L'Intelligence si unisce all'FBI dopo che una bomba esplode durante un festival di strada annuale a Chicago. Il caso diventa personale per Burgess quando il suo ex partner Frank Toma che l'ha aiutata ad addestrare scompare dopo l'esplosione e le prove che collegano alla bomba che monta un gruppo terroristico, però Toma si uccide davanti agli occhi di Burgess. Nel disperato tentativo di provare l'innocenza di Toma, Burgess si oppone a Voight per indagare più a fondo con l'aiuto di Dawson, e i due scoprono che Toma stava lavorando sotto copertura per sgominare un gruppo terroristico.

L'Intelligence indaga con il ritornato Dawson sull'omicidio di un'immigrata latina che è stata sospettata di essere un mulo della droga. In seguito Dawson inizia a colpire blocchi stradali quando ha difficoltà a trovare dei testimoni.

L'Intelligence indaga su due omicidi che hanno un legame personale con Atwater poiché si sospetta che Jordan, suo fratello minore sia coinvolto. Inoltre, Voight sospetta che Dawson sia la talpa di Woods.

Quando l'Intelligence fa irruzione in un laboratorio gestito da uno spacciatore, Voight scopre un capanno e dentro ci sono tre bambini; di cui due sono morti e uno è ancora vivo. Ma, scoprono che dietro c'è una truffa in cui i bambini adottati da paesi stranieri vengono abbandonati e poi venduti online. Atwater decide di far allontanare Jordan e Vinessa da Chicago per un periodo.

L'Intelligence indaga su un omicidio multiplo e Upton si trova a dover lavorare con un collega della Rapine-Omicidi. Ma, quest'ultimo viene trovato morto e il caso prende una svolta drammatica. Frattanto Ruzek comincia ad essere ricattato da Woods, per incastrare Voight.

Halstead viene chiamato per un possibile rapimento in un'università, però trova il cadavere di un'insegnante che lavorava nell'università e il resto della squadra scopre che la vittima si stava occupando di un bambino che è stato rapito. Così Halstead lavora sotto copertura per ritrovare il bambino.

L'Intelligence indaga sull'omicidio di una giovane che proveniva dall'Europa dell'Est trovata morta nella camera d'albergo, insieme al cosciente deputato amico di Voight. Voight si pensa che l'amico sia stato incastrato e sospettano che ci sia la mafia di Odessa. Nel frattempo, Burgess coinvolge il suo nuovo compagno, che è un vice-procuratore federale per un'indagine che c'entra qualcosa con l'omicidio.

L'Intelligence indaga su una serie di overdose da ossicodone, tra cui una di queste è morta che era una figlia di un rispettato giudice di Chicago e amico di Voight. Nel frattempo, Ruzek continua a essere ricattato da Woods per trovare qualcosa che possa togliere di mezzo Voight.

La relazione tra Halstead e Camila Vega prende una svolta drammatica quando involontariamente si trova nel mezzo di un omicidio di un agente della DEA sotto copertura. Successivamente Camila è una persona d'interesse e quest'ultima crede che Halstead sia uno sbirro. Nel frattempo, Voight scopre che Ruzek è la talpa di Woods, ma con sorpresa di Ruzek, lavora con lui per incastrare Woods una volta per tutte.

Voight limita Halstead e gli ordina di andare da una psicologa. Intanto un informatore confidenziale di Burgess le rivela che c'è un omicidio, infatti una ragazza viene trovata morta. Le indagini sono quasi a un punto morto quando l'informatrice di Burgess viene uccisa.

Atwater viene rapito mentre stava per incontrare un ex criminale ed è costretto a prendere una decisione impossibile. Nel frattempo, il resto della squadra inizia a rintracciare la posizione di Atwater.

L'Intelligence lavora con la detective Marcela Gomez, per mettere fine ad una banda sanguinaria che uccide senza pietà delle persone con un machete. Tuttavia, Burgess crede che la Gomez stia nascondendo un segreto, infatti scopre che suo figlio è stato ucciso perché aveva visto troppo, e la Gomez è a Chicago per uccidere l'assassino del figlio. Nel frattempo, viene trovato un cadavere sepolto e Woods crede che sia stato Voight, infatti Woods scopre che il cadavere è dell'assassino del figlio di Voight.

Voight e Woods mettono da parte le loro differenze, quando un adolescente nero viene ucciso nel parcheggio durante una manifestazione contro la polizia dopo essersi inginocchiato per protesta. Le cose si complicano quando la figlia di Woods, Brianna, è coinvolta insieme al suo ragazzo.

L'Intelligence indaga sull'omicidio di una ballerina, però Burgess si trova a dover lavorare con un detective della Omicidi. Poco dopo, i responsabili dell'omicidio vengono trovati uccisi con delle parti intime recise, e l'Intelligence crede che sia stata ad opera di una donna.

Un'esplosione in un studio televisivo mentre la Platt è ospite in una trasmissione viene trasmessa in diretta, con due giornaliste morte. L'Intelligence scopre che qualcuno sta prendendo di mira i giornalisti. Voight si reca dalla Squadra 51 per chiedere aiuto. Nel frattempo, Dawson scopre che sua figlia Eva ha due account sui social media e ha mentito.

L'Intelligence indaga sull'omicidio di un assessore e di suo figlio, ma sospettano che il suo quartiere sia stato corrotto. Nel frattempo, Olinsky riceve un ultimatum da Woods dopo essere stato accusato di crimine quando il suo DNA è stato trovato nel suo corpo.

L'Intelligence indaga su un criminale, vecchia conoscenza di Upton, che è costretta a rivisitare la sua identità sotto copertura per sgominare un traffico di metanfetamina. Nel frattempo, Voight decide di aiutare Olinsky.

L'Intelligence indaga su alcune rapine sanguinose avvenuta nelle case che conducono ad una di loro. Nel frattempo, Voight cerca delle prove e di un testimone per scagionare Olinsky.

Voight è testimone di un rapimento di una ragazza, sua vecchia conoscenza che potrebbe aiutare a trovare i responsabili di diverse rapine in banca. Nel frattempo, Ruzek scopre che stanno selezionando una giuria per il processo ad Olinsky.

Voight vuole sperare che Olinsky esca su cauzione dopo essere stato arrestato per omicidio. Nel frattempo, Halstead e Atwater vanno sotto copertura per impedire che la produzione delle armi militari di alto livello colpisca nelle strade. Alla fine Olinsky viene pugnalato in prigione dopo che gli è stata negata la cauzione.

L'Intelligence piange per la perdita di Olinsky dopo che lui muore in ospedale durante un intervento dopo che è stato accoltellato in prigione. Voight e la sua squadra cercano di trovare il responsabile, nonché il mandante dell'omicidio di Olinsky. Nel frattempo Woods cerca di sconfiggere Voight una volta per tutte.