Rory (Alexis Bledel) ist mit Dean (Jared Padalecki) im Bett gelandet und muss nun eine Moralpredigt ihrer Mutter über sich ergehen lassen, weil Dean verheiratet ist. Daraufhin schaltet Rory auf stur. Emily (Kelly Bishop) eröffnet, dass sie und Richard (Edward Herrmann) sich getrennt haben. Emily beschließt darauf hin einen Europatrip zu machen und bittet Rory, sie zu begleiten. Da Rory eine Pause sowohl von Dean als auch von ihrer Mutter braucht, willigt sie ein. Sookie (Melissa McCarthy) ist begeistert als sie von Kirk ( Sean Gunn) erfährt, dass Luke (Scott Patterson) und Lorelai (Lauren Graham) sich geküsst haben.

Luke (Scott Patterson) hat seiner Schwester und ihrem Mann T.J. (Michael DeLuise) auf dem Mittelaltermarkt ausgeholfen, nachdem die beiden einen Unfall hatten. Nach sieben Wochen kehrt er nun endlich nach Stars Hollow zurück. Rory (Alexis Bledel) und Emily (Kelly Bishop) verbringen unterdessen eine schöne Zeit in Europa. Vor allem Emily genießt nach der Trennung von Richard (Edward Herrmann) die Reise sehr und erfreut sich an den vielen Komplimenten fremder Männer. Rory entschuldigt sich bei ihrer Mutter und bittet sie, einen Brief an Dean (Jared Padalecki) zu übergeben. Nachdem Lindsay (Arielle Kebbel) den Brief findet, wirft sie Dean mit all seinem Hab und Gut raus, zwischen Lorelai und Lindsays Mutter kommt es zum Streit. Sookie (Melissa McCarthy) diagnistiziert bei Lorelai ein Burn-Out, was die beiden mit einem Mädelstag kompensieren.

Endlich haben Luke (Scott Patterson) und Lorelai (Lauren Graham) Zeit für ihr erstes offizielles Date und landen nach einem romantischen Restaurantbesuch in Lukes Wohnung. Am nächsten Morgen braucht Lorelai dringend eine Tasse Kaffee, doch Luke hat keinen im Haus. Nur mit Lukes Karohemd bekleidet geht Lorelai deshalb ins Diner - und sorgt so dafür, dass ihre aufkeimende Liebe zum interessantesten Gesprächsthema der Woche avanciert. Währenddessen lernt Rory (Alexis Bledel) in Yale den reichen Studenten Logan (Matt Czuchry) kennen. Paris (Liza Weil) hält eine Totenwache für Asher ab. Emily (Kelly Bishop) rastet aus als sie mitbekommt, dass Richard (Edward Herrmann) ein Sozialleben hat, von dem sie nichts wusste.

Rory (Alexis Bledel) will ihr Verhältnis mit Dean (Jared Padalecki) klären, doch das erweist sich als unmöglich, da Dean wieder bei seiner Mutter wohnt und diese die beiden wie Kinder behandelt. Zudem reagiert Dean tatsächlich äußerst kindisch, und Rory kommen Zweifel, ob ihre Beziehung eine Zukunft hat. Nach einer heftigen Auseinandersetzung trennen sich die beiden schließlich im Streit. Kurz darauf versöhnen sie sich jedoch wieder, und Rory stellt die alles entscheidende Frage: Hätten sich Dean und Lindsay ( Arielle Kebbel) auch dann getrennt, wenn Lindsay ihren Brief an Dean nicht gefunden hätte? Lorelai (Lauren Graham) und Sookie (Melissa McCarthy) unterstützen Jacksons (Jackson Douglas) Wahlkampf für den Stadtrat, der sich als Gegenkanditat von Taylor aufstellen lässt. Lane (Keiko Agena) gesteht ihre Gefühle gegenüber Zack (Todd Lowe).

Um das Verhältnis zwischen ihr und Dean ein wenig aufzulockern, schlägt Lorelai (Lauren Graham) ein Date zu viert vor - sie, Rory (Alexis Bledel), Dean (Jared Padalecki) und Luke (Scott Patterson). Die Männer sind zunächst nicht begeistert, fügen sich aber in ihr Schicksal. Der Abend verläuft dann nicht anders, als erwartet: Luke verliert die Beherrschung und macht Dean unsanft klar, dass er nichts von ihm hält. Er ist der Meinung, Rory habe jemand besseren verdient, als einen, der seine Ehefrau einfach sitzen lässt. Nachdem Lane (Keiko Agena) keine Reaktion von Zack (Todd Lowe) bekam, als sie ihre Gefühle ihm gegenüber offenbart, nimmt sie ihre Aussage zurück, was Zack schließlich doch zum reden bringt.

