Jack chiede modifiche per rendere il TGS più riconoscibile per gli americani medi e più attento ai costi e manda Liz e Pete a cercare sangue fresco. Kenneth organizza uno sciopero delle pagine.

Jack cerca di proteggere il suo lavoro e la compagnia quando Devin torna in cerca di vendetta; Tracy e Jenna cercano di rendere la vita di Liz infelice; Kenneth si offre volontario in un canile.

Jack e Liz cercano nuovi talenti mentre si recano nella città natale di Kenneth. Jenna tenta di diventare amica degli sceneggiatori. Tracy teme che possa morire dopo la morte di un paio di celebrità.

Liz e Pete cercano di truccare il processo di audizione; Tracy e Jenna decidono che dovrebbero condurre la propria ricerca della prossima star di "TGS".

La troupe attende l'arrivo del nuovo membro del cast. Tracy e Jenna ripensano a come trattano Kenneth. Jack offre a Liz un talk show.

Quando il condominio di Liz viene convertito in condomini, deve apportare un drastico cambiamento alla sua sistemazione abitativa. Nel frattempo, Jack e Tracy rivalutano i loro piani per la genitorialità e Kenneth è in missione per rendere "TGS" più verde durante l'annuale "Green Week" della NBC.

Le cose cambiano quando inizia la produzione del nuovo talk show di Liz, "Dealbreakers", e lei sperimenta com'è camminare per un miglio nei panni di Jenna. Jack, alle prese con la pressione di Devin, calcola di rendere "Dealbreakers" un successo. Nel frattempo, Tracy affronta l'ultima sfida di Hollywood per dimostrare il suo impegno nei confronti della moglie. Tutti si impegnano per aiutare Tracy a raggiungere il suo obiettivo, inclusi Kenneth, Dotcom e Grizz.

L'interesse di Jack per un nuovo sito di social network lo ricollega inaspettatamente a una cotta del liceo. Kenneth cerca di organizzare un Secret Santa Fun Swap, ma non senza la resistenza di alcuni membri dello staff. Nel frattempo, Liz affronta il compito di comprare un regalo che sia abbastanza buono per Jack, e Jenna è inorridita all'idea di condividere il suo assolo natalizio annuale.

Dopo un capodanno selvaggio, Jack deve cercare di riparare il danno che ha fatto dopo aver lasciato un messaggio da ubriaco nella segreteria telefonica di un ex. Nel frattempo, Jenna cerca di entrare in una relazione con James Franco per nascondere il suo segreto; e Liz, dopo aver accidentalmente "portato fuori" suo cugino dalla sua famiglia, lo accoglie a New York City; e Tracy trova nuovo rispetto per le donne.

Jack cerca di reprimere la nascente relazione tra Liz e Danny. Tracy chiede a Sue di far parte del suo entourage. Jenna prova per Gossip Girl.

Sperando di rafforzare lo spirito del personale, Liz porta TGS in viaggio, ma Jack prende il sopravvento per i suoi motivi e lo staff trova ragioni per incolpare Liz per tutto ciò che è sbagliato nelle loro vite.

La madre di Jenna viene a trovarla e chiede aiuto a Jack. Frank va a vivere con Liz come pensionante e decidono di aiutarsi a vicenda per fermare alcune cattive abitudini.

Liz programma un canale radicolare per evitare di sentirsi sola a San Valentino; Jack corteggia un conduttore televisivo attraente e di successo; Lo stalker di Jenna perde interesse.

Liz cerca un uomo che ha incontrato nella sala d'attesa del suo dentista. Jack teme per il futuro quando scopre che una compagnia via cavo potrebbe puntare sulla NBC. Jenna aiuta Tracy a cercare di ottenere un premio Tony.

Jack ha bisogno di ristabilirsi all'interno della nuova struttura aziendale. Liz e Wesley si incontrano continuamente, facendoli considerare il ruolo del destino nelle loro vite. La tata di Tracy scrive una denuncia.

Liz rivaluta i suoi sentimenti per una vecchia fiamma, Floyd, quando torna con una grande notizia, e Jack Donaghy insegna a Danny Baker i punti più sottili degli scherzi dopo che gli sceneggiatori del TGS gli hanno fatto uno scherzo. Jenna Maroney e Tracy Jordan vedono Kenneth Parcell sotto una nuova luce inquietante dopo aver trascorso una giornata molto lunga ad ascoltarlo raccontare storie sulla sua infanzia.

Liz Lemon inizia a impegnarsi fino ad oggi partecipando a eventi per single con Jenna Maroney, e Jack Donaghy si sente costretto a scegliere tra l'amore d'infanzia, Nancy Donovan e la conduttrice di notizie Avery Jessup. Nel frattempo, un commento razzista innesca un dibattito a livello di ufficio sull'azione affermativa e lascia Toofer con una grande decisione da prendere riguardo al suo futuro al TGS.

La febbre del matrimonio colpisce TGS, lasciando Liz a risolvere il dilemma di Grizz quando sia Tracy che Dot Com vogliono essere il suo testimone. Il nuovo fidanzato di Jenna, Paul, solleva i sospetti di Liz e Pete, mentre Jack è finalmente costretto ad affrontare la morte del suo mentore, Don Geiss, quando Geiss gli lascia una strana ma significativa eredità.

Liz Lemon incontra la vecchia fiamma di sua madre, mentre la madre di Jack Donaghy, Colleen, rimane invischiata nelle sue relazioni con Avery Jessup e l'amore del liceo, Nancy Donovan. La madre di Jenna, Verna, ritorna, mentre Tracy impara una lezione da sua "mamma".

Jack diventa ancora più invischiato nel suo triangolo amoroso tra Avery Jessup e Nancy Donovan, e chiede consiglio a Liz, che si sta concentrando sui suoi problemi romantici. Quando Liz non riesce a trovare una data per il matrimonio di Floyd, rivisita i suoi vecchi fidanzati nella speranza che si riaccenda una scintilla. Nel frattempo, Tracy continua il suo viaggio per guadagnarsi il suo ego.

Liz mette in dubbio il destino quando incontra l'uomo dei suoi sogni, mentre il triangolo amoroso di Jack tra l'amore del liceo, Nancy Donovan, e la conduttrice della CNBC, Avery Jessup, arriva al culmine. Nel frattempo, il ragazzo di Jenna deve affrontare un dilemma simile quando il suo desiderio per un'altra donna minaccia di rovinare la loro relazione, e Kenneth, con l'aiuto di Tracy, cerca di evitare una promozione che lo porterebbe a Los Angeles.