Dietro le sbarre, Jake finisce nei guai per via di un delizioso contrabbando. Dal carcere, Rosa tiene occupati Holt e Terry con una lista infinita di cosa da fare.

Mentre la squadra cerca un modo per incriminare il corrotto tenente Hawkins, Jake mette a frutto le sue abilità di detective con l'aiuto del compagno di cella cannibale.

Uscito di prigione e di nuovo in servizio, Jake dà la caccia a un ladro di sneaker, sotto l'occhio vigile di Holt. Intanto Rosa sospetta che Pimento abbia un'amante.

Jake riesce a sorprendere Amy per l'annuale furto di Halloween della squadra, una competizione serrata per conquistare l'ambito titolo di Meraviglioso detective/genio.

Un'operazione sotto copertura fa emergere lo scommettitore in Holt. Rosa tenta di battere Hitchcock e Scully in pigrizia. Charles compra un furgone dal passato sinistro.

Il grande giorno di Jake ed Amy viene interrotto da una vecchia nemesi, l'Avvoltoio. Charles dà la caccia al suo nemico equino scomparso, il sergente Burro d'Arachidi.

Nel Giorno del Ringraziamento, l'alcol risolve momentaneamente i problemi familiari di Jake e Amy e una torta trafugata porta Holt a condurre uno spietato interrogatorio.

Jake e Terry vanno sotto copertura a una convention piena di fan in costume quando il loro autore fantasy preferito denuncia il furto del suo attesissimo manoscritto.

Dopo aver perso il volo di ritorno da un funerale a Los Angeles, Jake e la squadra fanno di tutto per far tornare Holt a New York in tempo per un importante colloquio.

La riservatissima Rosa dà alla squadra una notizia personale, ma vuole che Jake la aiuti a rivelarla ai genitori. Qualcuno ruba internet al Novantanovesimo.

Dopo una minaccia da parte di Murphy, Holt rinchiude il marito Kevin in una casa sicura con Jake. Rosa va sotto copertura da una parrucchiera e Scully rivela un talento.

Mentre fa da negoziatore in un sequestro, Jake si rende conto di conoscere il colpevole. Intanto, scoppiano tensioni nel food truck di polpette di Charles.

Jake inizia un intenso interrogatorio a un subdolo dentista sospettato di omicidio e Holt salta l'Opera per dare una mano. Con la partecipazione di Sterling K. Brown.

Jake coinvolge Amy in un caso di incendio doloso che riguarda una celebrità, un famoso autore di cruciverba. Il Novantanovesimo riceve una fantastica auto nuova.

Jake e Charles si rendono conto di essere stati coinvolti in uno schema piramidale e cercano di sgominare la setta. Amy deve vedersela con un agente molto zelante.

I tentativi di Jake di comunicare con la sua sorellastra vanno a rotoli. Terry prova a dimostrare quanto è flessibile. Gina organizza un appuntamento al buio per Rosa.

Quando un disastro colpisce il furgone di Charles, spunta una faccia nota. Rosa offre aiuto a Amy per cercare un vestito da sposa e Holt apre un account su Twitter.

I complessi piani di Charles per l'addio al celibato infastidiscono Jake, Terry e Holt. Al suo addio al nubilato, Amy fa un gioco rivelatore.

l Novantanovesimo attende con ansia notizie su Rosa, che è stata coinvolta in una sparatoria. Amy e Gina si distraggono affrontando un problema idraulico.

Mentre Rosa e Amy danno la caccia a un criminale che è sfuggito loro anni fa, Jake si occupa dei preparativi per il matrimonio. Holt affronta la sua rivale a commissario.

Quando Jake e Amy attraversano una crisi nel giorno del loro matrimonio, il Novantanovesimo cerca di salvare le nozze. Holt riceve notizie sulla sua promozione.