ロスの出張中に、彼の想いを知ったレイチェルは、ロスを迎えに空港へ。しかし彼は新しい恋人のジュリーと一緒だった！いまやロスの事が気になって仕方がないレイチェルは、元彼のパウロと寝てしまうなど、情緒不安定になるのだが…。

ロスの元妻キャロルの留守中、皆でロスの息子ベンを預かることになったが、母乳をめぐって大議論になる。一方、ロスの恋人ジュリーに嫉妬しているレイチェルは、皆が彼女と仲良くすることが許せない。しかし、モニカに説得され、彼女と映画に行くことに。

モニカとレイチェルの部屋の下に住む、変わり者の老人ヘッケルスさんが突然死んでしまう。普段は嫌がらせばかりしていた彼だが、なんと2人に遺産を残したという遺言が。ところがその遺産とは、どうしようもないガラクタばかりだった…。

ダンカンという男性が現れ、フィービーの夫だと名乗る。だがこれは彼のグリーンカードのための偽装結婚。フィービーは彼が好きだったが、ゲイと聞いて紙の上だけの夫婦だと諦めていた。しかし彼は｢他の女性と結婚したいから離婚してくれ｣と切り出した！

ロスが急病で、チャンドラーとジョーイがロスの息子ベンの子守りを引き受ける。女性が子連れの男性に弱いということを狙って、2人はベンを連れてナンパ作戦を決行。しかし女の子に夢中になり、うっかりベンをバスの中に忘れてきてしまった！

ロスが新恋人ジュリーに本気なのを知ったレイチェルは、強がって他の男性とデートをしてみるものの、頭の中はロスのことでいっぱい。酔っ払った勢いで、自分の気持ちをロスの留守番電話に残してしまう。そのメッセージを聞いたロスはビックリ！

レイチェルと恋人ジュリーの狭間で悩むロスに、チャンドラーとジョーイは、2人の長所と短所のリストを作ればいい、と言う。しかし、そのリストをレイチェル本人が発見し、短所リストの内容に大激怒！いくら謝っても許してもらえず、失意のロスは…。

クリスマス。フィービーは、かつて母親と自分を捨てて蒸発した実の父親の居場所をおばあちゃんから偶然に聞き、チャンドラーとジョーイを引き連れて会いに行くことに。しかし、家の前までは行くものの、なかなか会う勇気が出せず、そのまま帰ってくる。

元彼ボビーと付き合い始めたモニカ。彼がアル中状態だと気づいて禁酒を勧める。ところが酒をやめたとたん彼は暗～い男に変身。またまた別れることに。一方レイチェルもロスのそっくりさん、ラスと付き合い始める。だが、彼は性格までロスそっくりで…？！

ロスの元妻キャロルとレズの恋人スーザンが結婚式を挙げることになった。最初は抵抗していたロスだが、結局協力することに。その式で料理のケータリングの仕事を頼まれ大いに張り切るモニカ。だが、直前になって時間が足りないことに気づいて大騒ぎ！

昼メロ｢愛の病院日誌｣でDr.ラモーレ役を演じるジョーイは、エリカ（ブルック･シールズ）という女性から初めてのファンレターをもらい、浮かれ気味。デートの約束までするが、彼女はちょっとキレちゃってる美女で、なんとジョーイをラモーレ本人だと完全に信じ込んでいた！

ロスの元ペットで、いまや芸能界で大活躍の猿マルセルに会うため、6人は撮影現場を訪ねる。そこでチャンドラーは偶然幼なじみのスージー（ジュリア･ロバーツ）に出会う。一方、モニカは憧れのジャン=クロード･ヴァン･ダム（本人）を見つけて大騒ぎ！

レイチェルに冷たくあしらわれ続け、落ち込むロス。ところが、ひょんなことから高校時代のビデオが見つかり、みんなでみることに。するとそこには、若き日のロスのレイチェルへの一途な想いが。そして、かたくなだったレイチェルの心が一挙に開く！

めでたく付き合い始めたロスとレイチェル。だが、友人関係が長かったせいか、いいムードになりかけるとレイチェルが笑い出す始末。一方モニカは、父親の友人で、21才も年上の眼科医リチャード（トム･セレック）と付き合い始めるのだが･･･。

ジョーイが舐めたスプーンを引き出しに戻したことが原因でチャンドラーと大ゲンカ。おまけに連続ドラマの仕事が入り、金銭的に余裕の出来たジョーイが1人暮らしをしたいと言い出し、チャンドラーはカンカンに。結局ジョーイは引っ越すことを決心する。

チャンドラーの部屋を出て、オシャレなアパートで1人暮らしを始めたジョーイ。だが、やっぱり以前の生活が懐かしくなり、勇気を出して｢戻りたい｣と言おうとする。しかし、チャンドラーはすでに新しいルームメイトのエディーと暮らし始めていた！

レイチェルとモニカはそれぞれの恋人ロス、リチャード（トム･セレック）に過去の男性関係を問い詰められ、とうとうケンカに。一方ジョーイは脚本家を怒らせて、役を降ろされてしまう。チャンドラーは、ルームメイトのエディーがかなりヤバい奴だと気づき･･･。

お互いに寂しくおもっているのに、素直になれないジョーイとチャンドラー。ジョーイは無収入になったため、アパートを出るハメになり、チャンドラーはエディーのイカレぶりに参っている。そこでついに2人は"エディー追い出し作戦"を決行することに！

世の中の映画は全てハッピーエンドだと信じていたフィービー。そうではない映画もあることに初めて気づき、大ショックを受ける。一方レイチェルは、ロスが2人の一生分の計画を立てていることを知り、自分の人生にレールが敷かれたような気がしてパニック状態に。

コーヒーショップ"セントラル･パーク"で2人の男にからまれ、ソファーを占領されたあげく帽子まで奪われたチャンドラーとロス。一度は逃げ帰ったものの、勇気を振り絞って立ち向かうことに。ところが今度は別の連中に時計を盗まれてしまった！

レイチェルの誕生日。皆でパーティーを開いて祝おうとするが、離婚寸前のレイチェルの両親を2人とも招待してしまったから大変！2人が鉢合わせしないよう、モニカの部屋とチャンドラーの部屋で二つのパーティーを開いて切り抜けることに。

フィービーの元彼で、海軍士官のライアン（チャーリー･シーン）が休暇で遊びに来る。久々の再会を楽しみにしていた彼女だが、運悪く水ぼうそうにかかってしまい…。一方モニカは、恋人リチャード（トム･セレック）に自分と同じ神経質なところが全く無いことに悩む。

レイチェルは元婚約者のバリーと友達ミンディーの結婚式で付き添い役を頼まれる。バリーを結婚式当日にふった経歴をもつレイチェルは、参列者の好奇のまなざしが恥ずかしくてたまらない。一方チャンドラーは、インターネットで知り合った女性に夢中になるが…？