Il nuovo capitano del distretto debutta in modo indimenticabile. La relazione tra Jake e Amy è ai suoi inizi e loro cercano di tenerla nascosta.

Un nuovo scossone al distretto mette Jake e Amy nei guai, mentre una serie di delusioni getta Holt in una spirale discendente.

Boyle giura di far scagionare una detenuta con cui condivide la passione per il cibo. La proposta di Holt per migliorare l'immagine della polizia provoca ripercussioni.

Mentre Jake e Holt si alleano segretamente per catturare un serial killer, Amy e Rosa vogliono vendicarsi per un incarico sessista.

Per l'annuale sfida di Halloween, Jake e Holt formano delle squadre per rubare una corona, ma Amy non sa da che parte stare e si ritrova fuori dai giochi.

Jake e Charles allontanano Terry da un campeggio sfortunato, mentre Holt aiuta Rosa con un dilemma. Amy cerca di far soldi grazie a una vecchia invenzione.

Un bisticcio tra innamorati crea problemi al lavoro, mentre Jake e Amy affrontano un caso di droga. Un problema di parcheggio porta a una spaccatura tra Holt e Boyle.

Mentre è al distretto, la moglie di Terry inizia il travaglio e Jake interviene. Un problema con internet obbliga la squadra a usare metodi da vecchia scuola.

Mentre Jake e Rosa lavorano su un caso assieme a due strani poliziotti svedesi, la tensione sale alle stelle. Neil deGrasse Tyson aiuta Gina ad affrontare un esame.

Gli ultimi acquisti natalizi portano Jake, Gina e Charles nel bel mezzo di un sequestro di ostaggi in stile "Die Hard".

Boyle cerca di recuperare qualcosa di molto delicato, con cui viene ricattato dalla sua spregiudicata ex moglie. Amy ferisce Terry nel peggior momento possibile.

Malati e deliranti, Jake e Holt vengono messi in quarantena, mentre affrontano un caso irrisolto. Terry scopre che non è facile essere a capo del distretto.

Jake e Amy partono per una crociera romantica, ma a bordo si ritrovano un vecchio nemico. Holt si prepara per l'arrivo della sorella, nota per i suoi modi melodrammatici.

Amy si prepara a conoscere la madre di Jake al compleanno di lui, ma la festa prende una piega inaspettata. Boyle prova imbarazzo a causa delle nuove bodycam.

Un distretto vicino si trasferisce con il Novantanovesimo, causando non poche scintille. Jake ritrova un vecchio collega, ma la cosa porta con sé una triste sorpresa.

Jake convince Scully e Hitchcock a occuparsi di una retata, mentre lui si concentra sul caso di un vip. In entrambi i casi però la realtà è diversa dalle aspettative.

Un poliziotto, prima infiltrato nella mafia, non riesce ad riadattarsi alla vita del distretto. Le prodezze culinarie di Boyle portano a uno scontro col servizio pulizie.

Un'adorabile consegna speciale riporta alla mente di Terry un caso irrisolto che lo tormenta da anni. Così decide di risolverlo con l'aiuto di Jake.

Un fidanzamento lampo spinge la squadra a organizzare in fretta e furia un addio al nubilato e uno al celibato, ma la notte di baldoria prende una piega inaspettata.

Per scovare l'agente dell'FBI che ha preso di mira Pimento, la squadra organizza un complicato finto funerale e manda Amy in una pericolosa missione sotto copertura.

Grazie a un amico di Holt, la squadra s'infiltra nell'FBI per trovare prove che accusino l'agente doppiogiochista. Una detenuta mette Charles in una posizione delicata.

Jake e la squadra setacciano l'ospedale per trovare il capitano Holt, che è stato rapito. Intanto Amy e Charles rientrano a New York per aiutare i loro amici.