チャンドラーは別れた恋人ジャニスとよりを戻すが、ジャニスのことを嫌いなジョーイはウンザリ。それを知ったジャニスはジョーイと親睦を深めようとする。

勤務先の博物館のパーティでスピーチをすることになったロスはみんなを招待して張り切るが、当日パーティに向かう時間になっても誰ひとりとして支度ができていない。ジョーイとチャンドラーはソファのことでケンカを始めるし、モニカはリチャードからの留守番電話メッセージにウジウジしている。ひとり苛立つロスはレイチェルをせかすが、逆ギレされてしまい……。

失恋のウジウジから脱却をはかったモニカはジャム作りに精を出す。これをきっかけに生活のリズムを取り戻すが、ジャムを売っても割に合わないことに気づく。次にモニカは子どもを作ろうと精子バンクを訪れる。しかし、それを知ったみんなは大反対！しかも、精子提供者のひとりにジョーイがいることが判明する。

ジョーイにオーディションがあると伝言し忘れたフィービーは、責任を感じてエージェント役を引き受ける。しかし、ジョーイは次々とオーディションに落ちていく。チャンドラーはジャニスに同棲話を持ちかけるが、思いがけず拒否される。モニカ達に相談するが、事態は余計深刻に。

腹違いの弟が遊びに来て張り切るフィービーだが、風俗嬢の仕事をしていると誤解されてガッカリ。“寝てみたい有名人”リストの作成にやけに真剣なロス。イザベラ･ロッセリーニの名前をあげるが、国際派スターだから会えるわけがないと即却下される。ところが、セントラル･パークに本物のイザベラが現れる。

仲間同士で付き合った人はいないのかとジャニスに訊かれ、6人は過去を振り返る。

モニカはジャニスの夫ゲリーの店でベッドを買うが、発送されてきたのは違う型だった。返品しようにもフィービーが受け取りのサインをしたためにできない。文句を言いに店へ出向いたモニカとジョーイだったが……。

チャンドラーは夫と自分の両方とも好きというジャニスとついに別れることに！ 自分が歯医者に行くと人が死ぬと思い込んでいるフィービーは、歯医者に行きたくても行けないでいる。みんなに説得されてようやく行くが、家に帰ってから向かいに住んでいる裸のブ男が寝たまま動かなかったことに気づき、フィービーは自分が殺したのだと言い出す。

感謝祭の日にフットボール中継を観ていた6人は公園でタッチ･フットボールを始める。モニカとロスは子どもの頃それぞれがチームを組んで戦っていたが、いざこざばかり起こし、あげくの果てはロスが鼻を骨折！ 以来、ふたりはフットボール断ちをしていた。しかし、ゲームが始まるとふたりはエキサイティング、そしてやっぱりケンカになる。

誤ってクッキー売りの少女サラの脚を折ってしまったロスは責任を感じ、サラの代わりにクッキー売り上げNO.1をめざす。しかし、あと一歩とどかず、売り上げNO.1の副賞｢宇宙センター見学｣をサラに贈ることができなかった。

転職はしたものの雑用ばかりで早くもウンザリするレイチェル。しかし、偶然知り合ったマークという男に大手デパートの仕事を紹介してもらうことに。それを知ったロスはマークに下心があるのではと疑う。

レイチェルとマークの仲を疑うロスは、レイチェルの職場に次々とプレゼントを送りつけたり、マークに殴りかかったりして、レイチェルをウンザリさせてしまう。ミュージカルのオーディションを受けることになったジョーイは、｢ダンスができる｣と大うそをついたためピンチに立たされる。

元恋人リチャードと再会したモニカは、友達として付き合い始めるが、お互い恋人気分に戻ってしまう。しかし、ふたりの人生観に違いがあることにやはり変わりはないと認めあい、再び別れることに。一方、スポーツマンのロバートと交際を始めたフィービーはさまざまなスポーツの手ほどきを受けるが、ロバートが下着を着けないと知るや、一気に恋の炎は冷めてしまう。

以前一緒に音楽活動をしていた幼なじみのレスリーとしぶしぶながらコンビを復活することにしたフィービー。ところが、フィービー作詞作曲の｢猫はくちゃい｣を、レスリーがCMソングとして売ってしまう！ 怒り狂ったフィービーはコンビを解消！

