Jack inizia a intromettersi nella nuova relazione di Liz con Carol.

Liz usa la sua ritrovata fiducia per risolvere il problema di Pete con un editore difficile (Paul Giamatti); Jack cerca di ingannare la mortalità; Tracy giura di essere presente quando sua moglie partorisce.

Jack deve comparire davanti al Congresso per discutere della fusione della NBC con KableTown. Spera di affascinare i membri delle celebrità, ma una deputata, Regina Bookman, richiede più diversità nella sua programmazione. Jack arruola rapidamente Tracy per trovare alcune nuove idee di sviluppo. Nel frattempo, Liz è stanca delle critiche che le ha dato il suo staff di sceneggiatori e Jenna aiuta Kenneth a candidarsi nuovamente al programma Page, estremamente competitivo.

Durante la serata dello spettacolo, Liz Lemon si infuria sempre di più quando nessuno sembra ricordare che è il suo 40° compleanno. Poco prima della registrazione, Tracy Jordan si convince che niente è più divertente di un attore che ride e spezza il personaggio, cosa che sceglie di fare tutta la notte, con grande dispiacere di Jenna Maroney. Nel frattempo, Jack Donaghy lotta con le conseguenze della sua promessa di smettere di bere mentre Avery è incinta.

Jack è determinato a salvare la relazione di Liz con Carol e Tracy gira uno spot pubblicitario.

Avery Jessup diventa sospettosa della relazione che il suo fidanzato Jack Donaghy ha con la sua dipendente e amica Liz Lemon, quindi ordina a Jack di stabilire dei limiti nella loro amicizia. Questo si rivela un problema per Liz quando suo padre, Dick Lemon, arriva in città in una pausa dal suo matrimonio. Nel frattempo, l'attore Tracy Jordan è sconvolto quando scopre che il suo necrologio preregistrato della NBC gli mostra di non aver fatto nulla di utile nella sua vita, mentre Jenna Maroney viene a sapere dei video necrologi, decide di fare un video tutto suo.

Liz Lemon trova un paio di jeans che la fanno sembrare sexy, ma che la lasciano con un inaspettato dilemma morale; Jack Donaghy tenta di impedire che Regina Bookman venga eletta appoggiando il suo rivale politico Steven Austin; e una gelosa Jenna Maroney tenta di sabotare le possibilità che il nuovo film di Tracy Jordan vinca un Golden Globe.

Jack teme che le vendite di microonde di GE siano migliorate troppo senza il suo aiuto e cerca di trovare difetti nel loro nuovo design. Nel frattempo, Liz partecipa a una lotteria dell'equipaggio nonostante Jenna e Tracy le abbiano avvertito di non farlo. Altrove, gli autori del TGS scoprono che Jack è la voce della guida alla pronuncia di un dizionario online.

Jack consiglia a Liz di iniziare a vedere un terapeuta quando è preoccupata che Carol si stia annoiando con la loro relazione. Nel tentativo di seguire il consiglio di Jack, Liz inizia a parlare con Kenneth dei suoi problemi. Jack si ritrova anche coinvolto in uno dei piani di Tracy quando Tracy cerca di convincerlo a investire nel ristorante a tema di suo figlio a Times Square. Nel frattempo, Jenna e Paul festeggiano il loro anniversario di sei mesi.

Liz Lemon e Avery Jessup convincono Jack Donaghy a confidarsi e ad avvicinarsi alla madre in visita Colleen Donaghy nel periodo natalizio. Allo stesso tempo, l'attore Tracy Jordan cerca di fermare l'uscita del suo nuovo film prima che rovini il suo nuovo personaggio serio, e Liz cerca anche di aggiustare la relazione di Jenna Maroney con il suo ex fidanzato Paul L'Astname.

lo spettacolo fittizio The Girlie Show con lo staff di Tracy Jordan è interessato dai tagli al budget della NBC. Nel frattempo, Jack Donaghy ha sposato la sua ragazza Avery Jessup ma in seguito al matrimonio viene a sapere che il ministro non ha sposato loro due. Allo stesso tempo, la star del TGS Jenna Maroney condivide uno spogliatoio con il suo co-protagonista Danny Baker e Tracy Jordan ha problemi di salute.

