Когда Барни крадёт машину Гомера и оставляет её нелегально припаркованную между двумя башнями, Гомер и его семья вынуждены отправиться в Большое Яблоко, чтобы забрать её. Гомер признаётся, что возненавидел Нью-Йорк с тех пор, как в юности у него были там проблемы, но Мардж и детям не терпится посмотреть город. Оказавшись там, Гомер направляется в центр города, чтобы забрать машину, пока остальные наслаждаются городом.

Человек по имени Сеймур Скиннер появляется в Спрингфилде и утверждает, что человек работающий директором Начальной Школы Спрингфилда — самозванец. Выясняется, что Скиннер, который жил в Спрингфилде все эти годы на самом деле Армин Тамзарян, и встретил настоящего Сеймура Скиннера во Вьетнаме.

Прогулка по памяти раскрывает грустную историю первого дня Барта в детском саду. Его неприязнь к школе и проблемы в дружбе обостряются присутствием его маленькой сестры, Лизы. После консультации с психологом Дж. Лореном Праиром в школе Спрингфилда, некоторые проблемы Барта были разрешены, но Гомер и Мардж узнают, что Лиза одарённый ребёнок. Пытаясь развить дар, они хотят отдать её в специальную школу, но не могут себе этого позволить. Вместо этого они покупают Лизе музыкальный инструмент, таким образом началась восьмилетняя любовь девочки к саксофону.

Три новые Хэллоуиновские истории. В первом эпизоде, Гомер остаётся единственным выжившим после ядерного взрыва. Во втором эпизоде, Гомер покупает транспортёр материи у профессора Фринка на распродаже. В последнем эпизоде история о шабаше ведьм в Спрингфилде 1649 года.

Когда начинаются беспорядки на матче Континентальной футбольной ассоциации, Гомер покупает пистолет, чтобы защитить семью. Мардж не понравилось его приобретение, но Гомер любит свой пистолет и начинает посещать клуб любителей оружия с Мо, Доктором Хиббертом и Апу. После случайного выстрела пистолета во время обеда, Мардж утверждает ультиматум: или пистолет, или она.

Барт присоединяется к Диким Котам, футбольной команде. Во время игр, Гомер достаёт Неда, тренера команды, до такой степени, что он уходит из команды и передаёт бразды правления Гомеру. На новом посту, Гомер слишком заботится о Барте, что отгораживает мальчика от всех в команде.

Мать Апу присылает ему письмо, в котором напоминает ему о назначенной свадьбе, которая должна вот вот состоятся. Когда его мать приезжает в город, Апу просит Мардж притвориться его женой. Тем временем, Гомер сдал себя в дом престарелых, и наслаждался отдыхом и едой.

Во время археологических раскопок на Саблезубом Лугу, ученики Спрингфилдской школы откапывают странный скелет, у которого есть крылья. Все в городе верят, что это скелет ангела, но Лиза Симпсон пытается их переубедить. Гомер крадёт ангела и продаёт билеты людям, чтобы они посмотрели на ангела в его гараже.

Мардж гонится за карьерой продажи недвижимости, в то время как за Гомером гонится Змей. Мардж начинает работать в агентстве недвижимости Красный Пиджак, высоко конкурирующая компания, где она должна продать определённое количество домов или её уволят. Тем временем, Гомер покупает машину на полицейском аукционе и Змею это не нравится.

Когда Барт случайно уничтожает Рождественское дерево и все подарки под ним, Рождественским утром, он сваливает всё на грабителя, который вынес все их вещи. После репортажа по телевидению многие из жителей Спрингфилда помогают Симпсонам финансово.

Симпсоны поют, и мы вспоминаем все музыкальные номера, исполненные Симпсонами в 8 сезоне.

Барт и Гомер получают работу на ярмарке. Находясь там, они сближаются с Кудером и его сыном Спадом. Происходит так, что Кудер и Спад переезжают к Симпсонам. Кудер и Спад крадут дом у Симпсонов и не пускают их обратно. Единственным способом вернуть дом — это поспорить. Если Гомер закинет кольцо на трубу, то они возвращают себе дом, если же нет, то Кудер его забирает.

Симпсоны вступают в религиозную секту под названием «Передвиженцы». Секта поклоняется всемогущему вождю, который обещает увезти их на Планету Радости, где они будут жить жизнью полную радости.

Пародия на известный фильм «Повелитель мух», снятый по роману Уильяма Голдинга. Как и герои этого произведения, дети из школы Спрингфилда оказываются на необитаемом острове, где им приходится бороться за своё существование.

Неудачное выступление клоуна Красти на фестивале комиков выбивает артиста из седла. Барт, переживающий за своего кумира, старается помочь ему любым способом. И кажется, мальчишке удаётся найти новый стиль для старого комика.

Мо, старый неудачник холостяк, знакомится с очаровательной женщиной Рене, которая к его великому удивлению, проявляет к нему интерес. Желая поразить воображение девушки, Мо налево и направо тратит деньги, и скоро его финансовое положение становится плачевным. Чтобы поправить свою ситуацию, он уговаривает Гомера провернуть одну аферу.

Лизе кажется, что она глупеет день ото дня. Проведя небольшое расследование, она выясняет, что это участь всех Симпсонов, достигающих восьмилетнего возраста. Девочка в отчаянии.

Мардж навязывает Барту дружбу с Ральфом, самым последним изгоем в школе. Однако Симпсон–младший прекращает сопротивление, когда понимает, какие перспективы ему открывает дружба с Ральфом, сыном шерифа Спрингфилда, чей дом набит большим количеством любопытнейших вещиц. Таких, например, как ключ, открывающий все двери города.

Гомер Симпсон записывается в морской резерв. Его отправляют служить на атомную подводную лодку, которую он умудряется завести в территориальные воды России, нарушив все границы. Это едва не приводит к развязыванию третьей мировой войны.

Не заплатив вовремя налоги, Гомер оказывается в затруднительном положении. Федеральные власти угрожают ему тюрьмой. Чтобы избежать печальной участи, он вынужден принять их предложение стать шпионом и доносчиком.

Лиза и Барт становятся телеведущими детских новостей. Очень скоро между ними начинается настоящая война интриг, за право называться лучшим. Лиза, проиграв первый раунд, берёт реванш во втором.

Бурные ссоры с мусорщиками приводит к тому, что Гомер выдвигает свою кандидатуру на пост главы муниципалитета. Выиграв выборы, Симпсон-старший за несколько недель своего правления умудряется довести Спрингфилд до экологической катастрофы.

Желая доказать Барту свою состоятельность, Гомер резко меняет свой образ жизни. Он занимается спортом и садится на диету. Но самым невероятным становится его стремление, ради сына, покорить самую высокую гору Спрингфилда.

Лиза хитростью добивается у Гомера разрешения самостоятельно отправиться в музей. Перепутав автобусы, малышка оказывается на окраине города. Лизе предстоит многое пережить, прежде чем она отыщет дом. В свою очередь Гомер, осознав свою ошибку, старается отыскать заблудившуюся дочь.