レイチェルはロスとの記念日にも残業することに。それなら食事だけでもとロスはレイチェルのオフィスに押しかけてくる。怒ったレイチェルはロスを追い返し、口論の末、ふたりは別れてしまう！ ジョーイとチャンドラーはコピー屋の美女クロエからナイト･クラブに誘われ、大喜びで出かけるが、そこに傷心のロスが現れ、フラれた&酔った勢いでクロエとキスをする！

酔っていたロスはクロエと一夜を共にしていた。翌朝、レイチェルからの｢やり直したい｣という留守電を聞き、クロエを追い返したものの、どうすべきか悩みチャンドラー達に相談。クロエとの事はレイチェルに言わないことに決める。が、あっという間に話は広がり、レイチェルの知るところに。ショックを受けたレイチェルは前言を撤回し、やっぱり別れると言いだす。

別れてしまったロスとレイチェルは顔を合わせればケンカばかり。モニカたち仲間はふたりがカチ合わないようにと気をつかう。仲間とスキー旅行に行けず取り残されたロスは、元妻キャロルの元に押しかけてだらだらとグチリまくる。すると、スキー場へ向かっている仲間から、車がガス欠で立ち往生しているとの連絡が入る。しょうがなく助けに行くロスだったが……。

フィービーの弟フランクが自分の恩師アリスと結婚したいと家出してくる。あまりの年の差にフィービーは反対し、別れさせようとするが･･･。一方モニカは億万長者ピートに口説かれ、ディナーに招待される。チャンドラーは禁煙を試みるが！？

レイチェルは就職先を紹介してくれたマークから交際を申し込まれるが、その気になれず断る。ピートとデートを重ねるモニカは、彼に親しみをおぼえていく。ジョーイは俳優仲間のケイトが気になっていたが、脚本家と付き合ってることが分かりショックを受ける。

ジョーイはケイトが自分になびかないため、ほかの女優ローレンと付き合い始める。ところが稽古中にケイトといい雰囲気になり遂にベッド･イン！一方、レイチェルは上司のジョアンナに頼まれチャンドラーとのデートをセッティングするが、板挟みにあいピンチ！

ピートはレストランを買い取り、モニカを料理長にしようとするが、彼に恋愛感情が湧かないモニカはおいしい話を断るが…。テレビの討論番組にパネラーとして参加することになったロスは大ハリキリだったが、ケガをしたレイチェルを病院に運び出演できなくなる。

ジョーイの舞台が初日を迎え、仲間で観に行くことに。ロスが女性同伴でくることを知ったレイチェルは負けじとトミーという男を連れて行くが…。一方、迫真の演技を批評家にこきおろされたジョーイは、特に酷評されたケイトを優しく慰める。

お尻に変なオデキができたロスは病院へ行くがあまりの珍しさに研究対象にされてしまう。恋人になったピートに大事な話があると呼ばれたモニカは、もしやプロポーズ？と、すっかりその気に。しかし、話は“アルティメット”という格闘技を始めるということだった！

モニカは、ピートが格闘技の大会に出場しては惨敗し、ボロボロにされるのを見ていられない。チャンピオンになる夢を断念してほしいと頼むがきっぱり断られる。フィービーからロスに友人のボニーを紹介してもいいかと聞かれたレイチェルは許可するが…。

ピートと別れたモニカにそれとなく言い寄るチャンドラーだが、全く相手にされない。ロスとボニーが付き合いはじめたのが面白くないレイチェルは、思いきって自分の正直な気持ちをロスに告白する。レイチェルとボニー、どちらを選ぶかロスは悩むが…。

レイチェルとよりを戻すことを決意したロスは、レイチェルから手紙を渡される。それは“私たちが別れた原因はすべてロスにあると認めろ”という、脅迫文まがいのものだった！さすがのロスもこれにはブチ切れる。

フィービーは迷子の猫を死んだ母親だと主張して可愛がっている。ジョーイが作った棚を気に入らないチャンドラーは売りに出すことを決めるが、実物を見に来た客にだまされ･･･。一方、ロスとレイチェルは再び冷戦状態に！

母親からパーティ料理を頼まれたモニカだが、作ったキッシュの中につけ爪を落としてしまいせっかくの料理をオジャンに。レイチェルの上司ジョアンナと付き合いだしたチャンドラー。彼女のオフィスでエッチしていると･･･。

