Nachdem Captain Flint die Begnadigung der britischen Krone ausgeschlagen hat, befindet er sich mit seiner Mannschaft auf der Flucht vor Captain Benjamin Hornigold. Um dem Piratenjäger zu entkommen, segeln sie mit der „Walrus“ direkt in einen gefährlichen Sturm … Unterdessen trifft Captain Charles Vane in Nassau auf seinen alten Freund Blackbeard.

Captain Flint und seine Mannschaft irren seit zwölf Tagen auf hoher See umher. Die Trinkwasser- und Essensvorräte an Bord werden knapp, doch es ist weiterhin kein Land in Sicht … Währenddessen ist der britische Gouverneur in See gestochen, um Nassau von den Freibeutern zurückzuerobern. Können die Piraten ihre Stadt verteidigen?

Nachdem Mr. Scott den Sklaven in Nassau zur Flucht verholfen hat, machen sie sich auf den Weg zu einer entlegenen geheimen Insel, auf der ehemalige Leibeigene und Ausgesetzte eine freie und unabhängige Siedlung aufbauen. Kurze Zeit später strandet die Walrus-Crew auf genau dieser Insel … Unterdessen begeben sich Kopfgeldjäger auf die Jagd nach Captain Charles Vane.

Zusammen mit Captain Charles Vane gelingt es Blackbeard, aus Nassau zu fliehen. Anschließend kapern sie ein spanisches Handelsschiff – dort finden sie zwar nicht das erhoffte Gold, dafür aber streng geheime Unterlagen der spanischen Krone … Damit Nassau eine freie Stadt bleibt und nicht von den Briten eingenommen wird, verbünden sich Captain Flint und Mr. Scott.

Woodes Rogers sucht in Nassau nach dem versteckten Gold der „Urca de Lima“. Als er den Schatz nicht finden kann, zwingt er Jack Rackham und Anne, ihn zum Versteck zu führen .. Währenddessen kehren Captain Flint, Captain Charles Vane und Blackbeard gemeinsam nach Nassau zurück, um eine Mannschaft zu rekrutieren, die mit ihnen gegen die Briten Widerstand leisten.

Captain Flint und Captain Charles Vane treffen alle Vorbereitungen, um Nassau von den Briten zurückzuerobern. Doch ihre rekrutierte Mannschaft stellt sich plötzlich gegen sie. Die angeheuerten Piraten entscheiden sich, das Angebot auf Begnadigung von Woodes Rogers anzunehmen. Alle Hoffnung ruht nun auf John Silver: Kann er die Freibeuter davon überzeugen, den Freispruch der britischen Krone auszuschlagen und stattdessen für die Befreiung von Nassau zu kämpfen?

Captain Flint, Captain Charles Vane und Jack Rackham schmieden einen Plan, um Nassau von Woodes Rogers und seinen britischen Soldaten endgültig zu befreien: Sie wollen das Gold der „Urca de Lima“ den Spaniern zurückgeben. Als Woodes Rogers davon erfährt, lässt er sofort die Verfolgung aufnehmen … Unterdessen sinnt Eleanor nach Rache, nachdem ein Freibeuter ihren Vater getötet hat.

Nachdem Captain Charles Vane von Woodes Rogers in den Kerker von Nassau eingesperrt wurde, sieht Eleanor ihre Chance auf Rache gekommen: Sie besticht den Richter, sodass dieser verkündet, dass der Pirat ohne Gerichtsprozess am nächsten Tag erhängt werden soll … Als Billy Bones davon erfährt, macht er sich mit seinen Männern augenblicklich auf den Weg in die Stadt. Können sie ihren Freund Charles Vane vor dem Galgen retten?

Die Piraten in Nassau holen zum finalen Schlag gegen die Briten aus: Alle Freibeuter in der Stadt haben sich formiert und warten auf das Signal, Woodes Rogers und seine Gefolgschaft anzugreifen … Doch zuvor hat Captain Flint noch eine Rechnung mit Captain Benjamin Hornigold offen …