Mickey i dzieciaki muszą przenieść się do tańszego pokoju hotelowego, bo przez zbyt duże wydatki doradca finansowy odciął ich od pieniędzy. Mickey i Sabrina, które nie zgadzają się z tą decyzją, wpadają na pomysł, jak powstrzymać innych od stawiania im zakazów. Tymczasem Jimmy pokazuje Chipowi sposób na przetrwanie w luksusowym hotelu.

Mickey zaprzyjaźnia się z Trish, rozwódką z Greenwich, co wystawia na próbę jej relacje z Albą. Wysyła też Jimmy'ego, by pomógł nowej znajomej w domowych naprawach. To skłania ją do przemyśleń na temat tego, jak bardzo jej na nim zależy. Tymczasem zachowanie Sabriny i Bena rani ego Chipa.

Mickey zabiera Sabrinę w odwiedziny do przebywającej w więzieniu matki, by obie mogły się pogodzić. Okazuje się, że może być to bardziej potrzebne ciotce niż jej siostrzenicy. W trakcie wizyty u ojca, Chip dowiaduje się, że ten narażony jest na niebezpieczeństwo, o ile nadal przebywać będzie za kratkami, po czym prosi Jimmy'ego o pomoc. Tymczasem Ben nieumyślnie odwraca uwagę zbirów.

Mickey i Jimmy urządzają w swojej zwęglonej rezydencji imprezę z okazji Halloween. W trakcie przyjęcia sprawy wymykają się spod kontroli. Sabrina liczy, że uda jej się wykorzystać zabawę do umocnienia swojego dziedzictwa. Tymczasem Mickey udziela nauczki pewnym dowcipnisiom.

Mickey odkrywa, że Ben bierze leki, by móc się skupić. Postanawia dowieść, że chłopak może sobie poradzić bez farmaceutyków. Wraz z Albą przejmują wykonanie jego projektu na szkolną wystawę naukową.

Dzieciaki wraz ciotką biorą udział w uroczystościach stulecia urodzin prababki Pemberton, która odbywa się w jej ogromnej posiadłości. Mickey stara się wykorzystać Ritę, gdy ta bierze ją za starą przyjaciółkę. Później jednak dowiaduje się, że znajomość obu pań była bardziej niż platoniczna. Tymczasem Tippy, babka dzieci, robi rodzinie nieoczekiwaną niespodziankę.

Mickey i Jimmy wraz z dziećmi udają się do Warwick, by świętować otrzymanie przez Jimmy'ego nagrody za osiągnięcia w szkolnej drużynie bejsbolowej. Podczas spotkania z przyjaciółmi Jimmy dowiaduje się, że Mickey mogła przyczynić się do zrujnowania jego szans na zostanie profesjonalnym zawodnikiem. Chip i Sabrina popadają w konflikt z miejscowymi nastolatkami.

Mickey niepokoi się z powodu relacji Sabriny z jej nauczycielem poezji. Postanawia działać w tej sprawie. Chip prosi, by Jimmy pomógł mu zostać liderem w rankingu najpopularniejszych ośmioklasistów.

Poodle i Christopher postanawiają się rozwieść. Informują Chipa, że jego prawdziwym ojcem jest mężczyzna, z którym jego matka miała romans przed wieloma laty. Początkowo chłopak popada w depresję. Jednak na wieść, że jego biologiczny ojciec jest bogaty, postanawia go odnaleźć. Tymczasem Mickey i Jimmy zastanawiają się nad swoim związkiem.

Sabrina postanawia urządzić spotkanie dla utalentowanych artystów, chcąc zrobić na nich dobre wrażenie. Gdy okazuje się, że nowy przyjaciel Bena jest synem celebrytki, która uwielbia sztukę, Mickey postanawia zostać współgospodynią wydarzenia. Tymczasem Chip wyjeżdża z Howardem na spontanicznie zorganizowaną wycieczkę kempingową.

Sabrina uważa, że jest odpowiednią kandydatką do Yale, ale w dniu spotkania na uczelni podejmuje ryzyko, co może zrujnować jej szanse na przyjęcie na studia i zagrozić jej przyszłości.

Mickey z resztą ekipy spędza weekend w należącym do rodziny apartamencie na Manhattanie. Podczas pobytu w Nowym Jorku Chip odwiedza biologicznego ojca.

W drodze powrotnej z klasowej wycieczki Bena na wysypisko śmieci opiekujące się dziećmi Mickey i Alba odkrywają, że do ich autobusu trafił nieznany im chłopiec. Obie robią wszystko, co w ich mocy, by odstawić zagubione dziecko do domu. Natrafiają na niezliczone przeszkody. Tymczasem Chip i Sabrina postanawiają skorzystać z wynikających ze statusu weterana przywilejów Pułkownika. Sprowadzają na siebie kolejne kłopoty.

Mickey oraz reszta rodziny idą z Albą do kościoła, gdy pokojówka przyznaje się do nadużywania alkoholu. Pembertonowie zaprzyjaźniają się z księdzem po jego niedzielnej wizycie.

Mickey uczy Chipa i jego kolegę jak uprawiać hazard, przez co przegrywają dużą sumę pieniędzy. Usiłując się odegrać, cioteczka Mick wykorzystuje nową znajomość Sabriny z kapitanką drużyny juniorek krajowej ligi piłki nożnej kobiet, by zrobić zakład bukmacherski na jeden z ich meczów. Tymczasem Jimmy zaczyna wiązać zbyt wielkie nadzieje w sukces futbolistek.

Ben i jego koledzy z klasy uczestniczą w piżama party. Niestety, nocą chłopiec moczy się w łóżku. Teraz Mickey, Alba i Jimmy muszą dołożyć wszelkich starań, żeby ocalić jego reputację. Tymczasem Sabrina gubi swój podrobiony dowód tożsamości. Chip jest gotów pomóc jej w załatwieniu nowych dokumentów, ale w zamian żąda wieczoru w towarzystwie znajomych siostry.

Alba wyjeżdża na wakacje. Mickey wyznacza Sabrinę do opieki nad młodszym rodzeństwem i wychodzi z domu. Gdy nastolatka stwierdza, że jej również należy się wolny wieczór, ona i Mick trafiają do aresztu. Tymczasem Jimmy poznaje nowego przyjaciela.

Jimmy kupuje stary, zdezelowany samochód na policyjnej aukcji. On i Mickey przypadkowo zamykają w nim Bena. Alba przyłapuje Chipa na podszywaniu się pod internetowego chłopaka Sabriny.

Mickey i Alba przyłapują Bena na kłamstwie, po czym starają się dać mu lekcję. Naturalnie, ich zamiary odnoszą odwrotny skutek. Tymczasem Chip wymyśla mściwy plan, by zdobyć koronę "Księcia" podczas szkolnego balu. Jimmy uczy Sabrinę tańczyć.

Po zakończeniu roku szkolnego, Mickey i Alba odkrywają, że Sabrina ma wątpliwości odnośnie studiowania w Yale. Starają się nakłonić dziewczynę do zmiany zdania, biorąc udział w zjeździe absolwentów tej uczelni. Tymczasem Chip postanawia zmienić swój wizerunek przed pójściem do liceum i urządza imprezę, w celu potwierdzenia własnego statusu.