Midge si esibisce in uno spettacolo dell'USO prima di iniziare la tournée con Shy. Nel frattempo, Susie impara a conoscere i dettagli delle trattative contrattuali. Abe e Rose sono alle prese con la loro nuova situazione finanziaria. Joel trova il posto perfetto per il suo nuovo locale, ma scopre poco dopo che esso non è come sembra.

Rose e Abe si trasferiscono in una casa decisamente meno accogliente. Midge ha delle difficoltà con il suo numero, proprio all'inizio della tournée di Shy. Tra Joel e Mei nasce un legame.

Joel va a trovare Midge a Las Vegas. Rose e Abe fanno fatica ad abituarsi alla nuova vita. Susie ottiene una grande vittoria per la sua nuova cliente.

Midge incontra un suo vecchio amico a Miami. Abe si sente sempre più frustrato con i suoi amici beatnik, mentre Rose raggiunge il limite della sopportazione con Shirley.

Abe e Rose si prendono una pausa dal Queens e vanno a trovare Midge. Joel e Mei discutono sulla licenza per alcolici per il locale. Midge salva Shy da una brutta situazione.

Midge e Susie tornano a New York in cerca di lavoro. Abe è felice che qualcuno abbia pubblicato un pezzo da lui scritto. I Maisel si riuniscono per la circoncisione del figlio di Astrid.

Joel prepara il locale per l'inaugurazione. Midge chiede un favore a Moishe. Susie subisce una perdita e si rivolge a qualcuno di inaspettato in cerca di aiuto. Midge impara una dura lezione sul mondo dello spettacolo.