L’affettuosa madre Dee Dee Blanchard e la sua dolce figlia Gypsy arrivano in una nuova città, dove Gypsy si sente sola per via di diversi problemi di salute, e desidera conoscere nuovi amici. Ma i loro nuovi vicini posso essere invadenti e Dee Dee e Gypsy nascondono dei segreti.

Dee Dee è al settimo cielo perché Gypsy riceverà il premio “Bambino dell’anno”, il che fa sentire Dee Dee “Mamma dell’anno”. Ma prima della cerimonia, Gypsy ha un problema ai denti che attira l’attenzione di una dottoressa scettica che potrebbe smascherare le bugie di Dee Dee.

Dee Dee permette a Gypsy di travestirsi per una festa in costume, dove conquistano degli uomini affascinanti che potrebbero pericolosamente complicare il loro rapporto esclusivo. Gypsy inizia a mettere in discussione le bugie che le dice la madre, soprattutto riguardo alla sua età.

Gypsy sta diventando grande e Dee Dee è costretta a ricorrere a nuovi sotterfugi legali per tenere sotto controllo la sua “bambina”. Ma Dee Dee è ostacolata dai suoi problemi di salute e Gypsy farà tutto il possibile per relazionarsi con gli uomini e vivere un’esperienza sessuale.

Gypsy e Nick si organizzano per vedersi di persona e sperano di ricevere l’approvazione di Dee Dee, ma quando il loro piano va a rotoli, saranno costretti a prendere una decisione estrema per poter stare insieme.

Gypsy e Nick sono scappati e dei flashback di una giovane Dee Dee rivelano come il trauma avuto con sua madre l’abbia portata al conflitto con Gypsy.

Gypsy lotta per la propria vita difendendo le proprie azioni, mentre Mel e Lacey capiscono che dietro le porte chiuse, non sempre succede quello che si pensa.