アパートの管理人を怒らせ、立ち退きを言い渡されたジョーイ。何でもするから許してくれと懇願し、渋々ダンスの練習台になるが･･･。フィービーはマッサージに来た客と欲望のままにキスするが、運悪く店長に目撃されクビに！

互いにヤキモチを焼かせようと、ロスは未婚の母と、レイチェルは大学生とデートする。一方、チャンドラーはジョーイの新しい彼女キャシーに一目惚れ。これはマズイと彼女を避けるがジョーイから仲良くしてくれと頼まれ･･･。

ロスは新しくできた美人の彼女シェリルとHがしたくてたまらない。チャンドラーはキャシーの誕生日に豪華なプレゼントを用意するが、ジョーイが彼女に買ったモノがあまりにみすぼらしかったので譲ってあげることに。

キャシーという彼女がいながら、相変わらず女グセが悪いジョーイ。一方のキャシーは優しいチャンドラーに気持ちが傾いていく。そして、ついにジョーイの留守中に熱いキスを交わす。それを知ったジョーイはカンカンに！

いまだチャンドラーへの怒りがおさまらないジョーイは、アパートを出ていこうとする。どんな罰でも受けるというチャンドラーに対し、ジョーイが要求したのは！？元恋人リチャードの息子に目を診察してもらったモニカは、一目で彼を気に入る。しかし、近親相姦にも似た感覚を覚え結局それっきりになってしまう。

地元紙に｢アレクサンドラ｣というレストランの批評記事を書いたモニカ。これを読んだ店のオーナーがモニカに怒鳴り込んでくるが、話をしているうちに二人は意気投合、なんとモニカはその店のシェフに抜擢される！

ロスは遠くに住む超好みのタイプと、近所に住むまあまあの女性ふたりと同時に付き合い始めるが、どちらにも絞りきれずデートはクタクタ。一方、男に飢え気味のレイチェルはチャンドラーから同僚を紹介してもらう。

フィービーの弟フランクが年上の恋人アリスとついにゴールイン。フィービーは子供ができない二人に代わって代理母になる決心をする。ジョーイはロスの働く博物館でバイトを始めるが、職種によって階級意識があって･･･。

ついにフィービーは人口授精を受けることに。一方、チャンドラーとジョーイVSモニカとレイチェルの4人は｢どっちがお互いのことを知っているかクイズ｣をすることに。互いに大事なものを賭けるが勝負の行方は…？

勤務先のデパートで顧客相談係に移動させられ不平不満のレイチェルだが、ジュシュアというハンサムが現れた途端、やる気満々に。一方、恋人キャシーが芝居で濃厚なベッドシーンを演じているのを見てショックを受けたチャンドラーは、ジョーイの入れ知恵で彼女が共演者と浮気していると思い込みケンカ別れしてしまう。

チャールトン･ヘストンと共演することになり、鼻高々のジョーイだったが、撮影当日寝坊してしまう。あわてて現場に駆けつけるが…。女3人組は失恋で落ち込むチャンドラーをストリップショーに連れていくが自分たちがハマってしまう。

元恋人ジャニスと再会したチャンドラーは独身に戻った彼女にベタベタされて大弱り。苦しまぎれにイエメンに転勤だと嘘をつくが…。意中の彼女エミリーの男友達に対抗心を燃やすロスは彼らとラグビー対決することに！

ロスはエミリーがイギリスへ帰国する前に、ロマンティックな夜を過ごそうと計画するが、レイチェルがお別れパーティを開こうと言いだし、すべておジャンに。パーティの最中、ベジタリアンだが妊娠したせいで肉が食べたくてしょうがないフィービーに代わり、ジョーイがベジタリアンになると言いだすが…。

エミリー帰国の日。ロスは彼女に告白するが他に恋人がいると告げられる。が、モニカにけしかけられて、ロスは急慮エミリーに会うためにロンドンへ旅立つ。一方、妊娠中のフィービーは、検査の結果3つ子だと判明する！

ジョシュアといよいよ初めての夜を迎えることになりそうなレイチェルは大はりきり。しかし、彼の家でデート中、レイチェルがランジェリー姿になったとたん、彼の両親が戻ってきた！最新ファッションだとごまかすが…。

