Beverly surpreende a família com umas férias de fim de verão em Miami com o voo que lembra o filme clássico, e Geoff sem querer revela a Erica o verdadeiro motivo da viagem.

Adam retorna à William Penn Academy como um veterano e luta com o fato de ser um garoto legal e não mais um nerd, enquanto seu grupo de amigos original não tem tanta sorte. Enquanto isso, Beverly tenta ter um relacionamento mais adulto com Erica e Barry antes de voltarem para a faculdade.

Geoff e Erica chegam a um ponto no relacionamento em que percebem que estão em lugares diferentes na faculdade; e Geoff toma uma decisão importante enquanto Beverly tenta encontrar um novo propósito em sua vida enquanto busca um cargo político como controladora da cidade.

Bill vai se casar e Beverly e Jane têm apenas 24 horas para planejá-lo. Enquanto isso, uma cartomante na recepção do casamento pode mudar o futuro da vida romântica de Adam, Erica e Barry.

A intromissão de Beverly no relacionamento de Adam com Brea leva a um confronto com sua mãe divorciada, Vicki. Enquanto isso, Barry luta para reunir o JTP após seu rompimento com Ren.

Adam se propõe a criar um filme que aborde o racismo, mas percebe que está perdido no assunto devido à sua educação protegida. Enquanto isso, Geoff está determinado a ensinar Erica e Barry a se tornarem pessoas melhores.

Pop-Pop surpreende a família com um cruzeiro de inverno imprudente para o Canadá, enquanto Erica causa problemas nas férias em casa.

Inspirado por sua obsessão, Adam ajuda Beverly a planejar uma festa de mistério para a família. Enquanto isso, Erica, encarregada de declarar sua graduação, esbarra na arrogância de Barry ao considerar seguir o caminho pré-medicina.

Beverly pede a ajuda de Erica, que recentemente declarou a pré-lei como sua especialização, para processar a editora de seu livro de receitas depois de encontrar seu livro na lixeira de uma livraria. Enquanto isso, Adam e Pops se unem enquanto fazem uma viagem pelo lado selvagem depois que Adam convence Pops a voltar para algumas aventuras juvenis.

Quando Beverly percebe que ela e Murray não estão tão sincronizados quanto antes, depois de uma noite de jogo com os apaixonados Dolores e Bill, Beverly convence Murray a pegar uma banheira de hidromassagem para iniciar o romance e passar um tempo juntos. Na faculdade, Geoff decide experimentar um novo visual para si mesmo, o que não é bem recebido por Barry, fazendo com que algumas das inseguranças e medos pessoais de Barry venham à tona.

Depois de perceber o pouco tempo que resta a Adam na William Penn, uma sentimental Beverly decide se envolver mais na escola, para consternação de Adam e do Diretor Ball. A fim de impedi-la de intervir no Senior Skip Day, Adam e o Diretor Ball se unem para colocar Beverly em um intenso treinamento Quaker Warden, que acaba saindo pela culatra.

Beverly pede a ajuda de Barry e Erica para ensinar Adam a ser mais assertivo, mas Adam se sente culpado depois de ir longe demais. Enquanto isso, Murray resolve ser um amigo melhor depois de saber que Vic acha que não pode confiar nele.

Como a nova Quaker Warden de William Penn, Beverly está emocionada por ter colegas de trabalho pela primeira vez e se propõe a fazer com que todos a amem. Para sua consternação, é mais difícil conquistá-los do que ela esperava, já que sua reputação de ser uma mãe difícil a precede. Enquanto isso, Geoff compete no “Sr. Ships Ahoy” para provar a Erica que ele pode ser visto como desejável por outras mulheres.

Enquanto a namorada de Adam, Brea, vai visitar seu primo na Universidade da Virgínia (UVA), Beverly projeta sua própria insegurança em Adam, convencendo-o a fazer um grande gesto para evitar que Brea escolha a UVA para a faculdade. Enquanto isso, quando Geoff pede a Erica para ir ao talk show local de Nancy Glass com ele, um decepcionado Barry se junta à irmã de Geoff, Joanne, para mudar de ideia.

Quando os jogadores da NFL entram em greve e a temporada de futebol está ameaçada, Barry fica preocupado que ele e Murray não tenham mais nada para conversar, o que leva Barry a fazer um teste para o time dos Eagles. Contra o conselho de Erica, Beverly decide começar a vender um produto nutricional de uma empresa duvidosa na tentativa de obter independência financeira.

Quando Barry e Joanne invadem o pacífico acampamento de fim de semana de Erica e Geoff, eles acabam em uma competição para ver quem é o melhor casal, causando algumas mudanças inesperadas nos relacionamentos. Depois de saber que Brea acha que Adam tem uma vida fácil e privilegiada, Adam tenta provar que ela está errada conseguindo um emprego, mas rapidamente descobre que ela pode estar certa.

Depois de perceber que pode haver problemas no paraíso dos amantes para Erica e Geoff, Beverly se envolve no relacionamento deles, assim como no de Barry e Joanne, para garantir que todos fiquem juntos. Enquanto isso, Adam e Brea são escalados como opostos um do outro na peça da escola, mas sua empolgação pelo sucesso um do outro diminui quando um começa a ofuscar o outro no palco.

Tentando superar a separação, Erica sai com um cara da cafeteria enquanto Geoff acaba em um episódio de “O Jogo de Namoro”, que acaba tornando as coisas ainda mais difíceis para os dois. Enquanto isso, Beverly fica emocionada ao saber que Murray comprou espontaneamente uma casa na praia - até que ela percebe que não é exatamente a casa de luxo que ela imaginou.

A fim de esquecer seu coração partido, Erica faz uma viagem a Los Angeles para ver seu melhor amigo, Lainey Lewis, e eles acabam reunindo a banda para um show. Enquanto isso, depois de ser pego participando de um jogo de pôquer clandestino, Adam é condenado ao serviço de Pop-Pop, que acaba sendo melhor do que o esperado.

Erica teme que Geoff tenha superado o rompimento e começado a namorar outra pessoa. Enquanto isso, Adam decide encontrar um par para o baile de formatura para Dave Kim, uma vez que ele se lembra de seu pacto com Dave de que eles não irão ao baile se os dois não tiverem acompanhantes.

Geoff conta ao JTP que está planejando pedir Erica em casamento e dá a eles o anel de noivado por segurança. Como qualquer boa comédia romântica, várias falhas de comunicação e mal-entendidos entre os amigos e familiares de Geoff e Erica resultam em um possível descarrilamento do pedido de casamento, forçando Adam a intervir para manter vivo o momento especial do casal.