Το Sleepy Hollow είναι ένα μεταμοντέρνο μεταφυσικό θρίλερ βασισμένο στον μύθο του ακέφαλου καβαλάρη. Ακολουθούμε τον Ichabod Crane, ο οποίος συνεργάζεται με τον τοπικό σερίφη του Sleepy Hollow με σκοπό να λύσουν τα μυστήρια μίας πόλης που στοιχειώνεται από μία μάχη ανάμεσα στο καλό και το κακό.

Ο Ichabob και η Abbie κυνηγούν μία μάγισσα που ξανά αναστήθηκε και η οποία αφήνει στο πέρασμα της απανθρακωμένα πτώματα.

Ένας ακόμη στρατιώτης στον στρατό του κακού προστίθεται, ο Sandman που εισχωρεί στα όνειρα των κατοίκων του  Sleepy Hollow. Μπαίνοντας μέσα στο μυαλό τους, τους βασανίζει μόνο και μόνο επειδή μία φορά έκαναν τα στραβά μάτια στην δικαιοσύνη.

H Abbie και ο Ichabod αναζητούν την αποξενωμένη αδερφή της Abbie, η οποία μόλις δραπέτευσε από την ψυχιατρική κλινική.και Ταυτόχρονα ανακαλύπτουν περισσότερα στοιχεία σχετικά με τον δαίμονα που αντιμετωπίζουν όπως επίσης και ένα αρχαίο κατασκεύασμα.

Ένα αγνοούμενο αγοριού κάνει την εμφάνιση του στο Sleepy Hollow και η Abbie με τον Ichabod σπεύδουν αμέσως για βοήθεια. Συνομιλώντας μαζί του συνηδειτοποιούν ότι κάτι μοχθηρό και vνοσηρό συμβαίνει και αμέσως ξεκινούν την αναζήτηση του σπιτιού του, μόνο και μόνο για να σοκαριστούν από τα ευρήματα του. Οι ισορροπίες μεταξύ των ζωντανών και των νεκρών είναι λεπτές. 

Με τον Ichabod Crane πλέον να αγνοείται, η γυναίκα του Κατρίνα, εμφανίζεται ως όραμα στην Abbie προειδοποιώντας την ότι ο Ακέφαλος Καβαλάρης θα επιστρέψει  στο Sleepy Hollow έως τα μεσάνυχτα. Μαινόμενη τότε η Abbie αναζητά βοήθεια από τον μυστηριώδη Henry Parrish, ο οποίος κατέχει σημαντικές πληροφορίες σχετικά με το πως ο Ichabod μπορεί να σπάσει τον δεσμό αίματος που τον ενώνει με τον Καβαλάρη. Εν τω μεταξύ ο Ichabod συναντά έναν παλιό του εχθρού και πληροφορίες σχετικά με την Κατρίνα και την πρώτη τους γνωριμία αποκαλύπτονται. 

Η Abbie και ο Ichabod πρέπει να ανακαλύψουν ορισμένα κρυφά στοιχεία με στόχο να εμποδίσουν το κακό από το Sleepy Hollow ενώ ταυτόχρονα η Abbie δέχεται μία απρόσμενη επίσκεψη από την αινιγματική Andy Brooks.

O Ichabod,η Abbie,ο αρχηγός Irving και η Jenny ενώνουν τις δυνάμεις τους με σκοπό να αντιμετωπίσουν τον Ακέφαλο Καβαλάρη.Εν τω μεταξύ ο Ichabod μαθαίνει ανατριχιαστικές λεπτομέρειες σχετικά με το παρελθόν του Ακέφαλου Καβαλάρη. 

Καθώς ο Ichabod και η Abbie ερευνούν την απόθεση ενός εξαφανισμένου προσώπου, η έρευνα τους οδηγεί σε ένα στοιχειωμένο σπίτι με μυστικά σχετικά με το παρελθόν του Ichabod, όπου και εξαπολύεται ένα μυστήριο πλάσμα. 

Ο Ichabod ζητά την βοήθεια του Henry με σκοπό να επικοιινωνήσει με την Κατρίνα, αλλά κατά την διάρκεια, μία μεγάλη απειλή εξαπολύεται από το καθαρτήριο.

Όταν η κόρη του αρχηγού Iriving , Macy, γίνεται στόχος σατανικών δυνάμεων, εκείνος ζητάει απεγνωσμένα την βοήθεια του Crane και της Mills αναζητώντας παράλληλα απαντήσεις από την βίβλο του Washington. 

Ο Ιchabod και η Abbie ανακαλύπτουν ένα μεγάλο μυστικό μέσα στην βίβλο του Washington και ανακαλύπτουν την συγκλονιστική αλήθεια σχετικά με την πραγματική αιτία θανάτου του εθνοπατέρα. Εν τω μεταξύ ο αρχηγός Irving αναγκάζεται να πάρει μία δύσκολη απόφαση με σκοπό την σωτηρία της οικογένειας του.