Quando Jake scopre che un mafioso ha eluso il suo piano per incastrarlo, chiede l'aiuto di Charles per rintracciarlo, scatenando i timori di Gina.

Il nemico giurato di Holt guida l'ispezione del distretto, Terry si prepara a subire una vasectomia e Charles cerca una donna per la festa di fidanzamento dell'ex moglie.

Quando un corteo di politici viene ritardato, la squadra inganna il tempo con una strana gara e Charles cerca di recuperare una cassetta da Hitchcock.

Per la scommessa annuale di Halloween, Jake informa Holt che gli ruberà l'orologio prima di mezzanotte e Gina viene espulsa dalle Fior d'Orgasm.

Holt e Jake si mettono sulle tracce di una talpa nel distretto, mentre Terry e Rosa fanno visita a una "silent disco" in cerca degli uomini di "Maiale che ride".

Jake è attratto da una donna che scopre essere il legale di un criminale. Rosa convince Amy a presentarsi come rappresentante sindacale al posto di Scully.

Quando il distretto finisce sotto isolamento la notte del Ringraziamento, Jake fa di tutto per tenere alto il morale, anche se la situazione gli sfugge di mano.

Per catturare un trafficante di droga, Jake e Charles collaborano con un investigatore del Servizio di Ispezione Postale e la squadra aiuta Amy a smettere di fumare.

Impegnati in missione, Jake e Amy devono trascorrere la notte in hotel, così il detective invita Sophia e il fidanzato della collega. Pessima idea!

Jake e Rosa acciuffano il bandito delle Pontiac che potrebbe condurli dritti al "Maiale che ride". Charles e Gina temono che i genitori si stiano avvicinando.

Jake e Charles sono impegnati in un appostamento che va per le lunghe e Terry scrive un libro per le figlie che irrita Amy e Gina.

Jake rovina il raduno annuale del distretto quando è costretto a invitare il capitano Holt, mentre Gina è ansiosa di vedere la "Amy del sesto bicchiere".

Con grande difficoltà, Jake riesce a non rivelare al resto del distretto un segreto su Terry e Amy riesce a lavorare a stretto contatto con il capitano Holt.

Quando la sua relazione con Sophia ostacola il lavoro della donna, Jake cerca di aiutarla. Wuntch chiede aiuto a Holt e Charles vuole la benedizione di Gina.

La squadra partecipa a un'esercitazione antiterrorismo organizzata dal Dipartimento di Sicurezza Nazionale, ma il ruolo assegnato loro di ostaggi crea qualche problema.

È il gran giorno per i genitori di Charles e Gina, e tutti i membri della squadra, ricevono un incarico, ma Jake e la donna si distraggono e Terry ha dei problemi.

Quando il padre di Jake ricompare, Charles sospetta che gatta ci covi. Holt, intanto, sfida la squadra con un rompicapo.

Holt chiede ad Amy e Rosa di indagare sulla serie di sfortune di Jake, ma offende Gina. Intanto Charles si ritrova Hitchcock e Scully come partner.

Terry convince Jake a prendersi una pausa dopo essere stato ferito. Holt e Rosa affrontano un imbarazzante doppio appuntamento con i rispettivi partner.

L'interessamento di un detective nei confronti di Amy fa ingelosire Jake, mentre Terry è tentato di accettare l'offerta di un'agenzia privata di sicurezza.

Quando Wuntch incarica Jake del caso dei suoi sogni, Holt teme che trami qualcosa. Intanto Terry si prepara ad accogliere la visita di una scuola-calamita.

Jake e Amy seguono le tracce di un ladro di identità e la squadra è scossa da un addio inaspettato.