Jack Donaghy decide di pre-registrare una celebrità a beneficio di un disastro naturale, ma il suo piano va terribilmente storto. Nel frattempo, Tracy Jordan continua a far impazzire Liz Lemon con la sua irresponsabilità. Tuttavia, quando una troupe televisiva di un reality show inizia a seguire Tracy in giro, Liz cerca di usarlo a suo vantaggio.

Jack Donaghy incontra il capo di Kabletown, Hank Hooper. A Jack non piace la tattica di Hank di essere un capo amichevole e, per impressionarlo, ruba l'idea di Kenneth Parcell. Liz Lemon nasconde la gravidanza di Avery Jessup all'implacabile giornalista Carmen Chao. Nel frattempo, Tracy Jordan e Jenna Maroney litigano per una felpa.

Jack Donaghy si dirige a Toronto con sua moglie, Avery. Quando inizia il travaglio, fanno del loro meglio per tornare negli Stati Uniti con l'aiuto di un trafficante di metanfetamine, Lorne. Nel frattempo, Liz Lemon si imbarca su un aereo con il suo ragazzo, Carol, come pilota. Le cose non vanno bene quando l'aereo non è ancora volato e Carol continua a dire loro che partiranno "tra circa mezz'ora" più volte. Altrove, Tracy Jordan affronta la pressione di aver vinto un EGOT e le aspettative formali che deve soddisfare.

Liz Lemon decide di rinunciare all'amore e cerca di essere una zitella, ma alla fine incontra un uomo di nome Anders. Tuttavia, sta succedendo più di quanto sembri a prima vista. Nel frattempo, Jack Donaghy ha difficoltà a negoziare uno stipendio adeguato con la sua infermiera notturna, Sherry, dal momento che ha una sorta di leva su di lui; e Pete Hornberger e Frank Rossitano formano una band e scrivono una canzone.

Il Girlie Show con Tracy Jordan è accusato di essere misogino, quindi Liz Lemon assume una scrittrice, Abby Flynn per dimostrare che non lo è. Tuttavia, diventa frustrata quando si scopre che Abby è provocatoria ed estremamente stereotipata. Allo stesso tempo, Jack Donaghy formula un piano per diventare un giorno l'amministratore delegato di Kabletown, ma per farlo ha bisogno di eliminare la sua concorrenza, l'attuale nipote dell'amministratore delegato, Kaylee Hooper.

Jack Donaghy convince Liz a convincere Angie a convincere Tracy a tornare dall'Africa. Nel frattempo, Frank viene ritrovato dal suo amore perduto. Per tutto l'episodio, Jack si trova in situazioni imbarazzanti e Jenna cerca di essere al centro delle telecamere del reality show.

Liz Lemon scopre che senza Tracy Jordan, la NBC sta mettendo TGS in una pausa forzata. Tuttavia, quando trasmette la notizia al cast e alla troupe, tutti presumono che lo spettacolo sarà cancellato e si rivolgono ai loro piani di riserva, portando Liz a chiedersi se stessa. Nel frattempo, Jack Donaghy è costretto ad assumere la sua nemesi Devon Banks per ribaltare la sua disastrosa acquisizione di TWINKS, una rete per uomini gay.

Con TGS che rischia la cancellazione imminente, Jack chiede a Hank Hooper di permettere loro di fare il loro centesimo episodio come ultima possibilità per dimostrare che meritano un posto in onda. Nel caos della preparazione dello spettacolo, Jack inizia a dubitare di una decisione chiave della sua vita e Jenna contempla la maternità.

Con TGS che rischia la cancellazione imminente, Jack chiede a Hank Hooper di permettere loro di fare il loro centesimo episodio come ultima possibilità per dimostrare che meritano un posto in onda. Nel frattempo, Jack mette in dubbio una sua decisione di vita e Jenna si chiede se la maternità sia per lei.

Liz si rende conto che ha bisogno di prendere il controllo della sua vita personale aggiustando l'appartamento dei suoi sogni, ma incontra un ostacolo lungo la strada. Nel frattempo, Jack ha i suoi problemi da affrontare quando Avery viene tenuto in ostaggio. Altrove, Tracy scopre che Kenneth, Dotcom e Grizz si sono legati in sua assenza.

Tracy interrompe le vacanze estive di Liz. Nel frattempo Jack si sente solo e si rivolge a Kenneth, mentre Jenna deve scegliere tra essere la portavoce del Wool Council e la sua relazione con Paul.