L'ammissione di colpevolezza di Rebecca le costa una permanenza in prigione. Nathaniel s'imbarca in un'avventura nei boschi, mentre Josh cerca di autodiagnosticarsi.

Rebecca fa una scoperta inquietante il giorno di Halloween, Darryl si sforza di essere un buon genitore e il padre di Nathaniel detta legge in ufficio.

Mentre Rebecca è in preda a dubbi amletici sulla sua carriera, Paula si destreggia per gestire un grosso cliente e Josh sperimenta le app di incontri.

Rebecca ritrova un parente perduto, Nathaniel trama per riconquistare Rebecca e Paula ha difficoltà a relazionarsi con i suoi intrattabili figli adolescenti.

Quando Heather e Valencia annunciano che entrambe stanno per trasferirsi, Rebecca cerca di farsi nuovi amici. Paula non riesce a non intromettersi nella vita del figlio.

La ricerca di nuovi amici porta Rebecca da Darryl, mentre Paula rimanda lo studio per l'esame. Heather riceve un assaggio del lato tenero di Nathaniel.

Mentre Rebecca è a New York a far visita a sua madre, Paula la sostituisce in carcere e Josh bada alla casa, con scarsi risultati. Nathaniel cerca di essere più gentile.

Quadro Greg fa ritorno a West Covina, Rebecca mette tutto in discussione, mentre Valencia e Josh fanno scoperte scioccanti alla rimpatriata con gli ex-compagni del liceo.

Rebecca mette gli occhi su un uomo nuovo, ma sembra che il fato le remi contro. Intanto, Nathaniel fa amicizia in palestra e Darryl ritorna al lavoro.

Quando Rebecca fa la babysitter per Darryl, un ospite inatteso porta scompiglio nella sua serata. Josh e Nathaniel cercano un'intesa durante la serata di giochi da Paula.

In un sogno ad occhi aperti che ricorda una commedia romantica, Nathaniel e Maya parlano di amori non corrisposti e complottano per conquistare le loro fiamme.

La relazione di Rebecca e Greg si fa bollente, ma la sua terapista teme che stia perdendo il controllo. La settimana stressante di Paula va di male in peggio.

Rebecca sostiene Paula nel momento del bisogno, nonostante i propri problemi personali. Greg, Josh e Nathaniel fanno un incontro imprevisto.

Mentre Rebecca fa un provino per uno spettacolo di cabaret in un teatro locale, Paula sostiene colloqui in diversi studi legali, anche se Darryl non approva.

Messa di fronte alla difficile scelta tra Josh, Nathaniel e Greg, Rebecca rimanda la decisione e va a Las Vegas per aiutare una vecchia nemica.

Josh, Nathaniel e Greg pianificano tre appuntamenti con Rebecca, mentre Paula, Heather e Valencia fanno il tifo per i loro preferiti.

La scelta cadrà su Josh, Nathaniel o Greg? Rebecca pianifica di rivelare la sua decisione durante la serata per dilettanti a San Valentino.