בפרק הראשון לעונה, מגלים תושבי העיר מי באמת ירה במר ברנס. טיטו פואנטה בתפקיד אורח.

מילהאוס נבחר להופיע בסרט "האיש הרדיואקטיבי" בתפקיד עוזרו של גיבור הקומיקס שהוא ובארט אוהבים, לקנאתו של בארט. מיקי רוני בתפקיד אורח.

הומר ומארג' נחשדים בכך שהם לא הורים טובים, ובארט, ליסה ומגי מועברים לחזקתם של משפחת פלנדרס. ג'ואן קנלי בתפקיד אורח.

בארט מחליט להשמיע את קולי הרוק בכנסייה ומוענש ע"י הכומר, כתגובה לכך בארט מוכר את נשמתו למילהאוס עבור 5 דולר. מו מנסה את מזלו בעסקי מסעדת משפחות ובארט מצטער על כך שהחליט למכור את נשמתו.

ליסה מחליטה להפוך לצמחונית, ואינה זוכה לתמיכה רבה ממשפחתה. פול מקרטני ולינדה מקארתני בתפקידי אורח.

שלושה סיפורים לליל כל הקדושים: תקיפת המפלצות - שלטי הפרסומת בספרינגפילד הופכים למפלצות ענק. סיוט בשדרת ירוק-עד - אב הבית ווילי הורג את ילדי העיר בחלומותיהם. הומר-3 - הומר נכנס בטעות אל המימד השלישי.

הומר מחליט להיות שמן (מאוד) בשביל לקבל שחרור מהתעמלות הבוקר. ג'ואן קנלי בתפקיד אורח.

הומר מגלה שאימו, מונה, עדיין חיה. גלן קלוז והארי מורגן בתפקידי אורח.

העוזר בוב חוזר, והפעם הוא מחליט לתקוף את הטלוויזיה. קלסי גרמר ור. לי ארמי בתפקידי אורח.

ספיישל היסטורי לכאורה על הסדרה, בהנחיית טרוי מקלור.

מארג' מגלה שבארט גנב מחנות.

הומר מקים קבוצת באולינג. בבית הספר היסודי מאולצים הילדים ללבוש תלבושות אחידות.

בשכנות לסימפסונים עובר לגור הנשיא לשעבר ג'ורג' בוש, שלא כל כך מסתדר עם הומר ובארט.

לאחר שהיא קונה שמלה של שאנל בזול, מארג' זוכה להסתובב עם עשירי ומכובדי העיר. טום קייט בתפקיד אורח.

בארט גורם למעצרו של קראסטי.

ליסה מגלה את האמת על מייסד העיר, ג'בדיה ספרינגפילד. דולנד סאת'רלנד בתפקיד אורח.

וויילון סמית'רס יוצא לחופשה, והומר ממונה לדאוג לענייניו.

בארט פוגש את רוג'ר מאיירס, היוצר של עקצוץ וגירוד, ומוכיח שהוא גנב את הרעיון שלהם. סוזן סאמרס, קירק דאגלאס, אלכס רוקו וג'ק שלדון בתפקידי אורח.

סלמה מתאהבת בטרוי מקלור ואף מתחתנת עימו. ג'ף גולדבלום בתפקיד אורח.

בארט מזייף לעצמו רשיון נהיגה ויוצא למסע במכונית עם מילהאוס, מרטין ונלסון. ג'ים לאו בתפקיד אורח.

22 סרטונים קצרים על התושבים בספרינגפילד כפארודיה על הסרט "ספרות זולה".

עם מותו של האחרון שהיה בפלוגה הצבאית של סבא סימפסון, מחליט מר ברנס להשתלט על אוצר ממלחמת העולם השנייה.

הומר לוקח את בארט ואת ליסה למופע רוק ומצטרף למופע האנשים החריגים. הסמאשינג פאמפקינס, פיטר פרמפטון, סייפרס היל וסוניק יות' בתפקידי אורח.

פרק אחרון לעונה. בחופשה שאליה יוצאים הסימפסונים, פוגשת ליסה חברים חדשים ומחליפה לעשות שינוי בעצמה. כריסטינה ריצ'י בתפקיד אורח.