エミリーは度々アメリカに遊びに来るがすぐ帰ってしまうため、ロスは寂しい。彼女とずっと一緒にいたいロスはついにプロポーズする。なんとエミリーの返事はイエス。仲間たちは驚くが、一番動揺したのはレイチュルだった。

エミリーのウエディングドレスを店に取りに行ったモニカはすっかりドレスが気に入り、フィービーと花嫁ごっこを始めるが虚しさに気づく。ジョーイのいびきに悩まされるチャンドラーは彼を睡眠クリックに連れていくが･･･。

エミリーとの結婚式の日取りが決まったロスは、レイチェルを招待すべきか悩んでいると、ふたりが付き合っていた頃のことを思いだす･･･。そして、招待状を受け取ったレイチェルもまた、ロスとの思い出に浸るのだった。

新郎の付き添い役に選ばれたジョーイは、張り切ってバチュラパーティを開く。パーティに呼んだストリッパーをベッドに連れ込んだジョーイだったが、翌朝目を覚ますとストリッパーと一緒にロスから預かった指輪が消えていた！

ロスの結婚式に出席するため、レイチェルと身重のフィービーを残し、ロンドンへやってきた一行は観光したりと大ハシャギ。一方、アメリカに残ったレイチェルはロスをまだ愛していることに気づき、急慮ロンドンへと向かうが･･･。

結婚式で花嫁エミリーの名前をレイチェルと呼び間違えたロスは、エミリーからカウンターパンチをくらう！式の前夜、エッチをしてしまったモニカとチャンドラーは帰国したら関係を終わらせようと誓い合う。

ニューヨークに戻ったロスだが、結婚式以来エミリーとは会話なし。ロンドンにいるエミリーにバラの花束を贈っても、切り刻まれて送り返される始末。一方、ひとりギリシャから戻ったレイチェルはロスを忘れようとセントラル･パークのクールガイとデートする。

ギャンブルツアー直前に破水したフィービーだが、無事3つ子を出産。ところが産んだ子を手放すのが悲しくなったフィービーは3人のうちの1人を自分で育てたいと言い出す。この間ジョーイも突然の激痛に襲われる。当初はフィービーの陣痛に同情しすぎて想像陣痛を起こしたと思われたが、診断の結果、腎結石と判明し、ジョーイも石を産むことになる！

ジョーイはPBS（TV会社）の番組で電話受付の仕事をボランティアで引き受けることに。ところがPBS嫌いのフィービーから｢ジョーイはテレビに出たいだけの利己主義者だ｣と罵しられる。チャンドラーとの関係がレイチェルにバレそうになったモニカは職場の同僚と付き合っているとウソをつく。

ロスはレイチェルにもう会わないと告げる。週末こっそり旅行に出かけたチャンドラーとモニカだが、始終ケンカばかり。ニューヨークへ戻ったチャンドラーは別れを覚悟するが、モニカから｢一度のケンカで別れないのが大人の付き合いよ！｣と教えられる。ところが、ひょんなことから2人の関係にジョーイが気づいてしまい･･･。

ロスを徹底的にレイチェルから離そうとするエミリーは、アパートを引っ越せとまで言いだす。不満がつのるロスだがエミリーの愛を取り戻したいから仕方ない。でも、我慢しきれなかったのがジョーイ。｢友達を引き離すなんてエミリーはおかしい｣と言い放つ。

エミリーに信頼できないとまで言われ、遂に離婚を決意するロス！一時的にジョーイとチャンドラーの部屋に居候することになったが･･･。ダニーとデートしたレイチェルはもう一度デートに誘わせようと頑張るが、ダニーはその行動が理解できない様子。

感謝祭の日。それぞれの最悪だった感謝祭の思い出を語ることに――1987年にチャンドラーからデブ呼ばわりされるも翌年すっかりセクシーになって驚かせたが、調子に乗ってチャンドラーに仕返ししようと色仕掛けで迫るうちに誤って包丁を落とし、チャンドラーのつま先を切断してしまったのだった！

チャンドラーとモニカは男子部屋で自分たちのエッチの様子を録画するためカメラをセッティングしていたがレイチェルに見られてしまう。が、レイチェルはジョーイが新しい彼女とのエッチを撮ろうとしているのだと勘違い。おまけにチャンドラーが隠していたモニカの裸の写真を偶然見ていたジョーイはみんなに見つかってしまい、下手な言い訳をするはめに。

