L'agente Bev, che si occupa delle valutazioni per le adozioni, è convinta che i ritmi lavorativi di Liz siano troppo frenetici per poter crescere un figlio, così decide di fare una capatina nel suo ufficio per accertare la realtà dei fatti. Liz prega i suoi colleghi di comportarsi bene e di far finta di essere 'normali' tanto per cambiare, ma ovviamente i suoi programmi vanno all'aria a causa di un alterco tra Jenna e Tracy. Nel frattempo Jack è tornato per riappropriarsi della sua posizione, ma scopre presto che i suoi obiettivi non sono poi così semplici da raggiungere.

Liz si dirige a Chicago per sottrarsi all'incarico di giuria e sul suo volo di ritorno a New York le viene assegnato un posto accanto a Oprah. Liz coglie l'occasione per chiedere consiglio a Oprah su alcuni dei problemi che ha avuto. Tornato a New York, la faida continua tra Tracy e Jenna, e la morale di Jack viene messa alla prova da Kenneth dopo un pasticcio alle Olimpiadi.

Liz e Jenna ricevono una visita casuale da Claire Harper, una stalker dallo spirito libero, simile a un'attrazione fatale. Claire prima prende di mira Jack e lo reclama per conto suo. Kenneth, angosciato e deluso dalle nuove uniformi della pagina, sembra essere rallegrato da Tracy. Per far sorridere di nuovo Kenneth, Tracy gli fa una sorpresa che coinvolge il cast di "Night Court".

Jack e Liz fanno visita a un colorato uomo d'affari di nome Gavin Volure, che ha una proposta d'affari confidenziale... e si è innamorato di Liz. Nel frattempo, Tracy ha paura che i suoi figli possano aver escogitato un complotto malvagio contro di lui.

Jack riesce a convincere una riluttante Liz a partecipare alla sua riunione del liceo. Nel frattempo, Don Geiss si risveglia dal coma e sconvolge Jack con una dichiarazione su chi vuole essere l'amministratore delegato di GE. Un Jack scosso decide che ha bisogno di andarsene e sfogarsi, ma si unisce a Liz alla sua riunione invece a causa del maltempo.

Con l'avvicinarsi del Natale, i genitori di Liz la abbandonano per un ritiro per sole coppie, lasciandola tutta sola per le vacanze. Per questo motivo, Liz decide di lavorare per un programma di beneficenza, "Lettere a Babbo Natale". Nel frattempo, Jack sfoga la sua frustrazione sullo staff dopo che la sua vacanza da sogno è stata rovinata.

In mezzo a uno spavento per la salute che lo vede avvicinarsi all'infermiera di sua madre, Jack aiuta Tracy e sua moglie Angie a sviluppare un "post-matrimonio" e fa fare a Jenna un'audizione per interpretare Janis Joplin. Jenna pensa che Liz sia attratta da una piccola persona solo perché vuole un bambino.

L'influenza si sta diffondendo rapidamente tra il cast e la troupe di "TGS" e Liz è determinata a non prenderla anche lei. Il dottor Spaceman sta somministrando le vaccinazioni, ma Jack è selettivo su chi le riceve. A Liz ne viene offerto uno, ma si rifiuta di accettarlo, sostenendo i diritti dell'equipaggio. Nel frattempo, Jack deve essere creativo se vuole passare del tempo con Elisa, dato che lei lavora sette giorni su sette.

Jack convince nervosamente Liz a unirsi a lui in un ritiro aziendale. Nel frattempo, Jenna utilizza tecniche di recitazione metodica per prepararsi al ruolo di Janis Joplin, con l'aiuto di Frank. E Kenneth vuole dimostrare a Tracy che la dieta ha un impatto sul diabete.

Liz cerca di iniziare una relazione con un nuovo inquilino dopo aver ricevuto accidentalmente la sua posta. Nel frattempo, l'aspetto di Jack fa sì che la nonna di Elisa disapprovi la relazione e Tracy ha problemi a mantenere lo stile di vita dei ragazzi della confraternita di Wall Street.

Liz insiste sul fatto che lei e Drew abbiano il loro primo appuntamento ufficiale a San Valentino. Elisa porta Jack in chiesa per celebrare il giorno, che è molto diverso dal modo in cui celebra tradizionalmente. Kenneth si avvale dell'aiuto di Tracy per cercare di conquistare l'affetto di un nuovo lavoratore.

Jack si chiede se la sua carriera ostacolerà il portare la sua relazione con Elisa a un livello superiore. Tracy fa un'intervista con Larry King e provoca il caos in tutta New York City. Liz perde il cellulare in un taxi e porta Kenneth con lei nel Queens per recuperarlo.

Liz fa amicizia con un'adolescente incinta di un negozio di ciambelle che visita nella speranza di adottare il suo bambino. Kenneth organizza una festa di compleanno combinata per Tracy e Jenna, ma Jenna vuole tutta l'attenzione e una festa tutta sua. Jack accetta di uscire e festeggiare con Frank per distogliere la mente dalla sua ragazza assente e finisce per legare con lui a causa dei loro problemi genitoriali.

30 Rock viene lasciato nel caos dal cast e dalla troupe dopo che Liz è stata chiamata via per l'incarico di giuria. Nel frattempo, Jack non riesce ad ascoltare tutti quando diventa ossessionato dal lancio di un nuovo prodotto di grande valore.

Liz presta attenzione alla costruzione del suo rapporto con Drew e scopre che gli è stato concesso un trattamento speciale nella vita a causa del suo aspetto piacevole. Nel frattempo, Jack fa di tutto per firmare nuovamente Tracy ora che il suo contratto è scaduto. E l'ultimo stratagemma di Jenna per attirare l'attenzione è cambiare la sua pettinatura.

Mentre Jack organizza per sé la perfetta festa per il 50° compleanno, i video amatoriali lo ispirano a provare a ricreare il suo momento più felice. Dennis decide di dire a Liz della sua dipendenza. Nel frattempo, Kenneth e Pete lavorano per realizzare il sogno d'infanzia di Tracy.

Nonostante la 50esima puntata del TGS in onda, tutti sono preoccupati dalle notizie sui tagli al budget. Jack deve fare tagli mentre Kenneth deve assumere compiti extra. Nel frattempo, Liz cerca di salvare il suo staff e l'equipaggio e Jenna e Tracy cercano di scoprire il segreto di Kenneth.

Durante la sua sospensione a breve termine, Liz si perde senza TGS e lo stress che deriva dal suo lavoro. Jack lavora con Jenna in modo che possa usare il suo status di celebrità per generare un po' di entusiasmo promozionale per il suo biofilm di Janis Joplin.

Jack va a comprare un anello di fidanzamento, per Elisa, con Liz. Elisa dice a Liz un segreto e uno scherzo si traduce in un infortunio al TGS.

Liz e Tracy incoraggiano Jack a cercare il suo vero padre. Tracy incontra il suo nuovo figlio illegittimo trovato, ma Liz e Pete mettono in dubbio le intenzioni del figlio. Jenna si prende il merito di una delle idee di Liz.

La salute del padre biologico di Jack è in bilico mentre la coppia inizia a costruire una relazione. Liz attira l'attenzione come esperta di relazioni, nonostante le sue molte relazioni fallite, dopo un'apparizione in un talk show. Tracy viene invitata a parlare al suo vecchio liceo e Kenneth lo aiuta a superare alcuni ricordi imbarazzanti di quegli anni.