Poiss ja tüdruk kohtuvad. Poiss armub. Tüdruk mitte. Tom (Joseph Gordon-Levitt) kirjutab õnnitluskaartide jaoks tekste, aga ta pole ise seejuures sugugi õnnelik. Tema rahulik elu keeratakse pea peale päeval, mil Summer (Zooey Deschanel) ta ootamatult maha jätab. Pärast seda kerib vaene poiss oma peas edasi-tagasi neid 500 päeva, mis nad koos olid, et mõelda välja, mis siis ikkagi valesti läks. "(500) päeva armastust" on üllatav armulugu, mis ei vali kordagi seda teed, mida vaataja ootaks. See on samaaegselt okkaline ja naljakas, lõbus ja kurb. Nagu elu.