ロスの勧めで自分を主役にした脚本を書くことにしたジョーイ。休職中でひまなロスは脚本の監修役を務めるが、チャンドラーは邪魔してばかり･･･。ダニーがセクシーな妹クリスタと異常なほどに親密なのでレイチェル動揺！一方サンタの帽子を被りクリスマス前の募金活動に励むフィービーは道行く人から白い目で見られる！？

大晦日のパーティで全員が新年の誓いを発表することに。ロスは新しいことにチャレンジし幸せをつかむ、レイチェルは噂話をしない、チャンドラーは仲間を茶化さない、ジョーイはフィービーにギターを習うことに決めるが、実行とともに前途多難。モニカとチャンドラーの会話をたまたま電話で聞いてしまったレイチェルは2人の関係に気づいてしまう！

上司のダグのつまらない冗談に大げさに笑い媚びるチャンドラーに嫌悪感を覚えるモニカ。ダグの妻と4人でテニスの試合をすることになり、ここぞとばかりにモニカは敵意をむき出しにする。チャンドラーとモニカのエッチ電話を偶然聞いて以来、レイチェルは2人の関係を知りたくてたまらないが、モニカは隠したままだし、ジョーイは2人のエッチネタしか教えてくれない。

フィービーはおばあちゃんの葬儀で行方不明だった実父フランクに出くわす！ジョーイは悲願のオーディション合格を目指し、レイチェルに洗練されたコーディネートを頼むが･･･。モニカ自慢の完璧マッサージ、チャンドラーにはどうやら不評の様･･･。

遂にフィービーもモニカとチャンドラーの関係に気づき、何も知らないのはロスだけとなる。そんなお気楽ロスはモニカたちのお向かいのアパートにお引っ越し。ホッとしたのも束の間、妹モニカとチャンドラーのキス現場を目撃してしまう！

モニカとの関係をみんなから冷やかされるチャンドラーは、モニカが結婚したがっていると思い込み、プロポーズ！管理人への寄付を拒んだロスは周囲の住人から仲間ハズレにされてしまう。ジョーイの新しい彼女は面白いことがあるたびに人をパンチする性癖が･･･。

ジョーイはモニカと付き合っている夢を見て、自分はモニカに恋しているのではないかと悩む。“セントラル･パーク”のソファの下で警官バッジを拾ったフィービーは、バッチを知らない人に見せると一目置かれることに気づき･･･。

｢ラルフ･ローレン｣の採用面接を受けるレイチェルは、誤って面接官にキスしてしまう！？バッジ騒動で知りあった警官と熱愛中のフィービーに対抗意志を燃すモニカは、しきりにチャンドラーにエッチを要求するが･･･。

レイチェルは大ッ嫌いなタバコを吸う振りをしなければならない事態に。ジョーイは仕事を得ようとロスの息子ベンをCMオーディションに連れていくが･･･。フィービーの奇想天外なアイデアでレイチェルのバースデー･パーティは大盛り上がり！

ピザ屋の女性に気があるロスは大量のピザを注文して気をひく作戦に。刑事ドラマに出演したジョーイだが、全出演シーンがカットされていた！楽しみにしていた祖母をガッカリさせたくないジョーイは急遽ニセのシーンを撮影しようとするが･･･。

ジョーイら男3人組はフィービーの恋人･警官ギャリーのパトロールに密着。しかしそこで思わぬ事態に遭遇！！忘れ物を取りにロスのアパートに戻ったレイチェルだが、偶然元妻エミリーからの留守電を聞いてしまい･･･。

恋人ギャリーと同棲を始めたフィービーだが、ギャリーがうるさく鳴く鳥を撃ち殺すのを見て、怒り爆発！キャッチボールの記録に挑むジョーイたちだが10時間経過したころには･･･。レイチェルは高価な毛のない猫を買って後悔する。

ジョーイは奇跡の映画初主演！？でもロケ地のラスベガスに到着した途端、なんと撮影延期に！フィービーはロスに怒っているが、原因が思い出せない。モニカは目をいじられることを異常に嫌がるレイチェルに創意工夫かつ力づくの方法で目薬をさす！

