レイチェルとよりを戻すことを決意したロスは、レイチェルから手紙を渡される。それは“私たちが別れた原因はすべてロスにあると認めろ”という、脅迫文まがいのものだった！さすがのロスもこれにはブチ切れる。

母親からパーティ料理を頼まれたモニカだが、作ったキッシュの中につけ爪を落としてしまいせっかくの料理をオジャンに。レイチェルの上司ジョアンナと付き合いだしたチャンドラー。彼女のオフィスでエッチしていると･･･。

アパートの管理人を怒らせ、立ち退きを言い渡されたジョーイ。何でもするから許してくれと懇願し、渋々ダンスの練習台になるが･･･。フィービーはマッサージに来た客と欲望のままにキスするが、運悪く店長に目撃されクビに！

互いにヤキモチを焼かせようと、ロスは未婚の母と、レイチェルは大学生とデートする。一方、チャンドラーはジョーイの新しい彼女キャシーに一目惚れ。これはマズイと彼女を避けるがジョーイから仲良くしてくれと頼まれ･･･。

ロスは新しくできた美人の彼女シェリルとHがしたくてたまらない。チャンドラーはキャシーの誕生日に豪華なプレゼントを用意するが、ジョーイが彼女に買ったモノがあまりにみすぼらしかったので譲ってあげることに。

キャシーという彼女がいながら、相変わらず女グセが悪いジョーイ。一方のキャシーは優しいチャンドラーに気持ちが傾いていく。そして、ついにジョーイの留守中に熱いキスを交わす。それを知ったジョーイはカンカンに！

いまだチャンドラーへの怒りがおさまらないジョーイは、アパートを出ていこうとする。どんな罰でも受けるというチャンドラーに対し、ジョーイが要求したのは！？元恋人リチャードの息子に目を診察してもらったモニカは、一目で彼を気に入る。しかし、近親相姦にも似た感覚を覚え結局それっきりになってしまう。

地元紙に｢アレクサンドラ｣というレストランの批評記事を書いたモニカ。これを読んだ店のオーナーがモニカに怒鳴り込んでくるが、話をしているうちに二人は意気投合、なんとモニカはその店のシェフに抜擢される！

ロスは遠くに住む超好みのタイプと、近所に住むまあまあの女性ふたりと同時に付き合い始めるが、どちらにも絞りきれずデートはクタクタ。一方、男に飢え気味のレイチェルはチャンドラーから同僚を紹介してもらう。

フィービーの弟フランクが年上の恋人アリスとついにゴールイン。フィービーは子供ができない二人に代わって代理母になる決心をする。ジョーイはロスの働く博物館でバイトを始めるが、職種によって階級意識があって･･･。

ついにフィービーは人口授精を受けることに。一方、チャンドラーとジョーイVSモニカとレイチェルの4人は｢どっちがお互いのことを知っているかクイズ｣をすることに。互いに大事なものを賭けるが勝負の行方は…？

勤務先のデパートで顧客相談係に移動させられ不平不満のレイチェルだが、ジュシュアというハンサムが現れた途端、やる気満々に。一方、恋人キャシーが芝居で濃厚なベッドシーンを演じているのを見てショックを受けたチャンドラーは、ジョーイの入れ知恵で彼女が共演者と浮気していると思い込みケンカ別れしてしまう。

チャールトン･ヘストンと共演することになり、鼻高々のジョーイだったが、撮影当日寝坊してしまう。あわてて現場に駆けつけるが…。女3人組は失恋で落ち込むチャンドラーをストリップショーに連れていくが自分たちがハマってしまう。

元恋人ジャニスと再会したチャンドラーは独身に戻った彼女にベタベタされて大弱り。苦しまぎれにイエメンに転勤だと嘘をつくが…。意中の彼女エミリーの男友達に対抗心を燃やすロスは彼らとラグビー対決することに！

ロスはエミリーがイギリスへ帰国する前に、ロマンティックな夜を過ごそうと計画するが、レイチェルがお別れパーティを開こうと言いだし、すべておジャンに。パーティの最中、ベジタリアンだが妊娠したせいで肉が食べたくてしょうがないフィービーに代わり、ジョーイがベジタリアンになると言いだすが…。

エミリー帰国の日。ロスは彼女に告白するが他に恋人がいると告げられる。が、モニカにけしかけられて、ロスは急慮エミリーに会うためにロンドンへ旅立つ。一方、妊娠中のフィービーは、検査の結果3つ子だと判明する！

ジョシュアといよいよ初めての夜を迎えることになりそうなレイチェルは大はりきり。しかし、彼の家でデート中、レイチェルがランジェリー姿になったとたん、彼の両親が戻ってきた！最新ファッションだとごまかすが…。

エミリーは度々アメリカに遊びに来るがすぐ帰ってしまうため、ロスは寂しい。彼女とずっと一緒にいたいロスはついにプロポーズする。なんとエミリーの返事はイエス。仲間たちは驚くが、一番動揺したのはレイチュルだった。

エミリーのウエディングドレスを店に取りに行ったモニカはすっかりドレスが気に入り、フィービーと花嫁ごっこを始めるが虚しさに気づく。ジョーイのいびきに悩まされるチャンドラーは彼を睡眠クリックに連れていくが･･･。

エミリーとの結婚式の日取りが決まったロスは、レイチェルを招待すべきか悩んでいると、ふたりが付き合っていた頃のことを思いだす･･･。そして、招待状を受け取ったレイチェルもまた、ロスとの思い出に浸るのだった。

新郎の付き添い役に選ばれたジョーイは、張り切ってバチュラパーティを開く。パーティに呼んだストリッパーをベッドに連れ込んだジョーイだったが、翌朝目を覚ますとストリッパーと一緒にロスから預かった指輪が消えていた！

ロスの結婚式に出席するため、レイチェルと身重のフィービーを残し、ロンドンへやってきた一行は観光したりと大ハシャギ。一方、アメリカに残ったレイチェルはロスをまだ愛していることに気づき、急慮ロンドンへと向かうが･･･。