Rory (Alexis Bledel) wird in der College Zeitung das Ressort Reportagen zugeteilt. Ihr erster Versuch, einen spannenden Artikel zu schreiben, scheitert aber schon am langweiligen Thema. Schon interessanter ist da das Mädchen mit Ballkleid und Affenmaske, dem Rory im Waschraum begegnet. Als Rory von ihr auch noch eine lateinische Parole hört, meint sie, einem Geheimbund auf der Spur zu sein und geht der Sache auf den Grund. Auf das Drängen ihrer Finanzberaterin hin beschließt Lorelai (Lauren Graham), den Mittagstisch im Hotel vorübergehend zu streichen. Sookie (Melissa McCarthy) geht deshalb sofort auf die Barrikaden und gibt Norman Mailer, der dort jeden Tag mit einem Journalisten sitzt, die Schuld an dem Dilemma - schließlich bestellt er nie etwas anderes als Eistee. Da fällt es ihr plötzlich wie Schuppen von den Augen: Sie ist nur so launenhaft, weil sie schon wieder schwanger ist. Als beim Freitagsdinner Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) abwesend sind, beschließen Rory und Lorelai Pizza zu bestellen, um sie auf dem Boden zu essen.

Emily (Kelly Bishop) hat von der Beziehung zwischen Lorelai (Lauren Graham) und Luke (Scott Patterson) erfahren und besteht nun auf einem gemeinsamen Abendessen, das sich für Luke erwartungsgemäß unangenehm gestaltet. Emily lässt keine Gelegenheit aus, um ihm zu zeigen, dass sie ihn für einen ungehobelten Bauerntrampel hält. Nachdem Zack (Todd Lowe) bereit ist mit Lane (Keiko Agena) auszugehen, verbringen die beiden ein gemütliches erstes Date zu Hause. Für die Schülerzeitung recherchiert Rory (Alexis Bledel) im Umfeld des Geheimbundes 'Live And Death Brigade' und überredet Mitglied Logan (Matt Czuchry), sie zu einem Treffen der Gruppe mitzunehmen. Mit verbundenen Augen wird sie daraufhin zu einem geheimen Treffpunkt in den Wäldern gebracht, wo der Bund ein Fest feiert. Noch durchschaut sie nicht, was Logan mit ihr vorhat. Doch am nächsten Morgen erlebt sie eine Überraschung und entscheidet sich, zum ersten Mal in ihrem Leben, wirklich mutig zu sein.

Mit viel Liebe hat Luke (Scott Patterson) ein Menü für Lorelai (Lauren Graham) zubereitet, doch der gemeinsame Abend wird durch T.J. (Michael DeLuise) sabotiert. Er hat sich mit Liz (Kathleen Wilhoite) gestritten und meint, sich bei Luke sammeln zu müssen. Bei dieser Gelegenheit erfährt Luke ganz nebenbei, dass T.J. und seine Schwester vorhaben, nach Stars Hollow zu ziehen. Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) sind der Meinung, dass Rory (Alexis Bledel) etwas Besseres als Dean (Jared Padalecki) verdient hat. Um sie mit passenderen Kandidaten bekannt zu machen, geben sie eine Party, auf der die Söhne ihrer reichen Freunde Kontakt zu Rory knüpfen sollen. Dean realisiert, dass er nicht länger in Rorys Leben passt und Logan (Matt Czuchry) ist zur Stelle, um ihre Tränen zu trocknen.

Jackson (Jackson Douglas) ist die Ruhe in Person als Sookie (Melissa McCarthy) unter Stimmungsschwankungen und Essanfällen auf Grund ihrer Schwangerschaft leidet. Lorelai (Lauren Graham) und Rory (Alexis Bledel) wollen Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) klarmachen, was sie von ihrer Trennung halten und knöpfen sich die beiden deshalb getrennt voneinander vor. Emily macht jedoch alle Hoffnungen auf eine Versöhnung zunichte, da sie die Trennung für endgültig hält und sich mit anderen Männern verabreden will. Lorelai lädt Christopher (David Sutcliffe) und Rory zum Essen ins Inn ein. Luke (Scott Patterson) hilft T.J. (Michael DeLuise) bei ein paar Klempnerarbeiten am Haus.