チャンドラーとモニカはラスベガスに旅行。それを知ったフィービーや、後からロスとレイチェルも参加することに。一人で裸ダンスを楽しんでいるレイチェルを向かいの部屋から偶然見てしまったロスは、自分を誘っていると思い込み･･･。/ ラスベガス行きの飛行機の中で寝ているレイチェルの顔にロスはこっそりヒゲを描く。依然バイト中のジョーイは自分とそっくりな手の男を発見。｢手の双子｣コンビを結成しようするが･･･。到着早々泥酔したロスとレイチェルは、なんと……！？

泥酔のため、案の定、結婚したことを覚えていなかったロスとレイチェル。早速、婚姻無効の手続きと思いきや、また結婚に失敗したことになるのが嫌でたまらないロスは、レイチェルに無効手続きをしたと嘘をつく。ロスとレイチェルの姿を見て、衝動的な結婚はやめようと思い立ったチャンドラーとモニカは、同棲に変更。

結婚無効の手続きをしたとレイチェルに嘘をついているロスは、フィービーに｢まだレイチェルを愛しているから無効にしたくないんだ｣と言われてしまう。チャンドラーとモニカから“同棲”の報告を受け、それぞれの同居人ジョーイとレイチェルの反応は対照的。レイチェルの態度が面白くないモニカは、なんとか悲しませようとするが――。

いっこうに部屋探しがはかどらないレイチェルに、ロスが一緒に同居しようと誘いをかける。その申し出をレイチェルは喜んで受けるが、チャンドラーとモニカが同棲を辞めようとしているらしく、引越しはなくなりそうに。そこで、レイチェルと住みたいロスは急いで2人を仲直りさせる。

ロスはニューヨーク大学で講義を任されるが、緊張のあまり｢〜でござる｣を連発してしまう。一方、役者業が芳しくなく健康保険がきれてしまったジョーイは、最悪なことにヘルニアに！ 手術費用の全額負担をしたくないジョーイは、何が何でも役を得ようと激痛をこらえオーディションへ。婚姻無効をしたというロスの嘘に気づいたレイチェルは、ロスの授業に怒鳴り込む！

ロス&レイチェル夫妻（？）は弁護士事務所に行って婚姻無効手続きをとろうとするが、論拠不十分で、”無効”は無効に。結局”離婚”することに。一方、弟に頼まれて子守りをすることになったフィービー。チャンドラーとモニカに助けを求めるが、さあ、大変！チャンドラーがおもちゃを飲み込んでしまう！

レイチェルの引越しを翌日に控え、昔の楽しかった思い出に浸るモニカとレイチェル。 フィービーはそんな2人を見て、互いの悪いクセを思い出させようとする。すると仲睦まじかった2人はみるみる大喧嘩に！

ジョーイの新しいルームメイトは、SEXYなダンサー、ジャニーン。同居人に手を出すなと仲間から忠告されるジョーイだが。一方、チャンドラーはモニカを驚かせようと部屋の大掃除を決行。しかし、極度に几帳面なモニカのこと、少しでも家具がずれていると激怒するはず、とロスに脅される。

ロスはデートの前に歯を白くする歯磨き粉を使いすぎ、きらきら輝く真っ白い歯に。モニカの女っぽいインテリアの飾り付けを手伝うことに飽きたチャンドラーは、男らしさを求めジョーイの元に。しかしそこでチャンドラーが見たものは、編み物をしているジョーイの姿だった！？

感謝祭の日。モニカの両親を招き、みんなでパーティーを開くことに。ところが、モニカの両親はなぜだかチャンドラーのことが嫌い。そこで2人に好かれるために努力をすることにしたチャンドラーだが。

もうすぐクリスマス。大晦日恒例のディック･クラークのカウントダウン番組でダンスを踊ることになったジョーイ、モニカ、ロスの3人。張り切るロス&モニカの兄妹だが、あまりのアホダンスにスタッフから全く相手にされず。ジャニーンを他のダンサーに取られたジョーイは、仕返しに相手のズボンに水をひっかける。

ダンス収録の夜、熱いキスを交わし、遂にジャニーンへの想いが通じたジョーイ。気分はもちろんウルトラ･ハッピー！チャンドラー&モニカとダブルデートを楽しむジョーイ&ジャニーンだが、アパートに着いた途端、ジャニーンはカンカン！チャンドラーのバカっぽさとモニカの大声が気にくわないらしい。親友と恋人の板挟みになり大弱りのジョーイだが・・・。

