年に一度の恒例、ホラーエピソード３本立てのハロウィーン･スペシャル。バートとリサは屋根裏で暮らす邪悪な生き物を見つける。そしてリサが小さな文明を生み出してしまう。さらにはエイリアンのカンとコドスがアメリカ合衆国大統領に立候補する。

ホーマーが新しい仕事に就き、一家は引っ越すことに。しかし彼の雇い主は邪悪な大富豪で、世界征服を企んでいることが判明する。

驚異の打たれ強さを発揮したホーマーに対し、モーはプロボクサーになるよう説得。しかしホーマーがヘビー級チャンピオンのドレデリック･テイタムに殺されそうになり、モーは今が引き際だと悟る。

バーンズ社長に長らく行方不明だった息子ラリーがいることを知り、シンプソン家は驚く。バーンズ社長は自分の子どもを受け入れようとせず、ホーマーの努力もむなしく親子の溝が埋まることはなかった。

時間外営業をしている悪名高いクラブ、メゾン･デリエールでバートが働き、マージはショックを受ける。

ミルハウスの両親が離婚することに。ホーマーは自身の結婚生活に危機感を覚えるが、マージが再び結婚の誓いを交わしてくれたので安堵する。

リサは自身の直感に逆らい、いじめっ子のネルソン･マンツに淡い恋心を抱く。一方、ホーマーは自動ダイヤル電話を使ったことで法に触れてしまう。

ハリケーンがスプリングフィールドを襲撃。ネッド･フランダースの家は崩壊するが、シンプソンの家は無傷だった。信心深いネッドは不公平だと逆上し、精神科病院へ行く羽目になる。

激辛のチリを食べ、カルロス･カスタネダを彷彿とさせる幽体離脱体験へといざなわれたホーマー。幻覚の中でしゃべるコヨーテにソウルメイトを見つけるよう告げられ、何度か失敗したのちに運命の人との出会いを果たす。

ホーマーがエイリアンに遭遇するが誰にも信じてもらえない。そして彼とバートは一緒に野宿をし、驚くべき真実を知ることになる。

プレッツェルのフランチャイズ店を経営することにしたマージだが、スプリングフィールドのレディース投資クラブに邪魔されてしまう。そこでホーマーは自分の妻を守るため、マフィアのボス、ファット･トニーに助けを求める。

バーンズ社長の命令で従業員たちにサバイバルを懸けた社員研修が課せられる。しかし雪崩が起き、ホーマーとバーンズ社長は山小屋に閉じ込められてしまう。

子育てのストレスで髪の毛が抜けてしまったマージ。そこへ歌う乳母のシェリー･ボビンズがどこからともなく現れて救いの手を差し伸べる。

｢イッチー＆スクラッチー｣のマンネリ化を解消するため、制作陣は新しいキャラクターを生み出す。そしてイカしたサーファー犬の声を他ならぬホーマー･シンプソンが担当することに。

“バートはゲイなのでは”と疑い始めたホーマー。そんなバートを男らしくすべく製鋼所を訪れるも失敗に終わり、ホーマーは“息子を更生させる”ためにハンティングへと連れ出す。

バートの宿敵サイドショー･ボブが邪悪な弟セシルと共に帰ってくる。ボブは改心したが、セシルはスプリングフィールドのダムを爆破しようとする。しかし何度も悪だくみを阻止された兄のように、彼の計画も失敗に終わるのだった。

ホーマーとマージが出かけることになり、しっかり者のリサにバートのベビーシッターを任せる。そして妹に世話をされて不満を抱くバートは死にかけてしまう。

聖パトリック･デーの騒動が原因でスプリングフィールドに禁酒法が復活。ホーマーは“ビール男爵”として知られる悪名高い密売者となる。

密かに付き合い始めた校長と教師。しかしバートが彼らの関係をみんなにバラしてしまい、２人は職を失いそうになる。

新しくやってきた犬のラディに魅了されたバートはサンタズリトルヘルパーを手放してしまう。やがてかつての飼い犬を取り戻そうとするが、今は盲目の男性に飼われていて強い絆で結ばれていることを知る。

バーンズ社長が全財産を失い、スプリングフィールドのボロい老人ホームへ引っ越すことに。そしてリサの力を借りつつリサイクル業を開始し、財産を取り戻すという誓いを実現させる。

ラブジョイ牧師の助手を務めることになったマージは牧師よりも人々の人気を集めることに。一方ホーマーは日本の食器用洗剤の箱に描かれた自分とソックリの顔に困惑する。

駄作に終わった｢ザ･シンプソンズ｣のスピンオフ３本立て。ウィガム署長は警察ドラマで主演を務め、おじいちゃんの魂がモーの店にあるラブテスターに宿る。そしてシンプソン家がご機嫌でお届けするバラエティ･ショーには新しいリサが登場。

ひどいイタズラをしたせいで軍学校に入れられることになったバート。リサも入学するが過酷な体力テストにたじろぐ。