Miss Patty (Liz Torres) feiert ausgerechnet an dem Tag ihr 40. Bühnenjubiläum, an dem Luke (Scott Patterson) um seinen verstorbenen Vater trauert. Terrence (Mitch Silpa) drängt Paris (Liza Weil) weiterzumachen und schickt sie zum Speed-Dating, wo sie Doyle (Danny Strong) kennenlernt. Rory (Alexis Bledel) freut sich, der Chilton-Schülerin Anna (Sarah Foret) ihre Universität zeigen zu dürfen. Leider ist Anna ein sehr dynamisches junges Mädchen, das sich und Rory in Windeseile in Schwierigkeiten bringt.

Rory (Alexis Bledel) hat sich bereit erklärt, Logan (Matt Czuchry) bei den Recherchen für einen Artikel zu helfen. Sie ist jedoch enttäuscht, als er sie nicht zur Buchparty seines Vaters einlädt. Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) nähern sich wieder an und beschließen, ihren Hochzeitsschwur zu erneuern. Emily warnt Christopher (David Sutcliffe), dass sich zwischen Lorelai (Lauren Graham) und Luke (Scott Patterson) was festes anbahnt und er sich lieber beeilen sollte, wenn er sie will.

Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) erneuen ihre Schwüre vor 100 ihrer engsten Freunde. Lorelai (Lauren Graham) ist Emilys Trauzeugin, Rory (Edward Herrmann) die von Richard. Luke (Scott Patterson) gerät in einen Streit mit Christopher (David Sutcliffe) über Lorelai. Logan (Matt Czuchry) erscheint bei der Zeremonie mit einem Mädchen, dass aussieht wie seine Freundin. Daraufhin konfrontiert Rory Logan mit ihren Gefühlen.

Lorelai (Lauren Graham) versucht alles, um Luke (Scott Patterson) umzustimmen und nicht aufzugeben nach dem, was auf der Hochzeit passierte. Logan (Matt Czuchry) und Rory (Alexis Bledel) kommen sich immer näher, und Rory schwebt auf Wolke Sieben, als er sie zu sich nach Hause einlädt. Ihre Hoffnungen werden jedoch enttäuscht, denn dort tagt eine Pokerrunde. Rory bekommt einen Anruf von Sookie (Melissa McCarthy), da es Lorelai auf Grund der Trennung schlecht geht. Logan stellt ihr seinen Fahrer zur Verfügung, um nach Hause zu kommen. Taylor (Michael Winters) hat die Stadt dazu gebracht, sich für eine Seite zu entscheiden- Luke oder Lorelai.

Nach der Trennung von Lorelai (Lauren Graham) hilft Luke (Scott Patterson) freiwillig bei der Theateraufführung mit, in der Hoffnung Lorelai zu begegnen, die für die Kostüme zuständig ist. Nachdem er seine Gefühle monatelang erfolglos zu unterdrücken versucht hat, fasst Marty (Wayne Wilcox) endlich den Mut, Rory (Alexis Bledel) seine Liebe zu gestehen. Seine Hoffnungen werden jedoch enttäuscht: Rory sagt ihm offen und ehrlich, dass sie für ihn nicht mehr als freundschaftliche Gefühle empfindet und in Logan (Matt Czuchry) verliebt ist. Marty ist am Boden zerstört.

Als Richard (Edward Herrmann) und Emily (Kelly Bishop) von ihren zweiten Flitterwochen zurückkehren, ist nur Rory (Alexis Bledel) beim Freitagsdinner- Lorelai (Lauren Graham) verweigert ihre Mutter zu sehen und plant stattdessen einen Abend mit Sookie (Melissa McCarthy). Rory lässt ihre Großmutter deutlich spüren, dass sie wegen der unverschämten Einmischung in Lorelais Leben ebenfalls wütend auf sie ist. Luke (Scott Patterson) lässt seinen Ärger bezüglich der Trennung an seinen Gästen aus.

Lorelai (Lauren Graham) und Luke (Scott Patterson) haben sich endlich wieder versöhnt. Da Lorelai aber nach wie vor nicht beim Freitagsdinner erscheint, nimmt Emily (Kelly Bishop) an, die beiden seien noch immer getrennt. Wutentbrannt stellt sie deshalb Luke zur Rede - und provoziert damit einen erneuten Streit mit ihrer Tochter, die sich derlei Einmischung für die Zukunft verbittet. Rory (Alexis Bledel) und Lorelai sehen Logan (Matt Czuchry) mit einem anderen Mächen, als sie in New Haven shoppen sind. Lorelai will Logan zurecht weisen, doch Rory sagt ihr, dass es ok ist, da sie eine offene Beziehung haben. Auch wenn es für Rory gar nicht ok ist..