エロ雑誌｢プレイボーイ｣にロスのジョークが掲載される。大喜びのロスにチャンドラーの思わぬ一言が。｢そりゃ面白いさ、俺の作ったジョークだもの｣。どちらも譲らない。ところが最後に判定を煽いだモニカから、｢くだらないジョークだ｣と一蹴され、今度は互いに押しつけあう始末。

レイチェルの妹ジル（リース･ウィザースプーン）は甘やかされて育った気まぐれなお嬢さん。父親におこづかいを打ち切られ、悩んでいるジルに、レイチェルは一緒に住もうと提案。でも妹の職探しと自立を手伝おうとするレイチェルの好意を、ジルはことごとく裏切る。

ロスがジルを部屋に連れ込み、カーテンを閉めた現場を見たレイチェルは、ロスに説明を求める。レイチェルはロスにジルとのデートをやめるように頼むが、それを知ったジルはかえって対抗意識を燃やし、積極的にロスに迫る。

フレンズの皆は今とは違う全く別の人生について空想の翼をはばたかせる。もしもレイチェルの結婚相手がお金持ちだけど浮気っぽかったら？もしもロスがレズの元妻キャロルと離婚していなかったら？もしもモニカが昔のように太ったままでバージンだったら？もしもジョーイが昼のドラマ｢愛の病院日誌｣を降ろされずにいたら？爆笑間違いなしの、オープニングも必見！

フレンズたちの想像の世界はまだまだ続く。フィービーにそそのかされ、ロスはキャロルに実験的なセックスを提案する。一方、レイチェルは警戒しながらもジョーイの家に行くが、酔いすぎてセックスできない。モニカは退屈な医者ではこれ以上の進展は望めそうもなく、モニカをチャンドラーが慰め、セックスで寂しさを埋め合わせようとする。

少し遅れたバレンタインデー。チャンドラーはモニカと交換するロマンティックなプレゼントが思いつかずパニックに陥る。仲間に相談してもいい案は浮かばず、やけっぱちで引き出しの中に眠っていたカセットテープを彼女に贈る。モニカはチャンドラーが自分のためのラブソングだと信じこんでいたが…。

レイチェルとフィービーの外出中、アパートで火事が発生し寝室がだめになる。フィービーのろうそくが原因とされ、フィービーはジョーイの汚い部屋で、レイチェルがモニカの豪華な客間へ引き取られる。その後、レイチェルの電気ごてが原因とわかり、フィービーとレイチェルは部屋を交換するが…。

ロスは公然と教え子のエリザベスとデートを続ける。彼女が大学の友人とバカンスをフロリダで過ごすと知り、ロスは酔っ払った男達とワイルドなセックスをする彼女を勝手に想像する。ロスはフロリダまでつけていって、エリザベスを見張ることにする。

メジャーなテレビアクションシリーズの主役のオーディションに合格一歩手前のジョーイ。仲間たちと芸歴を語り合う。2回目のオーディションのお呼びがかかり、それぞれが昔の緊張の一瞬を思いおこす。しかし、チャンドラーがオーディションの日程が早まったという伝言を伝え忘れ、お互いの失敗を並べたて泥仕合になってしまう。

テレビの新シリーズで共演するロボットがあまりにも安っぽかったので、ジョーイはおどおどしたロボットの生みの親ウェインをばかにする。しかしウェインの計らいでジョーイが役を降ろされる。ジョーイが謝ってもウェインは耳を貸さなかったが、ジョーイに女との遊び方を教わり、2人は打ち解けるようになる。

エリザベスの厳しい、独身の父親ポールは、娘とは一切つきあうなとロスに言い渡す。その言葉を無視して、2人はロマンティックな週末を過ごすため、山奥のポールの山小屋に出かける。そうとは知らないポールは、レイチェルを口説こうとその山小屋に到着する。今さら逃げることができずに、ロスはエリザベスとレイチェルの力を借りて身を隠す。

チャンドラーのプロポーズ計画を知っているフィービーは結婚指輪選びに付き合う。2人はクタクタになるまで探し回って、やっと理想の指輪に出会う。チャンドラーがクレジットカードをとりにいっている間、フィービーは指輪のガードを任される。しかし、他の宝石に目がいってしまい、別の客に買われてしまう。