で教師への昇給が実現する。

クラスティ印のシリアルを食べ虫垂炎で入院中のバートを見舞ったリサは敬愛するジャズマン、血の牙マーフィーの入院を知り動揺する。血の牙マーフィが亡くなりショックを受けるリサは彼に敬意を表そうとアルバムを放送してもらいに地元のラジオ局へ。

ホーマーから20ドルを巻き上げたゴロツキと対決したマージは味を占め警官になるが仕事は思ったほど楽しくなく、その挙句に自分の夫を逮捕するハメに。スプリングフィールド警察の腐敗ぶりを目撃したマージは辞職する。

スプリングフィールドで愛されているレモンの木がシェルビービルの子どもたちに盗まれバートは木を取り戻すと誓う。木は没収車の駐車場に移されたと知りバートとホーマーはトロイの木馬を彷彿させる作戦で木を奪回しスプリングフィールドへ戻す。

スプリングフィールド小学校の地中から出た原油を横取りしようとするバーンズ社長が太陽光まで遮ってしまい住民は激怒。その後、バーンズ社長が何者かに胸を撃たれるが殺意を抱く者は大勢いる。