Der alte Twickum stirbt. In seinem Testament verfügt er, dass sein Haus für zwei Monate in ein Museum verwandelt werden soll und danach an den Geschäftsführer der Historischen Gesellschaft geht, Taylor (Michael Winters). Luke (Scott Patterson) hilft freiwillig mit dem Museum, um nah beim Haus zu bleiben. Lorelai (Lauren Graham) wird von einem Magazin auf Grund ihres Erfolges mit dem Inn interviewt. Lane (Keiko Agena) verdächtigt derweil Zack (Todd Lowe), sie mit Sophie ( Carole King) zu betrügen. Rory (Alexis Bledel) ist noch immer unglücklich über das Arrangement, mit Logan (Matt Czuchry) eine offene Beziehung ohne Verpflichtungen zu führen. Frustriert betrinkt sie sich zusammen mit Paris (Liza Weil) und Lane, die ebenfalls Probleme mit ihren Freunden haben. Dean (Jared Padalecki) sagt Luke (Scott Patterson), dass sie sich in der selben Situation befinden und Lorelai irgendwann gelangweilt von ihm sein wird.

Logan (Matt Czuchry) will eine feste Beziehung mit Rory (Alexis Bledel) versuchen und nimmt sie zu einem Abendessen bei seiner Familie mit. Eigentlich will er bei diesem Treffen seine Schwester unterstützen, die ihre Verlobung bekannt geben will, doch dazu kommt es nicht. Logans Mutter Shira (Leann Hunley) und Grandpa Huntzberger stürzen sich sofort auf Rory und geben ihr deutlich zu verstehen, dass sie nicht gut genug für Logan ist. Wutentbrannt verlassen Rory und Logan daraufhin das Haus. Einige Tage später kommt Logans Vater Mitchum (Gregg Henry) jedoch in die Redaktion der Schülerzeitung und bietet Rory ein Praktikum bei seiner Zeitung an. Luke (Scott Patterson) springt für Sookie (Melissa McCarthy) im Dragonfly Inn ein, während Lorelai (Lauren Graham) nach einem Ersatz für sie sucht. Sookie muss nämlich für den Rest ihrer Schwangerschaft das Bett hüten, kann sich aber gar nicht damit arrangieren, die Kontrolle über ihre Küche abzugeben. Paris (Liza Weil) findet den wahren Grund heraus, weshalb Doyle (Danny Strong) ihre Anrufe bis jetzt nicht erwiedert hat.

Rory (Alexis Bledel) beginnt ihr Praktikum bei der Zeitung von Logans (Matt Czuchry) Vater und Richard (Edward Herrmann) und Emily (Kelly Bishop) laden Logan zum Essen ein. Aufgrund der geringen Besucherzahlen, und sehr zu Lukes (Scott Patterson) Freude, muss Taylor (Michael Winters) das Museum schließen und das Haus verkaufen. Lorelai (Lauren Graham) hat ein Angebot von einer Hotel-Investment-Gruppe bekommen: Sie soll als Managerin um die Welt reisen und andere Hotels beaufsichtigen. Zunächst will sie ablehnen, doch aufgrund des äußerst angespannten Verhältnisses zu ihren Eltern denkt sie schon bald darüber nach, ihr Leben in Stars Hollow tatsächlich aufzugeben...

Als die erwartete Ausgabe des Magazins mit Lorelais (Lauren Graham) Interview erscheint, feiern Lorelai und Luke (Scott Patterson) etwas zu ausgelassen. Nachdem Rory (Alexis Bledel) eine überraschende Kritik von Mitchum Huntzberger (Gregg Henry) erhalten hat, versucht sie auf eine etwas zu extreme Art abzuschalten. Auch Luke (Scott Patterson) gerät in Aufregung, als er erfährt, dass sich Kirk (Sean Gunn) ebenfalls für das alte Twickham-Haus interessiert und bei Sookie (Melissa McCarthy) setzen Wehen ein.

Lorelai (Lauren Graham) ist außer sich, als sie Rory (Alexis Bledel) von der Polizeiwache abholt. Obwohl Rory beteuert, dass nicht Logan (Matt Czuchry) für den Bootsdiebstahl verantwortlich zu machen sei, richtet sich Lorelais Wut gegen ihn. Rory beschließt, im kommenden Jahr nicht zurück nach Yale zu gehen. Lorelai ist mit der Entscheidung nicht einverstanden und bittet ihre Eltern um Hilfe. Das führt jedoch dazu, dass Rory bei Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) einzeiht.