Όταν ο Τζέικ ανακαλύπτει ότι ένας μαφιόζος γλίτωσε από την κατά τα άλλα πετυχημένη παγίδα που του είχε στήσει, αναθέτει στον Τσαρλς να τον εντοπίσει. Η Τζίνα ανησυχεί.

Ο άσπονδος εχθρός του Χολτ επιβλέπει την επιθεώρηση του τμήματος. Ο Τέρι ετοιμάζεται για την αγγειεκτομή του και ο Τσαρλς ψάχνει συνοδό για τον αρραβώνα της πρώην του.

Όταν μια αυτοκινητοπομπή καθυστερεί, ένας αλλοπρόσαλλος διαγωνισμός ξεκινά. Ο Τσαρλς πρέπει να πάρει την ενοχοποιητική κασέτα που έχει στα χέρια του ο Χίτσκοκ.

Για το ετήσιο στοίχημα του Χάλοουιν, ο Τζέικ στοιχηματίζει ότι μπορεί να κλέψει το ρολόι του Χολτ πριν από τα μεσάνυχτα. Η Τζίνα αποκλείεται από τη χορευτική ομάδα της.

Όσο ο Χολτ και ο Τζέικ αναζητούν έναν χαφιέ στο τμήμα, ο Τέρι και η Ρόζα επισκέπτονται μια "ήσυχη ντίσκο", αναζητώντας εμπόρους ναρκωτικών.

Ο Τζέικ νιώθει έλξη για τη δικηγόρο του εγκληματία που κυνηγά, ενώ η Ρόζα πείθει την Έιμι να βάλει υποψηφιότητα για εκπρόσωπος του σωματείου στη θέση του Σκάλι.

Όταν όλοι αναγκάζονται να περάσουν τη Νύχτα των Ευχαριστιών κλειδωμένοι στο τμήμα, ο Τζέικ προσπαθεί να αναπτερώσει το ηθικό της ομάδας ακόμα κι όταν όλα πάνε στραβά.

Για να συλλάβουν έναν έμπορο ναρκωτικών, ο Τζέικ και ο Τσαρλς πρέπει να συνεργαστούν με έναν ανίκανο ερευνητή. Εν τω μεταξύ, η ομάδα βοηθά την Έιμι να κόψει το κάπνισμα.

Όταν ο Τζέικ και η Έιμι πρέπει να διανυκτερεύσουν σε ένα ξενοδοχείο για μια υπόθεση, ο Τζέικ προσκαλεί και τους συντρόφους τους, αλλά η κίνησή του γυρίζει μπούμερανγκ.

Ο Τζέικ και η Ρόζα συλλαμβάνουν τον κλέφτη αυτοκινήτων που μπορεί να τους οδηγήσει στο βαρόνο ναρκωτικών. Ο Τσαρλς και η Τζίνα ανησυχούν για τη σχέση των γονιών τους.

Ο Τζέικ και ο Τσαρλς περνάνε υπερβολικά πολύ χρόνο μαζί σε μια παρακολούθηση. Η Έιμι και η Τζίνα θυμώνουν με το βιβλίο που γράφει ο Τέρι για τις κόρες του.

Ο Τζέικ καταστρέφει την ετήσια απόδραση της ομάδας στην παραλία, καλώντας τον Χολτ. Η Τζίνα ανυπομονεί να δει την Έιμι μεθυσμένη.

Ο Τζέικ κάνει τα πάντα για να κρατήσει το μυστικό του Τέρι κρυφό από την υπόλοιπη ομάδα. Η Έιμι έχει επιτέλους την ευκαιρία να συνεργαστεί με τον αστυνόμο Χολτ.

Όταν η σχέση του με τη Σοφία στέκεται εμπόδιο στη δουλειά της, ο Τζέικ προσπαθεί να βοηθήσει. Η Γουντς χρειάζεται τη βοήθεια του Χολτ και ο Τσαρλς τις ευχές της Τζίνας.

Το Τμήμα 99 προσκαλείται από το Υπουργείο Εσωτερικής Ασφάλειας να συμμετάσχει σε αντιτρομοκρατική εκπαίδευση, αλλά η ομάδα δεν υποδύεται πολύ καλά τους ρόλους των ομήρων.

Ο Τζέικ προσπαθεί να αποδείξει ότι δεν φταίει για την κακή διάθεση του Χολτ. Όταν ο Τσαρλς συλλαμβάνει έναν διαβόητο ληστή τραπεζών, κανείς δεν τον πιστεύει.

Έφτασε η ημέρα του γάμου των γονιών του Τσαρλς και της Τζίνα και όλη η ομάδα έχει ρόλους στην τελετή, αλλά προκύπτουν απρόοπτα για τον Τζέικ, την Τζίνα και τον Τέρι.

Ο Χολτ αναθέτει στην Έιμι και τη Ρόζα να διερευνήσουν τους λόγους της κακοτυχίας του Τζέικ, αλλά προσβάλλει την Τζίνα. Ο Τσαρλς συνεργάζεται με τον Σκάλι και τον Χίτσκοκ.

Ο Τέρι αναγκάζει τον Τζέικ να πάρει άδεια μετά τον τραυματισμό του σε μια καταδίωξη. Ο Χολτ και η Ρόζα πηγαίνουν σε ένα πολύ αμήχανο διπλό ραντεβού με τα ταίρια τους.

Ο Τζέικ ζηλεύει, όταν ένας συνάδελφος πλησιάζει ρομαντικά την Έιμι, ενώ ο Τέρι σκέφτεται να δουλέψει σε ιδιωτική εταιρεία υπηρεσιών ασφαλείας.

Ο Χολτ ανησυχεί ότι η Γουντς εγκρίνει την πρόταση του Τζέικ με σκοπό να τον δει να αποτυγχάνει. Ο Τέρι καλωσορίζει μια σχολική τάξη που επισκέπτεται το τμήμα.

Ενώ ο Τζέικ και η Έιμι βρίσκονται σε μυστική αποστολή για να συλλάβουν έναν κλέφτη ταυτοτήτων, η ομάδα σοκάρεται από ένα απρόσμενο αντίο.